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3,5-二取代苯酚类化合物的合成研究任务书

 2022-01-11 16:52:38  

全文总字数:3860字

1. 1. 毕业设计(论文)的内容、要求、设计方案、规划等

苯酚类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物、药物、农用化学品以及材料中,具有多种重要的生物活性。苯酚的氧化和随后丰富的化学转换可以实现多种有机结构骨架的构建,例如苯酚氧化去芳香性以及随后的亲核加成反应广泛用于一些复杂有机化合物的合成,苯酚自身氧化偶联反应可以构建联苯类化合物,苯酚与烯烃氧化环加成反应的产物-二氢苯并呋喃广泛存在于新木脂素和白藜芦醇低聚物等活性天然产物结构当中,因此苯酚类化合物的合成受到了有机化学家的广泛关注。

本项目主要是以醛为原料,通过与三甲基硅基乙炔反应,再脱掉tms得到端炔醇,端炔再与3-溴-2甲基丙烯偶联,醇经过酰氯的保护制备具有烯炔及酯等多官能团的底物。研究其在金催化剂和n-氟代双磺酰胺(nfsi)作用下的连续的异构化环环反应,高效、原子经济性、区域、立体选择性的构建具有潜在生物活性的酚类化合物。该项目的顺利实施,将建立新的方法学,丰富和拓展金催化化学的研究,为未来新反应的设计及应用于天然产物的全合成提供新的方法学和理论依据。

本课题利用苯甲醛为原料,合成新颖的烯炔及酯等多官能团的底物,研究不同催化剂条件下烯炔连续的环化反应合成不同的酚类衍生物,讨论不同因素对反应得率的影响,对反应条件进行优化,从而获得较高的产率。

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2. 参考文献(不低于12篇)

[1] 刘汉,裴文丑,唐子龙.一锅法合成4-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-氨甲基)苯酚衍生物。chin. j. org. chem. 2012, 32, 13321335.

[2] 陈国军,杜建时。 镍催化酚衍生物的suzuki-miyaura 偶联反应研究进展,chin. j. org. chem. 2014, 34, 6580.

[3] gorin, d. j; sherry. b. d; toste, f. d. ligand effects in homogeneous au catalysis. chem. rev, 2008, 108, 3351-3367.

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