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摘 要

热激活延迟荧光（TADF）材料在近几十年的发展非常迅速，并有取代其他发光材料的趋势。与前两代材料相比，第三代TADF材料能使激子从三线态反向系间窜越至单线态，从而发出延迟荧光。同时，由于其解决了使用贵重金属而导致的一系列问题，成本因此降低，器件性能也有所提高，因此这类材料成为接下来科学家们研究的重点方向。

本课题采用3FPhCN或3PhFCN分子作为TADF发光核，咔唑烷基链基团作为树枝状分子的外围支链，设计并合成了一类新型的非共轭树枝状TADF材料，通过核磁共振氢谱、碳谱表征目标分子的结构，并对该类材料进行光物理测试，包括紫外和荧光光谱测试，并研究其分子结构与光学性能的构效关系。

关键词：有机电致发光；热激活延迟荧光；树枝状；咔唑

Synthesis and Properties of Novel Unconjugated Dendritic Thermal Activated Delayed Fluorescent Materials

Abstract

Thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials have developed rapidly in recent decades and have a tendency to replace other luminescent materials.Compared with the previous two generations of TADF materials, the third generation of TADF materials can cause excitons to cross from triplet to singlet state in reverse, and thus emit delayed fluorescence.At the same time, because it solves a series of problems caused by the use of precious metals, the cost is reduced and the device performance is improved. Therefore, this kind of material becomes the focus of scientists in the following research direction.

In this study, 3FPHCN or 3PHFCN molecules were used as TADF luminescent nuclei, and carbazole alkyl chain groups were used as the peripheral branching chains of dendritic molecules. A new class of non-conjugated dendritic TADF materials were designed and synthesized. The structure of the target molecules was characterized by hydrogen and carbon NMR spectra, and the photophysical test of these materials was carried out.UV and fluorescence spectra were tested, and the structure-activity relationship between the molecular structure and optical properties was studied.

Key words： organic electroluminescence; thermally activated delayed fluorescence; dendritic; carbazole

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 绪 论 1

1.1 OLED材料的发展史 1

1.2有机电致发光原理 2

1.3热激活延迟荧光材料的电致发光机理 3

1.4非共轭型树枝状TADF材料 5

1.5课题关键问题及难点 6

1.6 本论文的研究思路和主要研究内容 6

第二章 新型非共轭树枝状热激活延迟荧光材料的合成及性能研究 7

2.1 引言 7

2.2 实验试剂和仪器 7

2.2.1 主要试剂 7

2.2.2 仪器 8

2.3 实验过程 8

2.3.1 2-((6-(9H-咔唑-9-基)己基)氧基)-9H-咔唑(Cz-Cz)的合成方法 8

2.3.2 中间体2',4 ',6 '-三氟-[1,1'-联苯]-4-腈的合成 9

2.3.3 2 ',4 ',6 '-三(4-(6-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)-9H-咔唑-9-基)-[1,1 '-联苯]-4-腈的合成 9

2.3.4 中间体4,4 ' '-二氟-5 '-(4-氟苯基)-[1,1':3 ',1 ' '-三联苯]-2 '-腈的合成 11

2.3.5 4,4 ' '-双(4-(6-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)-9H-咔唑-9-基)-5 '-(4-(6-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)-9H-咔唑-9-基)苯基)-[1,1':3 ',1 ' '-三联苯]-2 '-腈的合成 11

2.4 结果与讨论 13

2.4.1 材料的合成及表征 13

2.4.2 紫外-可见（UV-vis）吸收光谱 13

2.4.3荧光发射光谱 14

2.5 本章小节 15

第三章 结论与展望 16

3.1 结论 16

3.2 展望 16

致谢 17

参考文献 18

1. 绪 论

在2l世纪，OLED已经发展成为最具有市场前景的显示技术。这种材料之所以受到人们的争相追捧，是因为与上一代液晶显示器（LCD）相比，OLED材料具有十分大的优势。首先，LCD器件的厚度有4～6毫米，而OLED器件的厚度通常只有2毫米左右。毫无疑问，OLED材料比LCD更加轻薄，而且在不远的将来，OLED的器件厚度将变的更小。在触摸响应速度方面，OLED的响应时间仅需要数微秒，远快于LCD材料所需的毫秒量级，因此OLED同样具有优势。同时，OLED的显示色域很广，可达整个可见光区域。另外，OLED还有一个划时代的特性就是其显示屏柔性可弯曲折叠这一特点，如今三星、华为都研发出了自己的柔性屏折叠手机，可见其具有十分广阔的应用前景。

1.1 OLED材料的发展史

在过去的几十年内，材料学的发展非常迅速，其中显示材料方面的发展尤为显著。从晶体管显示到液晶显示技术，再到现在的OLED显示技术，短短的时间实现了非常大的飞跃，有机发光二极管（OLED）技术的成熟就是这个时代在飞速进步的证明。由于OLED具备生产成本低、工艺操作简单、可实现大规模生产、弯曲性能优异、触摸响应迅速、驱动电压低等优点。同时这一技术具有宽广的前景，如用于柔性纸薄OLED面板，透明OLED面板等。目前市面上不管是手机、平板、电视，还是计算机市场都已经使用了基于OLED的显示技术。它已经成为了21世纪人们重要的显示照明材料。

有机活性介质在通电条件下产生发光的现象，我们称其为有机电致发光现象[^[1]]。我们可以利用这种现象将有机材料中的电能转化为光能。在1936年，电致发光这个现象第一次被G.Destriau[^[2]]发现。而最早对这种材料进行研究是直到1963年，M.Pope等人[^[3]]首次证明对蒽晶体薄膜上施加高电压可以实现有机电致发光现象，这一发现对之后OLED材料的发展影响巨大。

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