摘 要

在现代的医用药物和农用药物上磺酰胺类物质具有非常广泛的生物活性，它具有杀菌、抗肿瘤、杀虫、降糖等活性，因此近年来磺酰胺类物质成为了药物研究的热点，如现在市场上有许多高效低毒的杀虫剂就是磺酰胺类物质。此外，磺酰胺类化合物还具有很强的荧光性能，例如它对三价铁离子具有特定的识别作用，即氧化—还原荧光“开关”的性质，所以磺酰胺类化合物是一种有机荧光物质，它可以作为合成荧光染料的原料。

磺酰胺类化合物可以发生多种化学反应，其结构中的氨基N可以发生亲电取代反应而生成N-取代的磺酰胺类物质，在有机合成中它是非常重要的中间体，因此在有机合成上有十分重要的意义。

目前有许多种合成磺酰胺类物质的方法，本设计是利用丹磺酰氯为起始原料，经苯甲醛衍生物合成目标产物，并采用了单因素变换的科学研究方法，即控制变量法，对反应过程中的反应条件进行筛选，从而优化合成路线，最后利用优化的路线合成磺酰胺类物质，并对最终产物进行荧光表征。

关键词: 磺酰胺荧光分子；合成；优化

Abstract

Amide compounds have a wide range of biological activities in modern medical and agricultural drugs，such as fungicides, herbicides, insecticides, anticancer drugs, and antidiabetic drugs. So in recent years, sulfonamides have become a hot in drug research, such as many high efficiency and low toxic pesticides in market, they are both the sulfonamide compounds. In addition, sulfonamide compounds also have strong fluorescence properties, for example, it has a specific recognition of ferric ions, that is, the nature of the oxidation-reduction fluorescent "switch", so the sulfonamide compound is an organic fluorescent substance, It can be used as a raw material for synthetic fluorescent dyes.

Sulfonamides can occur in many chemical reactions, the structure of the amino N can be electrophilic substitution reaction to produce N-substituted sulfonamide compounds, it is an important intermediates in organic synthesis, and it plays a vital role in most organic synthesis.

At present, there are many kinds of synthetic sulfonamide compounds, the experiment mainly use dansyl chloride as the starting material, and then react with benzaldehyde derivatives to produce the target product. we use the single factor transformation of scientific research methods, namely, control variable method, The reaction conditions were selected to optimize the synthesis route, and synthesis sulfonamide compounds by the optimized route, and the final products were characterized by fluorescence.

Key words: sulfonamide fluorescent molecules; synthesis; optimization

目录

第1章 绪论 1

1.1 磺酰胺荧光分子的药用价值 1

1.1.1 杀菌活性 1

1.1.2 抗肿瘤活性 1

1.1.3降血糖作用 2

1.2 磺酰胺类化合物在农业生产上的作用 2

1.2.1除草活性 2

1.2.2杀虫活性 3

1.3 磺酰胺荧光分子在荧光探针上的应用 3

1.3.1检测阳离子浓度 3

1.3.2磺酰胺荧光分子在药物分析上的应用 3

1.4 磺酰胺类化合物在荧光染料上的应用 4

1.5 常见的合成方法 5

1.5.1 以酰氯为原料 5

1.5.2 以磺酸为原料 5

1.5.3以磺酸盐为原料 5

1.5.4以磺酰胺为原料 5

1.5.5以硫醇为原料 6

1.6 本实验设计合成路线 6

1.6.1路线一 6

1.6.2路线二 7

第2章 实验部分 9

2.1 仪器与试剂 9

2.2 磺酰胺荧光分子的合成 10

2.2.1方法一以丹磺酰氯和叠氮化钠为起始原料合成磺酰胺荧光分子 10

2.2.2方法二以丹磺酰氯和对碘苯胺为起始原料合成磺酰胺荧光分子 12

2.2.3 产物及产率 22

2.2.4 各物质核磁数据 22

第3章 实验结果与讨论 24

3.1 磺酰胺荧光分子的合成与优化 24

3.2 第一步溶剂筛选结果与讨论 24

3.3 第二步催化剂筛选结果与讨论 25

3.4 第二步碱筛选结果与讨论 25

3.5 第二步温度筛选结果与讨论 25

3.6 第三步配体筛选结果与讨论 25

3.7 第三步酸的筛选结果与讨论 26

3.8 第三步温度筛选结果与讨论 26

3.9 最终产物的荧光表征 26

3.10 总结 27

参考文献 28

致谢 29

附图 30

第1章 绪论

磺酰胺类化合物是药用化合物中非常重要的一类，具有多种生物活性，特别是人工合成的磺胺类抗菌药物的出现，引起了人们对磺酰胺类物质的关注。此外据报道，近年来许多磺酰胺类化合物具有抗肿瘤活性，并且有一部分化合物已经进入临床试验阶段，因此备受研究者们的关注，成为近年来药物研究的热点。目前已有大量磺酰胺类药物进入市场，使其在药物研究中发挥出来越来越重要的作用。

磺酰胺类化合物是具有荧光特性的物质，因此磺酰胺荧光探针技术成为了目前研究的又一热点。磺酰胺荧光探针技术可用于研究生物大分子之与小分子间的相互作用，尤其是研究生物大分子与具有生物活性的药物小分子之间的相互作用，不仅便于掌握药物在体内的分布和运输，同时对于说明药物在体内的作用机制、药物的毒副作用以及药代动力学具有重要的意义。随着科学技术的发展，人们对于药物质检的要求也愈来愈高，因此寻找选择性优良的药物荧光试剂并以及它的合成方法并优化合成路线，可以更加快捷、高效、精确和更低检测浓度获得药物在体内与各种生物大分子之间相互作用的信息。

1.1 磺酰胺荧光分子的药用价值

1.1.1 杀菌活性

磺酰胺类物质作为一种抗菌药已经使用了几十年，它具有吸收快，使用方便，抗菌谱广，价格便宜等特点，所以一直以来都是仅次于抗生素类的常用抗菌药物。目前临床上使用了大量磺酰胺类药物，如口服药a（SMZ）^[1]，外用药b（SC-Na）等。此外，还有一些具有抗菌活性的磺酰胺类药物还处于试验阶段。