1. 毕业设计（论文）的内容和要求

以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为起始原料，首先与正丁胺反应，生成4-溴-1,8-萘二甲酰亚丁胺，然后与己二胺反应，生成4-（6#8217;-氨基己基亚氨基）-1,8-萘二甲酰亚丁胺；以对苯二醚与对聚甲醛为原料，合成二甲基柱[5]芳烃，二甲基柱[5]芳烃在氯仿溶液中用三溴化硼催化反应，可制得全羟基的柱[5]芳烃；用全羟基柱[5]芳烃与氯乙酸乙酯在乙腈溶剂中回流反应，制备出支链为乙氧基羧酸甲氧基的柱[5]芳烃；强碱溶液中水解酯基，得到全羧酸钠盐的柱[5]芳烃；调节ph，会析出全羧基柱[5]芳烃。

甲酰亚胺染料会与全羧酸钠盐的柱[5]芳烃进行超分子包结，通过核磁方法，验证其包结行为。

1.查阅资料，熟悉了解超分子化学； 2.了解柱芳烃目前的发展状况； 3.了解合成柱芳烃基本条件和后处理方法； 4.掌握合成萘酰亚胺荧光染料的条件和方法； 5.熟悉全羧基柱[5]芳烃的合成步骤和方法； 6.综合上述内容，进行实验，完成课题内包含的各个环节。

2. 参考文献

[1] Ogoshi, T., Kanai, S., Fujinami, S., et al. para-Bridged Symmetrical Pillar[5]arenes, Their Lewis Acid Catalyzed Synthesis and Host-Guest Property [J]. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130(15), 5022~5023. [2]Tao Hongqi，Cao Derong，Liu Luzhi，et al. Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes[J]. Chem. Scichina.，2012，55（2）：223-228. [3] Li Chunju, Chen Songhui, Li Jian. Novel neutral guest recognition and interpenetrated complex formation from pillar[5]arenes[J]. Chem.Commun., 2011，47 (40): 11294-11296. [4]. Tomoki Ogoshi, Takamichi Aoki, Keisuke Kitajima, Shuhei Fujinami, Tada-aki Yamagishi, and Yoshiaki Nakamoto, Facile, Rapid, and High-Yield Synthesis of Pillar[5]arene from Commercially Available Reagents and Its X-ray Crystal Structure[J]. J. Org. Chem. 2011, 76, 328#8211;331. [5]. Derong Cao, Yuhui Kou, Jianquan Liang, Zhizhao Chen, Lingyun Wang, and Herbert Meier， A Facile and Efficient Preparation of Pillararenes and a Pillarquinone[J]. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9721 #8211;9723. [6]. Ma Y.J., Zhang Z.B., Ji X.F., et al. Preparation of pillar[n]arenes by cyclooligomerization of 2,5-dialkoxybenzyl alcohols or 2,5-dialkoxybenzyl bromides[J]. Eur. J. Org. Chem., 2011, 27, 5331-5335.

3. 毕业设计（论文）进程安排

12.20-1.10 与学生见面,布置任务,对论文说明 1.10-2.30 查阅资料 2.30-3.15 文献综述 3.15-3.20 实验准备工作 3.20-4.10 进行毕业论文相关实验 4.10-4.30 进行毕业论文相关实验 4.31-5.21 进行毕业论文相关实验 5.21-5.31 整理实验数据，准备别业论文的撰写 6.1-6.20 论文撰写,修改 6.21- 论文撰写,修改、论文答辩