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4,7-双取代香豆素类化合物的合成文献综述

 2020-05-26 20:26:17  

文 献 综 述

香豆素类化合物是指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。目前,已经从自然界中分离出约1200余种这类化合物。香豆素广泛分布于高等植物的根、茎、叶、花、果实、皮和种子等各个部位,是高等植物的次生代谢物[1]。特别是在伞形科、芸香科、菊科、豆科、瑞香科、木犀科、藤黄科、虎耳草科、五加科、茄科和兰科等科中存在。只有少数的香豆素类化合物来自于微生物,还有人从一种海洋内生真菌中分离出新的异香豆素avicennina[2]

1.香豆素类化合物的概述

香豆素又称1,2-苯并吡喃酮、邻羟基肉桂酸内酯、邻氧萘酮等。游离香豆素多为无色或淡黄色晶体,具有香味,小分子的游离香豆素具有挥发性,可随水蒸气蒸馏、升华,而成苷后则呈粉末状,多数无香味,也不具有挥发性和升华性。

香豆素类化合物是一类用途极广的香料,以其特有的芳香性气味,可在化妆品、饮料、食品、香烟橡胶制品及塑料制品中作为增香剂[3]。香豆素类化合物在紫外光照射下呈现蓝色或者紫色荧光,在碱性溶液中增强,并且通过对香豆素环上不同位置的取代修饰,可以得到具有不同范围的吸收和荧光发射波长,从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物[4]。香豆素类化合物具有良好的生物活性,其抗肿瘤[5]、抗 HIV、抗氧化、抗炎[6]、抗菌等多方面的生物活性较强,是今年来新药研究的热点之一。现代药理实验证明,我国传统中药中的蛇床子、白芷、前胡、独活、补骨脂、茵陈蒿等的主要药效成分均是香豆素或其衍生物[7-11]

2.香豆素类化合物的分类

香豆素类化合物都具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架。除35个香豆素类化合物外,其他香豆素类都具有在7位连接含氧官能团的特点。因此,7-羟基香豆素(伞形花内酯,umbelliferone)被认为是香豆素类化合物的母体[12]

香豆素类化合物按生源途径所形成的基本骨架进行分类可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素[13]

2.1简单香豆素

简单香豆素是指仅在苯环上具有取代基的香豆素,如伞形花内酯、七叶内酯、瑞香素。

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