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摘 要

在有机硫化学中，硫代酰胺占有一个重要的位置。由于其具有丰富的化学性质，可以以其为底物进行一系列较高效率的转化反应，特别是在生物活性化合物研究中的应用更为广泛，这引起了人们的大量关注。最近的研究表明，具有良好的生物活性是硫代酰胺的特点之一，因此它可以用作抗炎、杀菌以及抗结核化合物。

本论文主要介绍的是酰胺的硫化，选取了劳森试剂为硫代试剂，分两步合成硫代酰胺；先合成酰胺，再使用劳森试剂将其硫化合成相应的硫代酰胺。通过此次实验得到了多种硫代酰胺化合物，主要合成了N-苯基硫代苯甲酰胺、N-4-氯苯基硫代苯甲酰胺、N-苯基-4-甲基硫代苯甲酰胺、N-4-氯苯基硫代苯甲酰胺等共计二十多种产物，其产率大致在80%—95%之间。

关键词: 硫代酰胺类化合物 合成

Synthesis and Characterization of Thioamide Compounds

Abstract

In organic sulfur chemistry, thioamides occupy an important position. Due to its rich chemical properties, it can be used as a substrate for a series of higher-efficiency transformation reactions, especially in the research of biologically active compounds, which has attracted a great deal of attention. Recent studies have shown that having good biological activity is one of the characteristics of thioamides, so it can be used as anti-inflammatory, bactericidal and anti-tuberculous compounds.

This thesis mainly introduces the amide vulcanization. Lawson's reagent was selected as the thiol reagent to synthesize the thioamide in two steps. The amide was synthesized first, and then it was sulfided to the corresponding thioamide using Lawson's reagent. A number of thioamide compounds were obtained through this experiment. N-phenylthiobenzamide, N-4-chlorophenylthiobenzamide, and N-phenyl-4-methylthio were synthesized. There are more than twenty kinds of products such as benzamide and N-4-chlorophenyl thiobenzamide, and the yield is approximately between 80% and 90%.

Keywords: thioamides synthesis

目录

摘要 Ⅰ

Abstract Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 硫代酰胺的合成研究进展 1

1.2.1 利用单质硫为原料合成硫代酰胺 1

1.2.2 利用五硫化二磷或劳森试剂为原料合成硫代酰胺 3

1.2.3 利用其他硫化物为原料合成硫代酰胺 5

1.3 硫代酰胺类化合物的应用 6

1.3.1 硫代酰胺类化合物在医药中的应用 6

1.4 本课题研究内容 7

1.3.1 研究内容 7

1.3.2 拟采用合成手段 7

第二章 硫代酰胺类化合物的合成 8

2.1 概述 8

2.2 硫代酰胺类化合物合成反应方程式 8

2.2.1 以劳森试剂为硫源 8

2.3 实验部分 8

2.3.1 主要试剂与设备 8

2.3.2 不同实验条件对反应的影响 10

2.3.3 不同R基的硫代酰胺的合成 11

2.4 小结 18

第三章 结论与反思 20

参考文献 21

附录 24

致谢 31

第一章 文献综述

1.1 引言

有机化学与我们有着极为密切的联系，就拿日常生活中的柴米油盐酱醋茶来说，米中有淀粉，油中有酯，醋和茶中含有有机酸，但这些都是混合物。纯有机物的提取是在近代才开始，首先是提取了纯的有机酸，然后于1773年提取得到纯的尿素，1805年由鸦片中得到第一种生物碱——吗啡。1928年，德国科学家弗里德里希·维勒（Friedrich Wohler）人工合成了尿素，推翻了有机化合物的“生命力”学说。这可谓是一个划时代的发现。自此，有机合成化学得到了快速的发展。有机硫化物是有机化学的一个重要的分支，也是目前有机化学的研究热点之一，它广泛存在于世界的各个角落，我们日常所使用的化石能源中就含有大量的有机硫化物，这些硫化物通常都具有让人难以忍受的恶臭，并且还会由于化石能源的不合理利用而产生环境污染，但若是将有机硫化物进行规范的处理，我们便可得到能救人一命的药物，得到能使我们生活更加便利的产品。

硫代酰胺类化合物在许多方面上的化学性质与其对应的酰胺并不相同。腈和杂环化合物可通过硫代酰胺的水解得到^[1]，而硫代酰胺的水解产物大都是胺类^[2]；而且，硫原子和碳原子作为硫代酰胺分子中的两个亲电中心，可以与亲电试剂发生反应，这就使得它与酰氯或者酸酐反应的产物较为复杂，在有机合成中，也经常利用其与酮或是卤代酮反应生成含硫的五元杂环的性质来合成某些药物^[3]。

1.2 硫代酰胺的合成研究进展

硫代酰胺是一种含硫化合物，其化学结构式是以酰胺为主体，硫原子取代羰基上的氧原子，羰基碳的一端与氮原子相连，另一端则是烃类化合物，而氮原子则可以与合适的基团（包括氢原子）相连。目前有多种方法可以合成硫代酰胺。这些反应的底物大都包括（内）酯、（内）酰胺或者酮等。合成中的关键点在于选择适当的硫化试剂，用以制得对应的硫代酰胺。在硫代过程中，常用的硫化试剂为二硫化碳，硫，硫化氢，五硫化二磷，劳森试剂等。

1.2.1 利用单质硫为原料合成硫代酰胺

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