论文总字数：14053字

摘 要

色胺及其衍生物是一类非常重要的化合物，由于这类化合物特殊的结构，使其对中枢神经系统产生了巨大的生理和药理活性。从而在临床上得到了普遍使用并且取得了令人欣喜的成果，已经越来越受到全球化学家们的重视。鉴于色胺及其衍生物的生物活性和医药价值，以廉价易得的原料通过简洁的路线完成合成，这一研究工作具有重要的学术价值，应用前景十分可观。

本论文研究了以胡椒醛为起始物料，经 Henry 反应和二次硝化，制备得到二硝基化合物，之后将该二硝基化合物经过还原脱氨后得到吲哚衍生物，再对吲哚环进行胺甲基化，从而在吲哚衍生物的3 号位引入侧链。然后将氨基转化为季铵盐，最后由氰基取代得到氰基吲哚类化合物，并将其还原，最终得到色胺化合物及其衍生物。本条合成路线能够有效的简化操作流程，提高生产效率，从而达到了降低生产成本的最终目的，进而让其在工业化生产上取得了显著的进步。实验中优越的操作方法和充足的数据都可以证明制备方案的优势。

关键词：色胺 色胺衍生物 合成工艺

Study on the synthesis of tryptamine and its derivatives

Abstract

Tryptamine and its derivatives have been widely used in clinical practice because of their pharmacological and physiological activities. They have been paid more and more attention by the global chemists. In view of the biological activity and medical value of tryptamine and its derivatives, it is valuable to complete the synthesis by simple route with cheap and easy raw materials. The research work has important academic value and the application prospect is very considerable.

In this paper, we studied the preparation of nitro compounds by Henry reaction with pepper aldehyde as the starting material, and the nitro compounds were reacted to two nitro compounds. After the two nitro compounds by the reductive deamination,we obtained indole derivatives Then indole ring amine methylation reaction, and transforming the amino group into a quaternary ammonium salt, then cyano substituted by cyano indole compounds. Finally, the reduction so as to obtain the tryptamine compounds and their derivatives.

Key Words: Tryptamine Tryptamine derivatives Technology optimization

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 前 言 1

1.1 课题研究背景 1

1.2 课题的研究目的和意义 2

1.3 课题采用的研究手段 2

第二章 路线选择 3

2.1路线一 3

2.2路线二 3

2.3路线三 4

2.4路线对比 5

第三章 实 验 部 分 6

3.1 实验原理 6

3.2 实验路线 6

3.3 实验材料 18

3.3.1 实验仪器（见表2-1） 18

3.3.2 实验试剂（见表2-2） 18

3.4 实验结果与讨论 19

参考文献 20

附 录 21

致 谢 22

第一章 前 言

1.1 课题研究背景

色胺及其衍生物因其具备的生理和药理活性而在临床上得到了普遍应用并且取得了令人欣喜的成果，已经愈加受到全球化学家们的亲睐。鉴于色胺及其衍生物的生物活性和医药价值，以廉价易得的原料通过简洁的路线完成合成，这一研究工作具有重要的学术价值，应用前景十分可观。本论文论述的主要问题是在合成色胺及其衍生物的过程中，如何简化操作流程，降低成本，提高生产效率，从而进行大规模的工业化生产。实验中优越的操作方法和充足的数据都可以证明制备方案的优势。

色胺及其衍生物是一类非常重要的化合物，由于这类化合物特殊的结构，使其对中枢神经系统产生了巨大的生理和药理活性^[1-5]。科学家们多年的研究和临床经验表明色胺系列衍生物对人体的作用差异很大，有的色胺系列衍生物可以调节人的睡眠，食欲，血压，体温和性行为^[5-6]，并且可以用于治疗偏头痛^[6-8]，而另外一些却会导致幻觉等副作用^[4]，使用剂量大时还可能严重影响人的视觉^[9-10]。人们耗费大量时间研究色胺类衍生物的构效关系是为了让其对人体产生有益的效果，从而更好的为人类身体健康服务。科学家的研究表明，只要略微改变色胺母环或者3位侧链上氮原子的取代基就可以生成众多具有不一样的药理活性的色胺系列衍生物。色胺系列衍生物结构的差异也会对人体产生具有差异的生理和药理活性。例如：N,N-二甲基-4-羟基色胺和其类似物N,N-二乙基-4-羟基色胺都可以对人产生幻觉并且效果相似，但是后者产生幻觉的持久性较差^[11]。另外，当引入吲哚环上的边链氮原子是哌啶或哌嗪的时候，这类色胺衍生物就具有降低血压，镇静和净心的功效^[12]。同时，增长或减少3位边链氮原子上烷基的个数都会导致化合物构效关系的变化，链状烷基碳原子的个数达到四时，生理活性将会大大降低甚至消失不见^[13-14]。我们还可以观察到氮原子上为不同的取代芳基时，其生理和药理活性也千差万别^[9]。色胺系列衍生物母体环上取代基的不同在药理活性上的适用范围也不用，科学家们因此罗列了一些规律^[9]：

1.对称的氮烷基取代比非对称的氮烷基取代的色胺及其衍生物的生理活性小。

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