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摘 要

对于大多数的BODIPY类型的荧光染料而言，当其处于聚集状态下，特别是其为固体时，染料分子易产生相互作用，或是以其他非辐射方式，消耗其激发态能量，致使聚集荧光淬灭效应（ACQ）发生，此时，这类荧光染料呈现弱荧光甚至无荧光现象。聚集诱导发光（AIE）与之相反，是指分子处在聚集状态，通过空间或构型上的限制，使分子内旋转遭到阻碍，防止分子的π-π堆积，从而使分子的荧光增强。

本次实验，设计合成了一类基于BODIPY基团的绿色荧光材料，针对聚集荧光淬灭效应影响染料荧光的问题，跟据聚集诱导发光（AIE）的思路，通过在BODOPY的meso位上引入一个金刚烷基团，通过空间上的限制，分子的内旋转遭到阻碍，防止分子之间的π-π堆积，使得荧光增强。本次实验还通过核磁共振氢谱验证其结构，并使用紫外吸收光谱和荧光发射光谱对分子的光物理化学性质进行研究。

关键词：有机电致发光；荧光；BODIPY

Synthesis and Properties of Green Fluorescent Materials Based on BODIPY Group

Abstract

For most BODIPY kind of fluorescent dye, when it is under a state of aggregation, especially in solid state, easy interaction between dye molecules or other way of non radiation, consumes BODIPY dyes excited state energy, leading to a gathered fluorescence quenching effect (ACQ), showed weak fluorescence doesn't even have a fluorescence. Aggregation induced luminescence (AIE), on the contrary, means that molecules in the state of aggregation, through space or configuration constraints, make the intramolecular rotation is blocked, prevent the π-π accumulation of molecules, so that the fluorescence of the molecule is enhanced.

In this experiment, a kind of green fluorescent material based on Bodipy group was designed and synthesized. Aiming at the problem that the aggregation fluorescence quenching effect affects the fluorescence of dye, according to the idea of aggregation induced luminescence (AIE), an amantadyl group was introduced into Bodopy's Meso site to block the intramolecular rotation through space restriction. The π-π stacking of molecules is prevented, and the molecular fluorescence of fluorescent materials is enhanced. In this experiment, its structure was verified by hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy, and the photophysical and chemical properties of the molecule were studied by ultraviolet absorption spectroscopy and fluorescence emission spectroscopy.

key words: Electroluminescence; Fluorescent; BODIPY

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引言 1

1.1有机电致发光 1

1.1.1有机电致发光的概念 1

1.1.2有机电致发光的工作原理 1

1.1.3有机电致发光的特点 2

1.1.4有机电致发光的应用 2

1.2荧光染料 3

1.2.1荧光的概念 3

1.2.2荧光的原理 3

1.2.3几种常见的荧光染料 4

1.3 BODIPY 4

1.3.1 BODIPY的概念 4

1.3.2 BODIPY的特点 5

1.3.3 BODIPY骨架的合成方法 6

1.4本论文的研究思路 8

第二章 实验部分 9

2.1引言 9

2.2 实验试剂和仪器 9

2.2.1 试剂 9

2.2.2 仪器 10

2.3表征手段 10

2.4 实验过程 10

2.4.1二吡咯亚甲基盐酸盐中间体的合成 11

2.4.2最终产物1，3，5，7-四甲基-8-金刚烷BODIPY的合成 12

第三章 基于BODIPY基团的绿色荧光材料的性能研究 13

3.1材料的表征 13

3.1.1核磁共振氢谱 13

3.1.2紫外-可见（UV-vis）吸收光谱 13

3.1.3荧光发射光谱 14

3.2理论计算 16

3.2.1产率的计算 16

3.2.2量子化学理论计算 16

3.2.3密度泛函理论 17

3.3本章小节 17

第四章 结论与展望 18

4.1 结论 18

4.2 展望 18

致谢 19

参考文献 20

第一章 引言

1.1有机电致发光

1936年，第一次电致发光现象是由G.Destriau先观察到的[^[1]]，其实，在上个世纪50年代，就已经存在对有机电致发光进行研究和应用。20世纪60年代，关于单晶蒽物质的电致发光现象是由纽约大学的M.Pope团队首次观测到的[^[2]]。虽然是第一次发现，但是由于当时单晶所需要的驱动电压十分高，而且在亮度和效率方面均不尽人意，因此并没有引起人们关注。此时，在有机电致发光这个领域里，所有的研究都受到了极大地限制，例如单晶生长困难，制得的器件使用寿命短暂等等，此外，有机电致发光还需要极高的驱动电压，因此研究变得困难重重。由于这些限制条件，有机电致发光一直没能得到进一步发展以及应用，但是这些研究工作并非是无用的，它为日后的有机电致发光的发展积累了经验，也奠定了有机电致发光在未来的理论基础。

一直到1987年，作为Kodak公司研究员的C.W.Tang博士发表了名为《Organic Electroluminescent Diodes》的论文，OLED也由此命名。[^[3]]C.W.Tang博士在实验中的空穴传输材料选择的是二胺衍生物，而发光材料的发光器件则使用羟基喹啉铝配合物，有效且提高了有机电致发光的性能，同时，他还创新地提出了“超薄膜”和“多层结构”的独特见解，由此，全球开始了OLED的研究热潮。

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