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摘 要

Abstract 2

第一章 综述 3

1.1 前言 3

1.2 烟碱类杀虫剂的研发进展 3

1.3 氯代噻唑类 4

1.4 氯代吡啶类 4

1.5 吡虫啉的应用 5

1.6 吡虫啉的合成 5

1.7 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法 6

1.8 氟尿嘧啶的应用 7

1.9 氟尿嘧啶的制备方法 7

1.10 氟尿嘧啶的设计合成 8

第二章 实验部分 11

2.1 仪器与试剂 11

2.2 合成思路 12

2.3实验方法 12

第三章 实验结果与讨论 14

3.1 结果与讨论 14

第四章 结论与展望 26

4.1 结论 26

4.2 展望 26

参考文献 27

致谢 29

摘要

吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。产品速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

依据新农药创制原则，利用拼合原理和生物电子等排原理设计合成了硝基亚咪唑烷氟尿嘧啶衍生物。论文将采用硝基亚咪唑烷和5-FU为原料，合成制备系列硝基亚咪唑烷氟尿嘧啶衍生物，分离、提纯并进行结构表征。

关键词：烟碱类杀虫剂，吡虫啉

Abstract

Imidacloprid is a neonicotinoid pesticide, broad-spectrum, high efficiency, low toxicity, low residue, not easy to produce resistance to pests, people, animals, plants and natural enemies of security, and contact, stomach toxicity and systemic multiple roles. Pest contact agent, central nerve normal conduction is blocked, the paralysis of death. Products available, control effect of 1 days after the drug is higher, the residual period of about 25 days. The efficacy was positively related to temperature, high temperature, good insecticidal effect. Is mainly used for preventing puncture suction mouthparts pests.

On the basis of the new pesticide creation principle, nitroimidazoline fluorouracil derivatives were synthesized by combination principle and design principle of discharge biological electronics. This paper will use the nitroimidazoline and 5-FU as raw materials, the synthesis of a series of nitroimidazoline fluorouracil derivative, separation, purification and structure characterization.

Keywords: neonicotinoid insecticide, Imidacloprid

第一章 综述

1.1 前言

吡虫啉最早是由日本特殊农药株式会和德国拜尔公司于20 世纪80 年代共同开发，它是一种新型超高效内吸收广谱烟碱类杀虫剂，具有高选择性，低毒，对皮肤刺激性小，高效，低污染，化学名：1-（6- 氯- 3- 吡啶甲基）- N- 硝基咪唑- 2- 亚胺吡虫啉的作用机制不同于一般的农药，氨基甲酸酯和有机磷类农药通过破坏乙酰胆碱酯酶来破坏虫子的神经纤维。所以吡虫啉是一种高效、广谱、低毒、对环境安全的烟碱类杀虫剂。 化学结构为

图1-1

在生理层面上，氟尿嘧啶对细胞有着强烈抑制和破坏效果，能够阻断虫体DNA的复制，利用这个原理，将其活性亚结构引入到农药分子中，从而产生杀虫效果。再次，氟尿嘧啶在人体内代谢非常快，能够迅速分解，并且在害虫的体内残留少，这样又避免了农药对环境二次的污染。

根据新农药的创制生物电子等排原理与活性亚结构拼接原理，将硝基亚胺咪唑烷与5-氟尿嘧啶这两个活性基团通过脂肪链拼接到一起，希望能够用得到具有较优生物活性的目标化合物。

1.2 烟碱类杀虫剂的研发进展

二十世纪七十年代壳牌公司的研究人员发现硝基取代的烯胺类化合物具有杀虫活性为后来的农药研究开辟了新的思路。大约10年后日本拜耳公司的化学家开始合成包括硝基亚甲基的先导化合物，一个特别的取代基—氯代烟碱亚甲基结构单元的引入和一个新的硝基胍建立的桥的偶联，导致惊人的突破—一个高活性、光稳定、低毒、可广泛使用、非常有趣的候选品种吡虫啉从此出现，由于它的这些特征，对环境很安全。吡虫啉是烟碱类化合物的代表。合成烟碱类杀虫剂是一类具有新型杂环化学结构的超高效杀虫剂、自吡虫啉成功开发以来，在不到10年的时间里已发展成为一个重要的杀虫剂品种系列，成为杀虫剂研究开发的一大热点。拜耳日本公司发现吡虫啉是烟碱类杀虫剂研究开发领域的突破性进展，吡虫啉的结构是烟碱和硝基亚甲基杂环结构的结合，杀虫剂活性大大加强，对哺乳动物及环境的毒害作用明显降低。

合成菊酯类农药可以破坏神经细胞膜上的钠离子通道，从而导致依靠该通道的电脉冲受阻。而吡虫啉可以像乙酰胆碱一样和神经纤维突触的乙酰胆碱受体结合，却不像乙酰胆碱一样可以被乙酰胆碱酶降解，从而导致害虫神经系统被破坏及至死亡。虽然哺乳动物和其他脊柱动物神经系统中同样有乙酰胆碱受体，该受体虽与昆虫体内的乙酰胆碱受体相似，但不完全相同，而吡虫啉对哺乳动物和其他脊椎类动物的神经系统影响不大。

1.3 氯代噻唑类

是由日本武田公司发现的，其在分子结构上是用氯代噻唑基团取代吡啶基团及用硝基亚氨基结构取代硝基亚甲基部分。这些结构上的变化，充分借鉴并运用了吡虫啉及其他产品研究过程中的基因交换。据称，该产品的活性可与吡虫啉相比，是广谱内吸杀虫剂，既可用于茎叶处理，也可用于土壤、种子处理，目前正由武田与拜耳公司共同进行市场开发，用于水稻、蔬菜、果园、茶叶及其他作物。Thiamethoxam是由诺华公司于1991年发现的，该杀虫剂分子中引入了氯代噻唑结构。与以前的商品化烟碱类杀虫剂相比具有应用剂量低、杀虫谱宽等优点，可用于大部分农作物防治多种刺吸式和咀嚼式口器害虫。

1.4 氯代吡啶类

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