文 献 综 述

喹唑啉酮类化合物广泛存在于天然的生物碱中，是一类具有良好的生物活性的杂环类化合物，此类化合物具有抗癌、抗疟疾、抗痉挛、消炎以及抗菌等活性，在生物学和医药方面有个非常重要的作用。其中 3-取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物具有催眠、镇静、抗惊厥等生物活性。4(1H)-喹唑啉酮衍生物具有利尿【1】的作用，并且可以在 KMnO4的催化下，于二甲基乙酰胺中【2】，合成具有抗白血病性质的 2-取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物。目前，很多喹唑啉酮类的药物已应用于现实生活中，如抗高血压药哌唑嗪、利尿药甲苯喹唑酮等。除在医药方面的应用之外，喹唑啉酮类衍生物在农业方面也有非常重有作用，可用作杀菌剂，除草剂等等。现已有高效杀螨剂 Fenazaquin 作为农用杀菌剂被推向市场。将喹唑啉酮杂环骨架改造后可用于制作除草剂，比如除草剂灭草松即是由硫代替喹唑啉酮杂环骨架的 2 位骨架碳制得【4】。

喹唑啉酮类衍生物还可用作有机的荧光剂【5】；作为添加剂可以使液体石蜡的抗使得抗磨减摩的性能大幅提高【6】；在电镀和冶金等行业应用也极为广泛【7】。

喹唑啉酮作为杂环衍生物中一类重要的化合物，其合成方法多种多样。近年来有关于喹唑啉酮衍生物的合成研究很多，常见的合成过程有过渡金属催化喹唑啉酮衍生物的合成，Niementowski反应，以4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮为中间体的合成法，用邻酰胺基本甲酸与胺加热反应法，固相法合成4（3H）-喹唑啉酮和利用对甲基硫尿合成3-对甲苯基-2-4-喹唑啉酮等。

1.1 过渡金属催化喹唑啉酮衍生物的合成

铜催化喹唑啉酮衍生物的合成方法大体有两类：一类是在氮气下，邻卤苯甲酸、邻卤苯甲酸酯、邻卤苯甲酰胺与脒、胍、酰胺经由乌尔曼偶联，进一步在碱的作用下分子内缩合脱去一分子水、氨或醇得到相应的目标产物（见图1）；另一类是在空气中，邻卤苯甲酰胺与苄胺或氨基酸经由乌尔曼氮芳基化偶联，再相继通过氧化脱氢与分子内缩合得到目标产物（见图2）。