论文总字数：32435字

摘 要

荧光分子探针具有选择性好、灵敏度高、操作简单、分析快速等优点，是近年来人们研究的热点，被广泛应用于化学分析、环境检测、生命科学等领域。

罗丹明B由于价格低廉、稳定性好、水溶性好，具有较高的摩尔吸光系数，相对较长的发射波长、较高的荧光量子产额等优点，是常见的荧光载体。本论文在查阅相关文献的基础上，合成了罗丹明B乙二胺和硫代罗丹明B乙二胺两种荧光分子探针，利用电喷雾质谱(ESI-MS)、氢核磁共振谱图(¹H-NMR)、熔点来表征产物，并用于Hg² 的检测。具体内容如下：

以罗丹明B与乙二胺为原料合成罗丹明B乙二胺(RHB-NH₂)荧光分子探针，利用荧光光谱对合成的RHB-NH₂识别金属离子进行研究。由实验结果可知，该探针对Hg² 的识别表现出良好的选择性。

进一步合成S罗丹明B乙二胺(SRHB-NH₂)荧光分子探针，利用荧光光谱对合成的SRHB-NH₂识别金属离子进行研究。由实验结果可知，该探针对Hg² 的识别表现出良好的选择性。

关键词：罗丹明B 汞离子 荧光分子探针 合成 识别

Preparation and Application of Mercury Ion Fluorescence Probe

based on Rhodamine

Abstract

The study on fluorescenct probes has become a hotspot research in recent years for their excellent selectivity, high sensitivity, simple operation and rapid analysis. It has been widely used in chemical analysis, life sciences, environmental testing and other areas.

Rhodamine-based fluorescent probe have been widely used for the detection of the cations owing to their excellent spectroscopic propertles such as relatively long emission wavelength, excellent water solubility, high fluorescence quantum yield and low cost. Based on the related novel, Ethylenediamine-Rhodamine-Based Fluorescent Probe and Thio-Rhodamine-Based Fluorescent Probe were synthesized. On the basis of the relevant literature on the design and synthesis of ethylenediamine Rhodamine B, Rhodamine B thiosulfate further synthesized diamine fluorescent probe. The structure based derivatives were characterized by the Mass spectra(ESI-MS) and proton nuclear magnetic resonance(¹HNMR) and Melting Point Apparatus in detail to determine Hg² . The contents of this thesis are presented as follows:

Firstly, in this dissertation, starting from Rhodamine-based and ethylenediamine were designed and synthesized. The fluorescent probe of Rhodamine B-ethylenediamine base derivatives for cation were then studied by fluorescence spectroscopy. The results showed that the probe can selectively signal Hg² .

Rhodamine B thiosulfate further synthesis ethylene diamine fluorescent probe. The fluorescent probe of Rhodamine B-ethylenediamine base derivatives for cation were then studied by fluorescence spectroscopy. The results showed that the probe can selectively signal Hg² .

Keywords: Rhodamine B；Mercury ions；Fluorescent probe；Synthesize；Recognition

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 概述 1

1.2 荧光分子探针 1

1.2.1 荧光分子探针技术 1

1.2.2 分子荧光产生的原理 2

1.2.3 荧光探针的设计原理 2

1.2.4 荧光探针的响应机理 4

1.3 罗丹明B类化合物及其金属离子荧光探针的应用 6

1.3.1罗丹明B类化合物的结构 6

1.3.2 罗丹明B类化合物在荧光探针研究中的应用 7

1.4 课题背景以及主要内容 10

第二章 RHB-NH2的合成及性能研究 12

2.1 引言 12

2.2 实验部分 12

2.2.1 试剂与仪器 12

2.2.2 溶液配制 14

2.2.3 RHB-NH₂的合成 14

2.3 RHB-NH₂的结构表征 14

2.4 RHB-NH₂对金属离子的识别与性质研究 17

2.4.1 溶液配制 17

2.4.2 实验方法 17

2.4.3 实验现象 17

2.5汞离子的浓度和RHB-NH₂的荧光强度的关系 20

2.5.1 实验方法 20

2.5.2 实验现象 20

2.6 RHB-NH₂的可逆性判断 21

2.7 本章小结 22

第三章 SRHB-NH₂的合成及性能研究 23

3.1 引言 23

3.2 实验部分 23

3.2.1 试剂与仪器 23

3.2.2 溶液配制 24

3.2.3 SRHB-NH₂的制备 24

3.3 SRHB-NH₂的结构表征 24

3.4 SRHB-NH₂对金属离子的识别及性质研究 27

3.4.1 溶液配制 27

3.4.2 实验方法 27

3.4.3 实验现象 27

3.5 RHB-NH2和SRHB-NH2对Hg² 响应的对比 30

3.6 不同汞离子的量和SRHB-NH₂的荧光强度的关系 30

3.6.1 实验方法 30

3.6.2 实验现象 31

3.7 SRHB-NH₂的可逆性判断 31

3.8 本章小结 32

第四章 结论和展望 33

4.1 结论 33

4.2 展望 33

参考文献 34

致谢 41

第一章 文献综述

1.1 概述

常温下，汞为液态金属，且具有挥发性。汞的用途非常广泛，如可以用于制造荧光灯、手机、电脑、药物以及科学仪器等，但与此同时，汞污染也是一个全球性的问题。汞及其化合物可以通过皮肤、呼吸道以及消化道等直接进入人体，还可以在环境中聚积，通过食物链极强的富集能力最终进入人体，进而毒害人的皮肤、口腔、肠胃、肾脏以及中枢神经系统等^[1-3]。特别是近些年来，国内外汞中毒和汞污染的事件频频发生，汞不但破坏人类的生命健康，还极大地威胁着人类的生存环境。

传统的汞离子检测方法有诸如GC、HPLC、AAS、AES、ICP-MS、电化学方法、化学发光法等^[4-13]，虽然这些方法各有其优点，但也都存在着费时、操作复杂、采样频率低、检测成本高、样品前处理复杂、样品不易保存以及仪器设备昂贵等缺点。近年来，利用荧光分子探针技术检测金属离子已经成为人们研究的热点之一，因其具有使用方便、选择性好、灵敏度高、实时、在线、原位检测等优点，而被广泛应用于环境科学、生命科学等领域^[14]，现已成为一个用于检测过渡和痕量重金属离子的强大工具。最重要的是荧光分子探针的细胞毒性非常小，这就使对它的研究具有重大价值。其中，罗丹明类荧光分子探针由于具有光稳定性好、摩尔吸光系数高、荧光量子产率高、相对较长的激发波长和发射波长等优异的光物理和光化学性能^[15]，在金属离子与生物活性物质的测定及环境检测中得到广泛应用，现已成为重点研究领域。

1.2 荧光分子探针

1.2.1 荧光分子探针技术

荧光分子探针是荧光分析法中普遍使用的一个概念。一般来说，凡在特定体系内，当某种物质或体系的某一物理性质发生变化时，分子的荧光信号就会发生相应的改变，从而反映出被分析物质或被分析体系的浓度、性质等信息，这种分子就可以称之为某一物质或某一物理性质的荧光分子探针^[16-21]。

请支付后下载全文，论文总字数：32435字