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1. 1. 毕业设计（论文）的内容、要求、设计方案、规划等

吲哚的衍生物在自然界分布很广，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

实验内容：①以简单的卤代苯胺类化合物为原料，经过一系列反应合成反应所需的叠氮炔类化合物。②以叠氮炔为底物，在钯催化的条件下尝试其与磺酸类化合物的反应，例如甲烷磺酸和对甲苯磺酸等。③如若发生反应，分离提纯产物，并对其进行表征。

要求：①大量阅读文献，了解反应的原理，在遇到问题时可以独立解决。②熟练掌握萃取，点板，过柱子等一系列基本实验操作。③以不同的卤代苯胺类化合物为原料合成多种多样的叠氮炔化合物。④尝试叠氮炔与磺酸类化合物的反应，并且改变催化剂种类，温度，溶剂等，观察记录他们对反应的影响，得出最佳反应条件。⑤尝试不同种类的叠氮炔化合物与不同磺酸类化合物的反应，测试反应的普适性。⑥对得到的产物进行核磁，红外，质谱等一系列表征。

2. 参考文献（不低于12篇）

[1]张小祥,孙小萍,张海飞,崔杏丽,马猛涛. 金催化2-炔基芳基叠氮与羧酸串联反应合成3-吲哚酯[j]. 有机化学,2015,07:1469-1474.

[2]张小祥,孙小萍,崔杏丽,张海飞. 金催化2-炔基芳基叠氮串联反应有效合成3-炔基吲哚[j]. 有机化学,2015,08:1700-1706.

[3]张亮,吴劼. 金属催化下芳基磺酸酯偶联反应的研究进展[j]. 有机化学,2006,03:299-309