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小分子催化的串联氮杂Wittig-还原反应及kopsihainanine A的全合成任务书

 2020-06-09 22:41:13  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

2011年,gao及其同事[1]分离出了单萜类吲哚生物碱( )- kopsihainanine a(1),以及来自海带叶的叶和茎的生物相关的生物碱( )- kopsihainanine b(2),一种历史上民间医学中用于治疗类风湿性关节炎,咽炎,扁桃体炎和脑白质的中国海南省的本土物种。

通过光谱分析,特别是通过对1 h nmr的仔细分析,证实了其前所未有的应变6/5/6/6/6五环骨架以及其相对立体化学结构。

kopsihainanine a(1)的第一次全合成是由xie,she和他们的同事[2]在2012年用外消旋形式的三环四氢咔唑-4-酮衍生物实现的。

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2. 参考文献

[1] J. Chen, J.-J. Chen, X. Yao and K. Gao, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5334#8211;5336; [2] P. Jing, Z. Yang, C. Zhao, H. Zheng, B. Fang, X. Xie and X. She, Chem. #8211; Eur. J., 2012, 18, 6729#8211;6732; [3] Z. Li, S. Zhang, S. Wu, X. Shen, L. Zou, F. Wang, X. Li, F. Peng, H. Zhang and Z. Shao, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4117#8211;4121; [4] M. Mizutani, S. Yasuda and C. Mukai*,Chem. Commun.,2014, 50, 5782; [5] S. H. Tan, M. G. Banwell,* and A. C. Willis, J. Org. Chem. ,2016, 81, 8022#8722;8028; [6] M. Yu. Gromov, S. Ya. Skachilova, E. V. Aleksandrova, P. M. Kochergin, From Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York)(Translation of Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii), 2000, 35(10), 1225-1229; [7] M. Kavala,F. Mathia,J. Ko#382;#237;#353;ek,P. Szolcs#225;nyi, From Journal of Natural Products, 2011, 74(4), 803-808; [8]H. He,[a] L.-Y. Chen,[a] W.-Y. Wong,[a] W.-H. Chan,[a] andA. W. M. Lee*[a], Eur. J. Org. Chem. ,2010, 4181#8211;4184; [9]V. N. Wakchaure, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, DOI: 10.1002/anie.201608329; [10] M. Vaultier, P. H. Lambert, R. Carrie, Bulletin de la Societe Chimique de France Issue1, 1986 , 83-92.

3. 毕业设计(论文)进程安排

2016,12,19~2016,12,25 选定题目,明确论文进程,做好论文开题准备 2017,1,8~2017,1,12 完成底物1的合成 2017,2,13~2017,3,13 完成对催化剂4的合成 2017,3,14~2017,4,30 通过三级磷,催化剂,溶剂,温度等的筛选研究并实现不对称串联反应 2017,5,1~2017,6,15 Kopsihainanine A的全合成 2017,6,15~2017,6,20 完成毕业论文答辩

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