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摘 要

脱氢枞酸本身就是可以从松香酸中分离出来的天然物质，因为松香酸是一种具有三环菲骨架的二萜类的单酸，所以不会存在一些易氧化双键。综合来看，脱氢枞酸分子中的化学活性基团例如苯环、羧基等都可以经过一系列化学改性过程而键接含磷基团或者含硫基团。本文由此综述了含磷以及含硫脱氢枞酸衍生物在生物活性方面的研究现状以及衍生物改性的一些研究方法，并且还运用了ChemCAD进行了工艺模拟研究。

关键词：脱氢枞酸；含磷基团；含硫基团；工艺模拟

Research Status and Process Simulation of Dehydroabietic Acid Derivatives including Phosphorous and Sulfur

Abstract

Dehydroabietic acid itself is a natural material that can be separated from rosin acid, because rosin acid is a mono-acid of the diterpenoids with a tricyclic phenyl skeleton, so it does not have some easily oxidized double bonds. In summary, the chemically active groups in dehydroabietic acid molecules, such as benzene rings and carboxyl groups, can undergo a series of chemical modification processes and bond to phosphorous or sulfur containing groups. In this paper, the research status of phosphorus-containing and sulfur-containing dehydroabietic acid derivatives in biological activities and some research methods of derivatives modification are reviewed.

Keywords：Dehydroabietic Acid；Phosphorous Group；Sulfur Group；Process Simulation

目 录

摘 要 ..................................................................................................................................Ⅰ

Abstract ................................................................................................................................Ⅱ

第一章 绪论 1

1.1 松香简介 1

1.2 松香生物活性的研究 1

1.3 歧化松香提取分离脱氢枞酸 1

第二章 脱氢枞酸改性研究进展 2

2.1 脱氢枞酸的简介 2

2.2 脱氢枞酸结构与性质 2

2.2.1 结构 2

2.2.2 性质 2

2.3 脱氢枞酸及衍生物 3

2.3.1 手性拆分剂 3

2.3.2 表面活性剂 3

2.3.3 生物活性物质 3

2.4 脱氢枞酸的应用研究 3

2.4.1 化学合成 3

2.4.2 生物合成 4

2.5 脱氢枞酸其他用途和前景 4

第三章 脱氢枞酸的分离提纯 5

3.1 DHAA分离提纯研究现状 5

3.2 脱氢枞酸提纯路线 5

第四章 含磷、硫脱氢枞酸衍生物的研究 7

4.1 含磷脱氢枞酸衍生物的生物活性 7

4.1.1 抗肿瘤活性 7

4.2 含硫脱氢枞酸衍生物的生物活性 9

4.2.1 抑制细菌活性 9

4.2.2 抗真菌活性 11

4.3 含磷、硫脱氢枞酸衍生物的应用 13

第五章 工艺模拟 14

第六章 结论与展望 18

致谢 19

参考文献 20

绪论

松香简介

松香本身的地位就是自然的优势资源，并且还是非常优秀的化工原料。树脂酸是松香的重要且特殊的组成部分。因为有双键在位置、数量上的区别与不同，所以各种树脂酸具有本身特定的性质。松香树脂酸作为一个可以令人兴奋和抗毒的作用来影响皮肤，可以用作除痰，改善气管分泌不好的问题，也可以用作尿道除菌，可以用来作为普通的兽医霜剂。不同类型的松香酸都会因为它们有结构上面的相同，所以会具有不同的活性。

松香的性能非常多，并且非常优秀且实用，尤其是在肥皂、油漆、化工等行业应用比较广泛。但是松香本身缺点也很多，例如易氧化、软化点低、酸值高等等，所以在某些方面的应用会受到一定阻碍。所以为了避免这些缺点带来的不足，我们需要改善其化学结构，以便提高其性能，适用于更多的不同领域。目前，中国的松香年产量比世界松香年产量的一半还要高出许多。所以可以通过改变松香的结构，用来制备出性能好、附加值高的松香衍生物，提高经济效益^[1]。

松香生物活性的研究

松香可用于医疗烫伤，临床上常与其它药物混合在小面积的轻度烫伤上运用，一周即可全部治愈。松香用于儿童湿疹，成果十分有益；用其余药物研磨包胶囊医治胃痛、肺病，如治疗空洞型肺结核、慢性支气管炎等，其效果很好；适用于胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性骨髓炎、骨结核、化脓性局部感染受伤等等。一种部分软膏本身是由松香做成的，成分有60%的松香酸，所以可用于医治烧伤引起的皮肤伤口和糖尿病引发的皮肤溃疡。并且，一些除虫剂当中也可以添加松香，在日本，松香早就已被用于开发如杀鼠剂、天然抗癌化合物、赤霉素OA12、GA19、蛇菊醇、吗啡和香豆素等物质^[2]。

因为松香的药用价值十分普及，人们开始广泛钻研松香树脂酸的生物活性。

歧化松香提取分离脱氢枞酸

通过对松香进行改性研究可得到歧化松香，而脱氢枞酸又是歧化松香的主要成分。所以可以先以歧化松香为反应物，通过胺化、皂化、超声结晶耦合等方法可以进行分离脱氢枞酸。脱氢枞酸广泛用于橡胶合成、粘合剂、墨水、染料等。因为它是一种具有多个手性碳的化合物，所以具有良好的药物合成前景。

脱氢枞酸改性研究进展

脱氢枞酸的简介

脱氢枞酸（DHAA），同时又能够被叫做去氢枞酸和脱氢松香酸，是从歧化松香中分离便可以获得的光学纯化合物。它被当作是松香中重要的抗尼古丁剂，无论是体内还是体外。当摄入12微克时，它可以消除吸烟惹起的血压过高和心跳过快^[3]。

歧化松香是中国优质的资源产业，资源广泛、价格便宜，主要产地为广西。从歧化松香中分离出脱氢枞酸的方法一般为胺化法，这样就精制出了歧化松香的重要成分。先用歧化松香与乙醇胺为反应物，生成物为不同类型的胺盐，由于胺盐溶解度不同可以进行酸化得到脱氢枞酸。该措施操作艰难，高纯度脱氢枞酸收率低，但由于原料充足、简单易行等优势，适宜用于工业中的生产。

脱氢枞酸结构与性质

结构

分子式为C₂₀H₂₈O₂，本身为白色晶体，熔点在173-173.5℃之间，不溶于水中。它的分子构造中含有菲环骨架，而另一端则含有羧基，脱氢枞酸分子骨架上不存在活性双键，所以功能绝对稳固，抗氧化性能^[4]还非常强。

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