微波法合成苯并[7,8]吡喃并[2,3-b]吡啶类化合物文献综述
2020-05-28 06:57:13
文 献 综 述
1. 概述
多组分反应[1](Multicomponent Coupling Reactions,简称:MCRs)是指以最少三种起始原料为反应物,通过”一锅煮”的方法合成得到一个新的包含所有起始原料结构的某些片段的化合物的反应。多元杂环化合物的传统的合成方法多是多步反应,其中包含大量的中间产物的分离和纯化过程,大幅度的降低了反应效率,而且造成巨大的资源浪费。多组分反应使得多个化学键的生成在一次操作中完成,避免了中间产物的分离和提纯过程,省略了保护-去保护步骤,因而操作简单、节约成本、清洁环保和避免资源浪费。与传统的多步反应相比,MCRs 具有原子经济性[2]、高选择性、多样性、多产性等优点。多组分反应可以快速高效地合成结构多样的小分子,这使得其在先导性药物的发现和优化方面,天然产物合成领域具有重大意义[3]。多组分反应深入贯彻了”绿色化学” [4-5]的发展观,使得有机合成在环保层面上得到了改进和提高。到目前为止,多组分反应已成为促进生命科学发展的一个强有力工具。
2. 萘酚的性质和应用
2.1 萘酚的性质
萘酚有1-萘酚和2-萘酚两种异构体。其中,1-萘酚为针状晶体,2-萘酚为片状晶体。萘酚可溶于醚等有机溶剂,和苯酚具有相似性质。
2.2 萘酚的应用
萘经过磺化、碱熔得到的1-萘酚可合成氨基甲酸杀虫剂西维因。氨基甲酸酯是广谱性接触杀虫剂用于取代DDT及其他含氯化合物。氨基甲酸酯是产量和消费数量增长最快的农药之一。1-萘酚还可作防腐剂、抗风湿药物、橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片的成色剂,并且是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂。
2.3 萘酚在有机合成方面的应用
萘酚经二溴三苯基膦双分子取代合成溴萘。从相应的酚出发经双分子取代合成溴代萘是非常有效的制取溴萘的方法。通常采用三苯氧基二卤代膦同酚羟基在高温下反应,制备了相应的芳基卤代物。当芳环上含有吸电子基团时,大大促进了反应的进行,热分解温度明显降低。二溴三苯基膦亦可应用于酚羟基的双分子取代反应制备卤代芳烃。同样,当芳环上还有吸电子基团或者离去基团非常稳定,有利于热分解的进行。在反应过程中,三苯基膦转化成三苯氧膦,并放出溴化氢[6]。