1. 研究目的与意义（文献综述）

目的及意义（含国内外的研究现状分析）

联烯是一类含有两个直接相连的碳-碳双键的化合物，联烯中的两个双键所共用的碳原子被称为联烯的中心碳原子，该原子为sp杂化，而联烯两端的碳原子均为sp2杂化。中心碳原子的两个p轨道分别与两端碳原子的p轨道重叠形成两个相互正交的π键。联烯类化合物独特结构决定了其具有与其它有机化合物迥异的反应性能。研究表明，联烯能有效地参与亲电加成、亲核加成、串联环化、自由基加成等多种有机反应。联烯酮作为一类重要的联烯衍生物，具有活泼的反应性能。目前，联烯酮类化合物已被广泛应用于多种有机小分子化合物的合成。

1900年thielehes小组首次合成富烯，随着研究的深入发展出了较多成熟的合成方法，方便常用的方法是在碱的作用下，环戊二烯类化合物与醛酮缩合制备富烯 ，该合成方法得到的富烯结构通常较为简单。之后随着过渡金属催化偶联反应的兴起，又出现了一些在过渡金属催化下合成结构较多样化富烯的方法。比如在1990年，lee小组报道了一种在过渡金属pd催化下，一分子乙烯基碘与两分子单取代乙炔发生[2 2 2]环化反应合成多取代富烯化合物的新方法。这些合成方法需要贵金属催化而且所需的原料结构具有很大的局限性，反应的条件比较苛刻，产物结构单一且存在双键异构现象。

2. 研究的基本内容与方案

实验内容和方案

一、β-氯代β-正戊基烯酮的合成

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案，为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作，确定方案，完成开题报告。

第3－9周：合成β-氯代β-正戊基烯酮；采用核磁共振氢谱，碳谱等手段鉴定产物结构和产物的顺反异构比例。

第10－13周：以β-氯代β-正戊基烯酮，苯甲酰基丙酮为原料，筛选碱的类型与用量，考察环化反应的产率，产物结构，以及环化反应最佳反应条件。

4. 参考文献（12篇以上）

参考文献

[1] fan x. s., yan m., he y., shen n. n., zhang x. y.synthesis of functionalized phenols via the cascade reaction of allenic ketones with β-diketones. asian j. org. chem. 2015, 4, 368-376.

[2] ojima i. exploration of fluorine chemistry at the multidisciplinary interface of chemistry and biology. j. org. chem. 2013, 78,6358-6383.