1. 研究目的与意义（文献综述）

过渡金属催化的碳氢键活化反应是一种被公认的高效、绿色地构筑碳碳键和碳杂键的合成方法之一，与传统的合成方法进行比较，碳氢键活化具有明显的优势^[1]。其中与具有活泼官能团的反应不同，碳氢键的活化不需要反应物的预先官能团化，可以直接实现碳碳键以及碳-杂原子等化学键的连接，这充分体现了高效、绿色、原子经济性和环境友好性等现代合成理念。众所周知，许多有机化合物都是由碳氢键、碳碳键以及碳-杂原子等非活性化学键连接起来，所以碳氢键活化领域得到了广泛关注和深入研究。目前，该领域正致力于通过金属和非金属催化剂催化活化非活性化学键来应用实际的合成反应。

临时导向基团辅助的过渡金属催化碳氢键活化是近年来研究的热点。jun等人报道了使用2–氨基吡啶作为rh–催化醛的c–h键活化的瞬时指导基团。最近，mo和dong报道了一种通过乙烯基c–h活化步骤的rh–催化的酮的α–烷基化反应，其特征在于具有吡啶部分的烯胺中间体作为瞬时引导基团。bedford等人通过催化量的次亚膦酸配体与苯酚底物的可逆原位酯交换反应，开发了rh催化的邻芳基化反应。lightburn等人也使用催化引导基团的策略和grünanger和breit在rh催化的加氢甲酰化反应中获得选择性。相比较传统的导向基团辅助的c–h键活化策略，该策略可以有效避免导向基团在反应底物上的预组装和移除，减少了对底物上其他官能团的影响，缩短了反应步骤。

本以氨基酸为临时导向基团，过渡金属催化的醛或酮c(sp2)–h键官能团化可以实现苯甲醛邻位c–h键的直接官能团化。该策略利用氨基酸可逆地与醛和酮在原位形成亚胺反应，以用于活化邻位的惰性c–h键。以钯为催化剂，催化量的氨基酸可以将苯硒基定向的连接到醛基的α位。

2. 研究的基本内容与方案

基本内容：

以苯甲醛为原料，筛选合适的反应条件，合成相应的邻苯硒基苯甲醛衍生物，并对反应条件的底物耐受性进行考察。

对所合成的邻苯硒基苯甲醛衍生物结构进行表征

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，确定研究方案，完成开题报告。

第3–5周：完成由苯甲醛合成邻苯硒基苯甲醛衍生物反应条件的优化。

第6–10周：完成该反应的底物拓展，对反应条件的耐受性进行考察。

4. 参考文献（12篇以上）

1. nickel-catalyzed ortho-c-h thiolation of n-benzoyl ɑ-amino acid derivatives. feng gao, wei zhu, dengyou zhang, shuangjie li, jiang wang, and hong liu j. org. chem. 2016, 81, 9122#8722;9130

2. rh(iii)-catalyzed direct ortho-chalcogenation of phenols and anilines. shiping yang, boya feng, and yudong yang.j. org. chem. 2017, 82, 12430#8722;12438

3. palladium-catalyzed suzuki reactions in water with no added ligand: effects of reaction scale, temperature, ph of aqueous phase, and substrate structure.zhao li, carol gelbaum, william l. heaner, iv, jason fisk, arvind jaganathan, bruce holden, pamela pollet, and charles l. liotta.org. process res. dev. 2016, 20, 1489#8722;1499