论文总字数：19044字

摘 要

随着人们生活水平的提高，健康和环保意识的增强，对生活环境中多环芳烃的危害，越来越受到重视，快速检测并评估其危害成为热门的研究课题。近些年来随着免疫分析技术的发展，免疫分析分法以其灵敏度高，特异性好，成本低，检测快速，对检测环境中的多环芳烃显示出极大的发展潜力。

免疫分析法是以抗原抗体的特异性结合技术为基础的的技术，而存在于环境中的大多数多环芳烃是有反应原性而无免疫原性的半抗原。因此需要对对这些半抗原进行人工修饰与合成，然后通过与大分子蛋白质的偶联获得有反应活性的人工免疫原，以达到人们快速检测的目的。所以合成具有免疫活性的的半抗原显得尤为重要。本文主要是通过苊、屈，蒽，这三种常见的多环芳烃，以其为原料人工合成半抗原，并对其进行¹H-NMR和红外光谱的分析。

关键词：多环芳烃；免疫分析法；半抗原；合成；表征

ABSTRACT

With the improvement of people's living standards, the enhancement of health and environmental protection consciousness, the harm of polycyclic aromatic hydrocarbons in the living environment. More and more attention, the rapid detection and assessment of the hazards has become a hot research topic. In recent years, with the development of immunoassay technology, immune analysis method for its high sensitivity, good specificity, low cost, quick detection, the detection of PAHs in the environment show a great potential for development.

Immunoassay is based on the specific antigen antibody binding technology based technology, most PAHs and exist in the environment is a half antigen reactivity without immunogenicity. Hence the need for and the synthesis of artificial modification of the haptens, and then with the coupling of macromolecular protein to obtain the artificial immune reactive raw, in order to achieve the purpose of rapid detection of people. Therefore, synthesis of the hapten with immunological activity is very important. This paperis mainly through the acenaphthylene, anthracene, chrysene, this three kinds of polycyclic aromatic hydrocarbons, raw materials of synthetic hapten with it, and carries on the melting point determination, analysis and IR spectra of H and C, the content of elements.

Keywords: polycyclic aromatic hydrocarbons, immunoassay, antigen, synthesis,

characterization

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1概述 1

1.2多环芳烃的检测方法 1

1.2.1高效液相色谱法（HPLC） 1

1.2.2气相色谱法（GC） 1

1.2.3毛细管电泳（CE） 2

1.2.4免疫分析法（IA） 2

1.3半抗原 3

1.3.1半抗原的结构特点 3

1.3.2载体的选择 4

1.3.3偶联的方法 4

1.4本论文开展的工作 6

第二章 γ-羰基多环芳烃丁酸的合成 7

2.1前言 7

2.2试剂与仪器 7

2.2.1实验试剂 7

2.2.2实验仪器 8

2.3实验部分 8

2.3.1化合物I的合成 8

2.3.2化合物II的合成 9

2.3.3化合物III的合成 9

2.4实验的结果与讨论 10

2.4.1合成的结果与讨论 10

2.4.2结果的表征 10

2.5小结 13

第三章 多环芳烃丁酸的合成 14

3.1前言 14

3.2试剂与仪器 14

3.2.1实验试剂 14

3.2.2实验仪器 15

3.3 实验部分 15

3.3.1 化合物IV的合成 15

3.3.2化合物V的合成 16

3.3.3化合物VI的合成 16

3.4.1合成的结果与讨论 17

3.4.2 结果的表征 17

3.5小结 20

第四章 结论与展望 21

4.1结论 21

4.1.1 γ-羰基多环芳烃丁酸的合成 21

4.1.2多环芳烃丁酸的合成 21

4.2展望 21

致 谢 23

参考文献 24

附录 26

第一章 文献综述

1.1概述

多环芳烃（ Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是指两个以上苯环以稠环形式相连的化合物。多环芳烃按照芳环的连接方式可分为两类^[1]： 第一类为稠环芳烃， 即相邻的苯环至少有 2 个共享碳原子的多环芳烃，其性质介于苯和烯烃之间，如萘、蒽、菲、苯并[a]芘等；第二类是苯环直接通过单键联合，或通过一个或几个碳原子连接的碳氢化合物，称为孤立多环芳烃，如联苯、 1，2 - 二苯基乙烷等。煤、石油、天然气、有机高分子化合物和许多碳氢化合物等在不完全燃烧后都能生成PAHs，诸如，取暖、化石燃料燃烧、公路交通、餐饮业，甚至是吸烟等人类活动都是PAHs的污染源，多环芳烃类物质数量多，分布广，对人类危害极大，有多种PAHs已被鉴定出具有致癌性，这使得近年来对于PAHs的检测研究成为一个新的热点。

1.2多环芳烃的检测方法

1.2.1高效液相色谱法（HPLC）

高效液相色谱可以应用于液体混合物中的成分分离、成分定性及定量分析的领域，且适于分析高沸点、不易挥发、分子量大、不同极性的有机化合物^[2]。在分析多环在分析多环芳烃时，高效液相色谱往往使用荧光检测器(FLD）。多环芳烃都具有多个共扼键，因为具有很强的荧光信号。一般而言，经过预处理后，HPLC-FLD系统检测水样中多环芳烃的检测限能达到0.1-10 ng L^-1。除此之外，质谱(MS）也是常见的用于检测多环芳烃的检测器^[3]。使用质谱检测器时，高效液相色谱系统对多环芳烃的检测限与使用荧光检测器时相似，但是因为质谱可以针对某个特定的分子离子峰进行定量，因而对色谱分离条件的要求更低，可以更快实现对多种多环芳烃的分析检测。

1.2.2气相色谱法（GC）

请支付后下载全文，论文总字数：19044字