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摘 要

黄酮类化合物是一中具有明确药理活性化合物，具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等多种作用并且对心脑血管疾病有着良好的疗效。然而低的水溶性和生物利用度限制了其药理活性。

本实验采用生物方法，使用B. licheniformis ZSP01在含有一定氮源的生长条件中把黄酮类化合物同时糖基化以及酰基化，达到提高其水溶性以及稳定性的效果。研究了大豆苷元和染料木素经过B. licheniformis ZSP01糖基化琥珀酰化的产物琥珀酰大豆和琥珀酰染料木素，并且使用培养基进行发酵时，琥珀酰大豆苷的产率达92.3%，琥珀酰染料木素的产率大于90%。同时使用B. licheniformis ZSP01在非水相中催化其他类型的黄酮类化合物，例如芹菜素、芒柄花素、柚皮素和木犀草素，生成几种新型黄酮类化合物，提高了原底物的水溶性和药理活性。

关键词：黄酮类化合物，琥珀酰化，催化转化，大豆苷元

Succinic glycosides biosynthesis and structural analysis

Abstract

Flavonoids are a clearly pharmacologically active compounds , with a variety of anti-tumor, anti-inflammatory, antibacterial, antiviral and cardiovascular .And they have a good effect to cardiovascular and cerebrovascular diseases. However, low aqueous solubility and bioavailability limits its pharmacological activity.

Biological methods used in this experiment, the use of B. licheniformis ZSP01 growth conditions of the nitrogen-containing making flavonoids glycosylated and acylated, which improve the water solubility and the stability of the effect.It also studied daidzein and genistein after B. licheniformis ZSP01 glycosylation Succinylation product succinyl soy isoflavones genistein and succinylcholine.And when using the media fermentation,succinyldaidzin was 92.3% glycosides, succinylgenistein yield greater than 90%.While using B. licheniformis ZSP01 in a non-aqueous phase catalytic other types of flavonoids, such as apigenin, formononetin, naringenin and luteolin, generating several new flavonoids, improving the original water-soluble substrates and pharmacological activit.

Key Words : Flavonoids ； Succinylation ；Catalytic Converter ；Daidzein

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文 献 综 述 1

1.1 黄酮类化合物的作用 1

1.1.1在医药方面的作用 1

1.1.2 在食品方面的作用 1

1.2 天然黄酮类化合物 2

1.2.1天然黄酮类化合物的分布 2

1.2.2天然黄酮类化合物的提取 2

1.3 酶催化修饰黄酮类化合物 2

1.3.1天然黄酮类化合物的缺点 2

1.3.2对黄酮类化合物的修饰方法 2

1.4 通过琥珀酰转移酶来对黄酮类化合物进行修饰 3

1.5本课题的研究目的和意义 4

第二章 琥珀酰糖苷类化合物的生物合成 5

2.1 实验材料 5

2.1.1实验仪器 5

2.1.2实验试剂 5

2.1.3培养基 6

2.2 实验方法 6

2.3多种黄酮类化合物的催化 7

2.4 结果与讨论 7

2.4.1非水相中制备琥珀酰大豆以及琥珀酰染料木素 7

2.4.2多种黄酮类化合物底物的催化 8

2.5 本章小结 9

第三章 琥珀酰糖苷类化合物的结构解析 10

3.1 实验材料 10

3.2 实验方法 10

3.2.1HPLC分析 10

3.2.2质谱分析 10

3.2.3核磁共振分析 10

3.4 结果与讨论 10

3.4.1琥珀酰大豆苷的结构分析与鉴定 10

3.4.2 琥珀酰染料木素的结构分析与鉴定 13

3.5本章小结 16

第四章 结论与展望 17

4.1结论 17

4.2展望 17

参考文献 18

致谢 20

第一章 文 献 综 述

黄酮类化合物，指的是基本结构上具有色酮环与苯环的一类化合物^[1]，具有C6 - C3 - C6基本碳骨架的特点^[2]，以黄酮（2-苯基色原酮）为母核并且衍生出一类黄色色素的化合物的总称。它可以分类为黄酮类、黄烷酮类、黄酮醇类、异黄酮类等，广义上还包括异黄烷酮、查耳酮、双黄酮及茶多酚。黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醇、乙醚等有机溶剂，同时易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，并且在有机溶剂中的溶解度相应减少。研究发现黄酮类化合物主要存在于大豆以及其他豆类植物，并且具有一系列广泛的生物活性并且发挥着重要的作用，比如作为诱导豆类和根瘤菌共生过程中诱导基因的信号分子，以及产生植物抗毒素的前体。临床研究表明了异酮类化合物对人体健康有积极的作用，比如减少癌症，骨质疏松症，更年期症状和心血管疾病。近年来由于人们逐渐开始关注人工合成抗氧化剂的安全问题，因此作为一种天然食品抗氧化剂的黄酮类化合物变得越来越受人们的关注^[3]，被人们逐渐应用到了生物医学领域，天然食品添加剂等。而如何在不损害其原有活性的情况下改变其溶解性以及提高其药用效果一直是人们所困扰的问题。

1.1 黄酮类化合物的作用

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