论文总字数：13466字

摘 要

喹啉是一种十分重要的有机化合物属于芳香类型的化合物其化学结构特殊是和萘相识,它的衍生物有很多方面的多种应用比如用来辅助合成医药、染料、农药和其他化学物质,随着可持续发展领域的喹啉类化合物的深入应用研究,开发和生产的喹啉类化合物具有良好的市场前景。

本文提出的一系列3,4二甲氧基苯胺为原料合成新的喹啉衍生物的反应路线,并优化反应条件的过程中,通过温度、试剂、酸化剂和反应时间的对比优化过程。确定其当于1.2eq, 100-120℃, 98% H₂SO₄酸化剂的时候收入最高

关键词：喹啉，有机合成，工艺优化，应用

Study on the process optimization of 3-bromo-6,7-dimethoxyquinoline

Abstract

Quinoline is a kind of very important organic compounds belong to aromatic type compound of its special chemical structure is met naphthalene, its derivatives have a lot of aspects of the wide variety of applications such as used for auxiliary synthesis of pharmaceuticals, dyes, pesticides and other chemicals, with the deepening of the quinoline compounds in the field of sustainable development of applied research, development and production of quinoline compounds have good market prospects.

In this paper, a series of 3,4 dimethoxyaniline as raw material for the synthesis of new quinoline derivatives, and the process of optimizing the reaction conditions, through the comparison of temperature, reagent, acidifier and reaction time optimization process.

The highest income was determined at 1.2eq equivalent,100-120 ℃, and 98% H₂SO₄ acidifiere

Key words: Quinoline, organic synthesis, process optimization, application

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 引言 1

1.1喹啉及其衍生物 1

1.1.1喹啉及其衍生物的工业生产和应用 1

1.1.2喹啉类化合物现阶段研究进展 3

1.1.3喹啉类化合物的合成喹啉环的形成 4

1.2.研究目的和意义 7

第二章 实验部分 8

2.1 实验使用仪器与使用药品 8

2.2合成工艺方法 9

2.3反应条件优化 9

第三章 结果与讨论 11

第四章 结论与展望 13

5.1 结论 13

5.2 展望 13

致谢 14

参考文献 15

第一章 引言

1.1喹啉及其衍生物

喹啉及其衍生物是一种含有氮元素的的杂环化合物的大类，和萘一样，就是在1位置的N原子通过反应来取代了-CH，因此也我们称喹啉和其衍生物为偶氮萘。喹啉是一种无颜色、高倍数屈光性光度的液体，其具有特别的有刺激性的特殊的味道，我们常把它分类为中度毒性，在生产和运输过程中应避免与皮肤接触的皮肤污染，同时考虑到对呼吸道的保护等^[1]。由于喹啉的化学反应性更强，喹啉和其衍生物大多可以与众多不同领域的化工原料发生多种不同的化学反应，使其产生多种多样的杂环类衍生物。像喹啉这样的杂环衍生物在生物医药领域、高分子生物学领域、染料和颜料工业领域等等诸多领域有着十分重要的多种应用。其喹啉的化学式如下图1.1

图1.1喹啉的化学式

1.1.1喹啉及其衍生物的工业生产和应用

喹啉及其衍生物是一种十分重要的有机原料，它常常被用在精细化工领域。所以他们在医药的中间体方面、颜料染料、农药及各种有机化工助剂的合成应用的领域。我们知道喹啉和喹啉衍生物常常生产在想美国欧洲德国日本等国家。大部分也都在该些国家被使用

目前，在喹啉及其衍生物的提取与研发方面，基于我国的研发工作，除了一些化学试剂公司可以提供实验性的喹啉产品外，还有一定数量的喹啉可以供应国内市场。

近年来，随着我国工业的发展和改革开放，喹啉衍生物的开发研究工作取得了很大进展。中国已经有几家公司能够生产多种喹啉衍生物。

(1) 喹啉类化合物在生物医药中的应用

喹啉极其衍生物从发现以来就一直被用于医药中间体的合成,在许多药物中有多种应用。我们知道喹啉最初被发现于就使被应用在治疗疟疾 ^[3],喹啉仍然是治疗疟疾药物中应用最为广泛常见的中间体。近年来，喹啉衍生物在其他与医学相关的方向上也表现得非常好:如氯喹、羟基氯喹、这些药物同样适用于治疗疟疾。同时，喹啉极其衍生物还可以用来治疗皮肤病，在治疗红斑狼疮等皮肤疾病上有很好的治疗效果。现在，喹啉还可以用来合成抗热止痛药。许多药物也可以都可以由喹啉和其他杂环通过有机缩合加成等反应来合成。

许多取代n-喹啉的药物是非常重要的被用来治疗的有效药物，其中氨基-5-硝基喹啉氮氧化物可以用来治疗肿瘤，通过临床研究发现这种药物可以用来抑制其生长;甲基喹啉氮氧化物及其3-氯喹啉衍生物具有杀死微生物和病毒的作用;其中常见的就是在美国开发的新型强效抗菌药物Utibid。这是一种喹诺酮类化合物可以有效灭杀多种细菌^[5]。喹啉的许多衍生物都有这样的灭菌活性我们利用这种方法发展了许多能够对革兰氏阴性菌有效的药物。有特殊结构的化合物些对n11ma受体复合物有作用。还有一些研究表明它们具有性刺激激素(FSH)调节活性;一些还对白三烯(LTB4)有作用。

(2) 喹啉类有机化合物在工业染料中的诸多应用

像喹啉这种结构可以用来合成多种染料如黄2，黄3这种类型的颜色^[8]。像1,4-杂环四氢喹啉及其衍生物还可以用于生产聚酯纤维，使其分散在阳光下创造和升华牢度好,色谱范围和良好的聚酯,特别是这类结构的染料颜色强度通常很高,一些有机染料溶剂的摩尔消光系数高达8-90000,喹啉染料的用量仅为济慈酮染料的三分之一，达到相同的染色效果^[6]。

喹啉花青素染料是彩色摄影中一种重要的感光物质，比噻唑的花青素染料重要得多，其中一些喹啉盐含有强烈的缩合体系。根据共轭体系的大小和结构，光敏区略有不同。应选择不同化合物的组成，使其对光敏感的区域能够从紫外线区移动到红外线区或其任何部分。

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