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摘 要

基于激发态分子内质子转移理论（ESIPT），我们合成了基于2-（2’-羟苯基）苯并噻唑的能够高选择性检测靶离子Pd² 的荧光探针1和2。我们使用了不同的金属离子来检验它们的灵敏度和选择性，发现探针只对Pd² 有明显响应。探针1在添加Pd² 后产生了大约163 nm的斯托克斯位移，发出绿色荧光。探针2在相似条件下产生大约217 nm的斯托克斯位移，发出红色荧光。探针1和2检测Pd² 的检测限为285 nM和14.6 nM 。本文还讨论了探针1和2的作用机理，来解释它们在非常短的时间内发生的强ESIPT荧光光学变化。此外，我们将探针分子负载到滤纸上检测不同浓度的Pd² 来找到能检测到的Pd² 的最低浓度。

关键词：荧光探针 ESIPT 钯离子 苯并噻唑 斯托克斯位移

Study on the Fluorescence Probes Based on 2- (2'-Hydroxyphenyl) Benzothiazole Derivatives

Abstract

Based on excited-state intramolecular proton transfer process (ESIPT), we synthesized two highly selective and sensitive fluorescent probes 1 and 2 based on 2-(2’-hydroxy-) benzothiazole moiety for detecting palladium ions (Pd² ). We used different metal ions to verify their sensitivity and selectivity, and we found that the probes only had obvious responses to Pd² . probe 1 produced a Stokes shift of about 163 nm when Pd² was added , emitting green fluorescence. probe 2 produced a Stokes shift of about 217 nm when Pd² was added, emitting red fluorescence. The detection limits for Pd² of probes 1 and 2 were 285 nM and 14.6 nM . This paper discusses the mechanism of the probes 1 and 2 to explain their strong ESIPT fluorescence changes in a short period. Moreover, to find the lowest ppm levels of Pd² that the probes can detect, we deposited the probe molecules on the filter paper to produce test strips.

Keywords: Fluorescent probe ；ESIPT ；Palladium ；Benzothiazole ；Large Stocks shifts

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 荧光探针概述 1

1.2 荧光团 2

1.2.1 苯并噻唑衍生物 2

1.2.2 喹啉 2

1.2.3 氟硼二吡咯（BODIPY） 2

1.2.4 罗丹明 3

1.2.5 荧光素 3

1.2.6 2-（2’-羟苯基）苯并噻唑 3

1.3 荧光探针发光原理 3

1.3.1 光诱导电子转移（PET） 4

1.3.2 分子内电荷转移（ITC） 4

1.3.3 荧光共振能量转移（FRET） 5

1.3.4 激发态分子内质子转移（ESIPT） 5

第二章 基于苯并噻唑衍生物的探针1的合成及应用 7

2.1 前言 7

2.2 实验部分 8

2.2.1 仪器和试剂 8

2.2.2 负载探针1的便携式滤纸的制备 9

2.2.3 合成及实验步骤 10

2.3 结果与讨论 12

2.3.1 对吸收和荧光的测量 12

2.3.2 探针1的时间相关性荧光研究 12

2.3.3 探针1对Pd ² 的光学响应 13

2.3.4 检测机理 18

2.5 分析与应用 18

2.6 本章小结 19

第三章 基于苯并噻唑衍生物的探针2的合成及应用 21

3.1 前言 21

3.2 实验部分 21

3.2.1 试剂和仪器 21

3.2.2 负载探针2的便携式滤纸的制备 23

3.2.3 合成及实验步骤 23

3.3 结果与讨论 25

3.3.1 对吸收和荧光的测量 25

3.3.2 探针2的时间相关性研究 26

3.3.3 探针2对Pd ² 的光学响应 27

3.3.4 检测机理 32

3.5 分析与应用 33

3.6 本章小结 34

第四章 结论 35

参考文献 36

第一章 文献综述

• 1. 荧光探针概述

荧光探针技术作为一种先进的分析方法受到了高度关注，被普遍应用于工业、农业、生命科学、食品、情报等范畴。在其它学科迅速发展及新仪器应用的影响下，纳米材料、激光、光导纤维等技术与荧光分析法结合，使荧光分析技术在理论和应用层面都跨向了新的阶段，新的技术反之也推动了新仪器的研发，荧光探针技术的精确度、灵敏度、选择性等重要指标也随之日益提高。许多荧光分析方法取得新进展，例如时间分辨荧光测定、荧光偏振测定、导数荧光测定、三维荧光光谱技术、荧光显微及成像技术。现如今，荧光分析法的应用范围更加广泛，深入到临床、生物、环境等多个领域。

目前已经有很多种分析方法用来对目标物质进行分析检测，较为多见的有高效液相色谱法，质谱法，原子吸收光谱法，电感耦合等离子体原子发射光谱法，电化学传感法等 ^[1] 。但是这些分析方法有各自缺点，存在操作繁琐、检测过程时间长、仪器昂贵、灵敏度低以及不能进行原位检测等问题。而采用荧光探针方法可以实现对分析物的痕量高效检测和识别，而且荧光方法的检测能快速响应，无损害，适用于高通量筛选应用，并能很快的在定性和定量上表征出目标物质的真实信息^[2]。

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