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2,5-二氯苯酚合成方法研究文献综述

 2020-06-06 09:50:58  

文 献 综 述

一、2,5-二氯苯酚的性能和应用

1.1. 2,5一二氯苯酚的性能

2,5一二氯苯酚(2,5-Dichlorophenol),分子式为C12C6H3OH。,结构式为。分子量为163.00,熔点为56一58℃,沸点为210℃(101.858kPa),闪点为100℃,常温常压下为一种有特殊臭味的白色针状晶体,有毒性。具有弱碱性,受热分解可放出苯胺等有毒气体。微溶于水,水溶性为39/L(20℃),可溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂中。

1.2. 2,5-二氯苯酚的功能

2,5-二氯苯酚是较为重要的有机合成中间体和农药中间体,可用于合成3,6-二氯水杨酸、与乙酸缩合生成酯,主要作为有机合成原料,用于氮肥增效剂、制造安息香酸系除草剂麦草畏的关键中间体[1]、皮革防霉剂、冰染染料及DP防霉剂等。目前,2,5-二氯苯酚多用于除草剂麦草畏3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(Dicamba)的合成。麦草畏主要防除一年生和多年生的阔叶杂草类,禾本科植物吸收药剂后能很快将其代谢分解,表现出较强的抗药性,因而对小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物则比较安全[2],主要用于玉米、高粱、甘蔗、果园和草坪等苗后除草,在国内外得到了广泛应用,其市场需求情况良好[3]。3,6-二氯水杨酸是合成麦草畏的重要中间体[4]。随着抗麦草畏生物技术和麦草畏混合除草剂研究的不断深入,其市场前景看好。

二、化合物2,5-二氯苯酚合成工艺的研究进展

国内外对于2,5-二氯苯酚主要有两种成熟的生产工艺:① Nagareyama等[5]以2,5-二氯苯胺为原料经重氮化反应和水解反应得到;② 曹广宏等[6]以1,2,4-三氯苯为原料,经水(醇)解得到。

①以2,5-二氯苯胺为原料反应生成2,5-二氯苯酚的方程式如下:

对比于此次以1,4-二氯苯为原料反应生成2,5-二氯苯酚的课题,这种生产工艺还缺少将1,4-二氯苯反应合成为2,5-二氯苯胺的步骤,其反应方程式如下:

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