论文总字数：20129字

摘 要

齐墩果酸是一种天然存在的五环三萜类有机化合物，别名土当归酸，齐墩果酸广泛分布于各种植物中。其具有抗肿瘤、抗HIV、降血糖等多种药用疗效，有很高的研究价值。本实验是研究3-O-乙酰基齐墩果酸的制备与提纯方法的优化研究，以齐墩果酸和乙酰氯为原料，在DMAP催化下进行反应制备3-O-乙酰基齐墩果酸，通过控制实验的反应时间、反应温度、催化剂用量和配料比来控制反应的进行，借助TLC来监控反应进度。通过二十多次的摸索，我们最终得到了一个相对优良的反应条件，即在65℃油浴条件下，按照齐墩果酸与乙酰氯配比为1:2.67，在齐墩果酸10%摩尔量的DMAP催化条件下进行六小时的反应，并经过乙醇重结晶提纯制得了产物。此方法下的产率达到了79.6%。

关键词:齐墩果酸 乙酰氯 TLC 酰化

Preparation and Purification of 3-O- Acetyl Oleanolic Acid

ABSTRACT

Oleanolic acid is a naturally occurring pentacyclic triterpene organic compound. Angelic acid is widely distributed in various plants. It has a variety of medicinal effects such as anti-tumor, anti-HIV, hypoglycemic and so on, and has high research value. This experiment is to study the preparation and purification of 3-O- acetyl oleanolic acid. Oleanolic acid and acetyl chloride are used as raw materials to prepare 3-O- acetyl oleanolic acid under the catalysis of DMAP. The reaction is controlled by controlling the reaction time, reaction temperature, catalyst dosage and ingredient ratio, and the reaction progress is monitored by TLC. Through more than 20 times of reaction, we finally got a relatively good reaction condition, that is, under the condition of 65 degrees celsius oil bath, the ratio of oleanolic acid to acetyl chloride is 1:2.67, the reaction is carried out under the catalysis of 10% DMAP of oleanolic acid for six hours, and the product is obtained through recrystallization and purification of ethanol. The yield under this method reached 79.6%.

KeyWords:Oleanolic acid； Acetochlor； TLC； Acylation

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

目 录 III

第一章 文献综述 1

1.1 齐墩果酸的发现与物化性质 1

1.2 齐墩果酸的药用价值 2

1.2.1 抗肿瘤 2

1.2.2 抗溃疡 2

1.2.3 调血脂 3

1.3 齐墩果酸的结构改造 3

1.4 酰化的方法发展与比较 5

1.5 齐墩果酸的研究前景 7

1.6 本课题的研究内容及其意义 7

第二章 实验部分 8

2.1 材料与试剂 8

2.2 仪器与设备 8

2.3 实验部分 8

2.3.1 吡啶的干燥 8

2.3.2 齐墩果酸标准溶液的配制 8

2.3.3 显色剂磷钼酸溶液的配制 9

2.3.4 展开剂的配制 9

2.3.5 齐墩果酸的乙酰化 10

2.3.6 3-O-乙酰基齐墩果酸的提纯 17

第三章 结论与讨论 19

3.1 3-O-乙酰基齐墩果酸的合成结果 19

3.2 对于实验过程中的误差与干扰分析 19

3.3 前景与展望 20

参考文献 21

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1 齐墩果酸的发现与物化性质

齐墩果酸(Oleanolic acid,OA)是一种天然存在的五环三萜类有机化合物，别名土当归酸，齐墩果酸广泛分布于各种植物中。仅根据目前的尚不完全的统计数据，就有 1260 余种植物中都含有齐墩果酸^[1]，如女贞子、东北龙胆、雪胆、青叶胆、小茴香、夏枯草等，主要来源于龙胆科植物獐牙菜属的青叶胆全草或女贞子的果实，它是以游离态或结合成皂苷的形式存在^[2]。是我国首次从植物中发现的、治疗急性黄疸型肝炎和慢性病毒性肝炎比较理想的药物之一^[3]。但是早在1908年, 英国的F B Powers首次从木樨科植物Oleaeuro—peae L.的叶中分离出了齐墩果酸, Ruzicka在1946年确定了它的结构。1955年, 又有报道称日本女贞Ligustrum japonicun Thunb果实中含有齐墩果酸。

齐墩果酸的化学名为 (3β) -3-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 分子式是C30H48O3为白色簇状针晶, 无色、无味、不溶于水, 可溶于吡啶、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。熔点为310℃, 比旋度:[α]12D 79.50 (氯仿中) , Lieberm ann-Burcbard反应呈紫红色^[4]

运用紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振谱等技术确定OA的结构^[5]如下：

图1-1 齐墩果酸的结构

1.2 齐墩果酸的药用价值

齐墩果酸是天然提取物，在各种植物内广泛分布，在各类药用研究中具有天然的优势，作为一种天然的药物成分，其拥有诸多功效。根据外国的LI和国内吴珍等人的研究可知，齐墩果酸具有保护肝脏、降低血糖、抗衰老和抗癌等丰富的药理作用^[6,7,8]。

当下的时代，随着医疗技术的发展，各种先进医疗设备的研发应用与普及，大大提高了居民的医疗保障，能够帮助人们更早更精确的发现身体健康方面的安全隐患，同时也提高了人民群众对于疾病的认知程度，让人们更为广泛的、详细的认识到各种在以前被认为是绝症的病症是可以通过现代医疗手段和医疗药物得到根治或者缓解的，随着医疗体系的进一步建设完全，养生和疾病预防成了人们的共识与追求，这也促进了如齐墩果酸这类天然药物行业的蓬勃发展，这为齐墩果酸的药用价值及齐墩果酸本身和齐墩果酸衍生物的研究提供了土壤。

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