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摘 要

含氟有机化合物所具有的特殊性质，如热稳定性、化学稳定性、代谢稳定性等使其在材料及医药领域获得了日益广泛的应用。而含氟有机化合物的合成尤其是复杂结构分子的合成是长久以来有机化学中的难题。作为一种重要的含氟合成砌块，偕二氟烯烃可以用于合成多种含氟骨架，因此它的化学转化近年来成为了研究的热点方向。本文主要根据文献方法合成了两种结构相对复杂的芳基偕二氟烯烃，并收集了相关结构数据。该研究不但为进一步发展偕二氟烯烃的新型脱氟官能化方法准备了原料，也为合成复杂结构偕二氟烯烃化合物提供了经验。

关键词：有机氟化物 偕二氟烯烃 有机合成

Synthesis and application of gem-difluoroalkenes

Abstract

The unique properties of fluorinated organic compounds, such as thermal stability, chemical stability, metabolic stability, etc., have rendered them more and more popular in materials and medicinal chemistry. The synthesis of fluorine-containing organic compounds, especially the synthesis of molecules with more complex structures, has long been a challenge in organic chemistry. As an important fluorine-containing synthetic building block, gem-difluoroalkenes has been demonstrated competent precursors for a variety of chemical frameworks. Thus, the development of synthetic transformation of gem-difluoroalkenes has become a hot research topic in recent years. This thesis focuses the synthesis of aromatic substituted gem-difluoroalkenes featuring diverse functional groups based on literature methods. In addition, the spectroscopic data were collected. This study not only provided raw materials for the further development of a novel defluorinative functionalization of gem-difluoroalkenes, but also afforded experience for synthesizing densely substituted gem-difluoroalkenes.

Key Words: gem-difluoroalkenes；Organofluorine；Organic synthesis

目录

摘要 1

Abstract 2

第一章 绪论 1

1.1有机氟化物简介 1

1.2 偕二氟烯烃 1

1.2.1偕二氟烯烃简介 1

1.2.2偕二氟烯烃的应用 2

1.3偕二氟烯烃的合成与研究进展 3

1.4本课题的选题意义和研究内容 4

第二章 实验部分 5

2.1实验试剂 5

2.2实验仪器 5

2.3实验方法 5

2.3.1二氟烯烃的制备 6

第三章 结果与讨论 8

3.1机理分析 8

3.2产物表征 8

3.3核磁谱图 9

第四章 结论与展望 12

参考文献 13

致谢 16

第一章 绪论

1.1有机氟化物简介

自然界的氟元素主要以无机物的形式存在，如萤石、冰晶石以及氟磷灰石等。尽管氟这一化学物质在地壳中比例是最大的,但和其他类别的卤代天然产物进行比较，含氟的有机化学物质在自然中发现数目仅为那么几种，现在已经被报道的含氟天然物质只达到了十余种，而大多数含氟有机物都是我们认为合成的。有机化合物分子中氢被氟原子代替的化合物被我们叫做有机氟化物。氟原子的就有很强的电负性，导氟原子和碳原子之间可以出现比较强的C-F键，其键能约116kcal/mol，因而导致了含氟有机分子的物理、化学、生物等特征都出现了天翻地覆的变化。这也导致很多有机氟化物具有突出的化学稳定性、热稳定性及较低的表面能。有机氟化物普遍能够表现出与同类有机物相比更好的脂溶性、表面活性、生物利用度、热稳定性及化学稳定性。该种物质的性能具有良好的“特效材料”的功效，在我国经济发展中，各类的生产生活领域都体现出比较强的实用价值，该物质的发展状况在某种程度上也表现了一个国家的工业程度。从结构上划分，有机氟化物可以被包括全氟、单氟或多氟等类别，依照性质以及使用方法能够将其氛围氟化烷烃、有机氟聚合物以及含氟精细化学品等。

1.2 偕二氟烯烃

随着含氟有机化合物的应用日益广泛，开发新的含氟有机分子的合成方法也引起了人们的极大关注。目前代表性的含氟化合物合成方法主要分为两类：直接氟化法和含氟砌块法。其中，含氟砌块法主要利用已有的含氟小分子化合物合成结构复杂的含氟化合物，避免了直接氟化法反应条件苛刻，试剂成本高昂，底物兼容性差的缺点，是一种简便高效的合成策略。偕二氟烯烃作为一种重要的含氟砌块具有极为多样的反应特性，近年来吸引了人们很大的兴趣，发展了一系列诸如单氟烯基化，偕二氟烷基化，脱氟硼化，脱氟氢化等合成方法。

1.2.1偕二氟烯烃简介

偕二氟烯烃类化合物有着比较独特的构造，因为两个氟原子在烯烃的末端出现，C-F键具有很高程度的极化作用并且氟原子具有诱导效应，这就导致双键上的电子云密度分布十分不平均。因为氟原子和双键上的电子彼此之间有着彼此排斥的效应，在强p-π共轭作用下，导致了在该物质中与两个氟原子进行连接的碳原子具有十分明显的正电性，该种化学结构就导致了该物质和一般的烯烃反应相比就有活性更高的特点，更加容易出现碳氟键的活化反应、加成反应、氢化还原、自由基反应等反应。偕二氟烯烃作为一类重要的含氟中间体，能够通过进一步的反应生成单氟烯烃、二氟甲基、三氟甲基、氟代杂环类化合物。

1.2.2偕二氟烯烃的应用

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