氨基芳基均三嗪类化合物的合成文献综述
2020-06-14 16:14:12
1.1 前言
含氮杂环化合物具有广泛的用途,一直是研究的热点。其中均三嗪(1,3,5-三嗪)类化合物具有多种生理活性,从20世纪50年代开始就受到研究者的亲睐,合成了一系列的均三嗦类衍生物,并对其应用领域进行了广泛的研究。均三嗪类衍生物的母体结构是一个带有3个活泼氯原子的稳定的六元环,氯原子能够被-OH、-NH2、-SH、-NHR等官能团取代,从而生成不同的衍生物,广泛应用于各个领域。1952年合成了第一个均三嗪类除草剂阿特拉津(Atrazine) , 1957年,瑞士的H.盖辛和E.克努斯利发现其具有良好的除草性能,并在1958年由瑞士的Ciha-Gergy公司开发生产,后来成为世界上产量最大的除草剂[1]。此后均三嗪类衍生物得到了迅速的发展,迄今为比均三嗪类除草剂己经开发出了30多个品种,目前己上市的主要有:特丁津(Terbuthylazine)、西玛津(Simazine)、氰草津( Cyanazine )、扑草净(Prometryne )、莠灭净(Ametryn)等。抗菌剂敌菌灵(Anilazine)对烟草褐斑病、瓜类炭疽病、霜霉病、黑星病、马铃薯和番茄的早疫病、晚疫病及水稻和胡麻的叶斑病均有防治作用[3,4,5]。
此外,含均三嗪环结构聚合物作为一种新型杂环聚合物,因为其良好的高温耐热性,特别是其比重小、不反射电磁波的优良性能,可以应用在航空航天器、高楼天桥、消防云梯和特种用途机器人的诸多领域,使其越来越受到广泛的关注。含均三嗪环结构聚合物,通常可以由芳睛直接聚合得到。而关于芳睛的聚合研究,最早可以追溯到上世纪三十年代。研究者们发现芳香二#18300;可以在无机强酸如氯磺酸等催化条件下,三聚制得难溶于常用有机溶剂的一系列三芳基均三嗪化合物,但由于氯磺酸的强腐蚀作用等原因,难以工业化而且材料性能太差[6,7]。
均三嗪类衍生物的合成也从传统方法逐步拓展到新型的合成路线,例如利用组合化学法、无溶剂合成法、微波辐射法和大分子吸附树脂法等均得到了需要的化合物,为进一步的深入研究提供了可能。同时借助计算机辅助药物分子设计、利用电子等排原理设计更多具有较好活性的先导化合物,以进一步开拓其应用领域[14,15]。本文主要从均三嗪
化合物在新农药和医药中的应用,,如杀虫、杀菌、除草和抗病毒等,对国内外近年来有关三嗪类化合物的合发展应用和合成进行介绍和研究,并对其发展趋势进行展望。
1.2均三嗪类化合物在农药领域的主要应用和发展
1.2.1具有抗病毒活性的三嗪衍生物
20世纪七八十年代由德国Schuster等报道的1,3,5一三嗪-2,4-二酮(DHT)和3,5-二乙酞基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮(DA-DHT),对马铃薯X病毒(PVY)、马铃薯Y病毒(PVY)和烟草花叶病毒(TMV)等表现良好抑制活性,并能促进植物的代谢和组织分裂,对动植物毒性小,易降解。该类化合物作用于病毒复制的前期阶段,作为尿嘧啶的类似物,它可能是通过干扰UMP的形成来抑制病RNA。由于其作用机制独特,近年来受到国内外研究人员的广泛关注[1]。
2000年Qu等用二环己基碳酞二亚胺(DCC)和4一二甲氨基吡啶(DMAP)催化1,3,5-
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