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摘 要

萘酰亚胺类物质是一种非常重要的荧光材料，以此材料设计合成的荧光分子探针具有较大的斯托克斯位移、较高的荧光量子产率、对光稳定性强等优点。萘酰亚胺类物质中1,8-萘酰亚胺衍生物种类多、合成简单、结构修饰多样性，决定了它具有十分广泛的应用领域。

本课题通过三步反应最终合成了萘酰亚胺类荧光探针的中间产物4-(2-氯甲基吡啶)-哌嗪-1,8-萘酐。第一步以无水哌嗪和4-溴-1,8-萘酐为原料，乙二醇甲醚为溶剂，通过搅拌回流合成4-哌嗪-1,8-萘酐，并通过硅胶柱层析纯化得到了4-哌嗪-1,8-萘酐，最后对其进行了熔点、紫外、荧光、红外、质谱和氢谱表征。第二步以2-氯甲基吡啶盐酸盐和K₂CO₃为原料，通过调节溶液pH至中性制备得到2-氯甲基吡啶。第三步以4-哌嗪-1,8-萘酐和2-氯甲基吡啶为原料，乙腈为溶剂，氮气保护下搅拌回流合成4-(2-氯甲基吡啶)-哌嗪-1,8-萘酐，并通过硅胶柱层析纯化得到了较纯的4-(2-氯甲基吡啶)-哌嗪-1,8-萘酐，最后对其进行了红外、质谱等表征。

关键词：萘酰亚胺 哌嗪 2-氯甲基吡啶 合成 表征

Synthesis and Characterization of 4-(chloromethyl pyridine)-piperazine-1,8-naphthalic anhydride

ABSTRACT

Naphthalene-like substance is a very important fluorescent material, The fluorescent molecular probes designed and synthesized by this material have the advantages of large Stokes shift, high fluorescence quantum yield and strong light stability. 1,8-naphthalene derivatives have many kinds, simple synthesis and structural modification, which has a very wide range of applications.

This topic synthesized naphthalimide fluorescent probes Intermediate 4-(2-chloromethyl pyridine)-piperazine-1,8-naphthalic anhydride through three steps of reaction. The first step used anhydrous piperazine and 4-bromine-1,8-two naphthalic anhydride as raw material, and used ethylene glycol monomethyl ether as solvent. It synthesized 4-piperazine-1,8-naphthalic anhydride by stirring and refluxing, and get the pure 4-piperazine-1,8-naphthalic anhydride by silica gel column chromatography. Finally, the melting point, UV, the fluorescence, IR, mass spectrometry, hydrogen spectrum were carried out. The second step used 2-chloromethyl pyridine hydrochloride and K₂CO₃ as raw material. It synthesized 2-chloromethyl pyridine by adjusting the solution pH to neutral. The third step used 4-piperazine-1,8-naphthalic anhydride and 2-chloromethyl pyridine as raw material, and used acetonitrile as solvent. It synthesized 4-(2-chloromethyl pyridine)-piperazine-1,8-naphthalic anhydride by stirring and refluxing under the protection of nitrogen, and get the pure 4-(2-chloromethyl pyridine)-piperazine-1,8- naphthalic anhydride by silica gel column chromatography. Finally, the IR, mass spectrometry and so on were carried out.

KeyWords:Naphthoylimine；Piperazine；2-chloromethyl pyridine；Synthesize；Characterization

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 概述 1

1.2 检测汞离子的荧光探针的分类 1

1.2.1 萘酰亚胺类荧光探针 1

1.2.2 氟硼二吡咯(BODIPY)类荧光探针 3

1.2.3 罗丹明类荧光探针 4

1.2.4 香豆素类荧光探针 5

1.2.5 荧光素类荧光探针 6

1.3 课题背景以及主要内容 7

第二章 实验部分 9

2.1 实验药品与仪器 9

2.2 实验步骤 10

2.2.1 化合物ND-1的合成 10

2.2.2 化合物ND-2的合成 11

2.3 实验结果与讨论 12

第三章 化合物结构表征 13

3.1 化合物ND-1的表征 13

3.1.1 化合物ND-1的熔点测定 13

3.1.2 化合物ND-1的紫外表征 13

3.1.3 化合物ND-1的荧光表征 14

3.1.4 化合物ND-1的红外表征 15

3.1.5 化合物ND-1的氢谱表征 16

3.1.6 化合物ND-1的质谱表征 17

3.2 化合物ND-2的表征 17

3.2.1 化合物ND-2的熔点测定 17

3.2.2 化合物ND-2的红外表征 18

3.2.3 化合物ND-2的质谱表征 18

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致 谢 24

第一章 文献综述

1.1 概述

汞是一种主要的污染物之一，随着现代工业的快速发展汞污染越来越严重，如今，汞污染已极大的威胁了人体及自然界。汞离子对生物膜具有强烈的渗透性，从而对细胞显示出高毒性。研究表明，极少量的汞离子就可以引起中枢神经和内分泌系统的严重损坏，使人出现口齿不清、注意力不集中、记忆衰退等现象，并患有肾炎、蛋白尿和血尿等疾病。1g的无机汞中毒即可使人死亡。因此，检测和消除环境样中汞离子的方法的发展是具有重要意义的，建立一套低成本、能简便快速检测水中Hg² 的方法已成为人们越来越关注的研究方向^[1-3]。近年来发展的荧光分析法具有灵敏度高、响应快、方便而且能实时监控等优点因而受到大多研究者的广泛关注^[4-6]。荧光探针分析方法原理很多，如分子内的电荷转移(ICT)、光诱导的电子转移(PET)、激发单体－激基缔合物(Monomer-Exci-mer)、荧光共振能量转移(FRET)等。到目前为止，人们已经设计合成出了一系列用于检测环境中重金属离子的荧光探针^[7-11]，并在广泛的领域得到了实际的应用。

1.2 检测汞离子的荧光探针的分类

1.2.1 萘酰亚胺类荧光探针

萘酰亚胺类物质是一种非常重要的荧光材料，因其具有较大的斯托克斯位移、较高的荧光量子产率、对光稳定性强等优点而被制备成荧光探针广泛应用于检测金属阳离子，阴离子等。目前，已经设计合成出了多种以萘酰亚胺类物质为基础的荧光分子探针，如用炔基修饰萘酰亚胺类物质从而合成的汞离子荧光探针，该类探针对汞离子有高度的选择性，且其荧光强度随汞离子的浓度的增大而线性上升。

萘酰亚胺类物质中1,8-萘酰亚胺类衍生物(见图1)因具有种类多、合成简单、结构修饰多样性等优点而成为研究较早的荧光物质之一且被研究者广泛使用。目前，1,8-萘酰亚胺类化合物有如下几种应用^[12]

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