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摘 要

脱氢枞酸是一种用途广泛的松香异构体，松香是可再生资源，且在我国分布广泛，因此开发高附加值的新型脱氢枞酸衍生物具有长远的战略意义。本文通过对脱氢枞酸改性，在其苯环12位碳上接入磷酸基团，合成出文献尚未报道的新型脱氢枞酸衍生物。并且通过红外、紫外、核磁等谱图对目标产物及关键中间体进行结构表征，最终证实目标产物即为磷酸基脱氢枞酸。为后续探索新型磷酸基脱氢枞酸衍生物在工业上的应用前景奠定基础。

关键词：脱氢枞酸衍生物；磷酸基；制备；表征

Preparation of Phosphate-based Dehydroabietic Acid Derivatives

and Performance Research

Abstract

Dehydroabietic acid is a widely used rosin isomer. Rosin is a renewable resource and is widely distributed in our country. Therefore, the development of new high-value-added derivatives of dehydroabietic acid has long-term strategic significance. In this paper, through the modification of dehydroabietic acid and inserting a phosphoric acid group on the 12-position carbon of its benzene ring, a novel dehydroabietic acid derivative that has not been reported in the literature has been synthesized. In addition, the target product and key intermediates were characterized by infrared, ultraviolet, nuclear magnetic and other spectra, and it was finally confirmed that the target product was phosphate dehydroabietic acid. It lays a foundation for the subsequent exploration of the application prospects of new phosphate-based dehydroabietic acid derivatives in industry.

Keywords: Dehydroabietic Acid Derivatives; Phosphate Group; Preparation; Characterization

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引言 1

1.1 研究背景 1

1.2脱氢枞酸的改性及性能研究 1

1.2.1热稳定性 1

1.2.2做荧光材料 2

1.2.3作表面活性剂 2

1.2.4脱氢枞酸衍生物的其它用途及前景 2

1.3研究目标和主要研究内容 2

1.3.1研究目标 2

1.3.2 研究内容 3

1.4研究技术路线 3

1.4.1 12-溴代脱氢枞酸甲酯的制备 3

1.4.2 磷酸基脱氢枞酸的制备 3

第二章 磷酸基脱氢枞酸的合成 4

2.1试剂与仪器 4

2.1.1实验试剂 4

2.1.2实验仪器 4

2.2实验原理 5

2.2.1酯化反应 5

2.2.2溴代反应 5

2.2.3艾伯佐夫取代反应 5

2.2.4分液 5

2.2.5萃取 5

2.2.6减压蒸馏 5

2.3合成路线 6

2.4合成步骤 6

2.4.1脱氢枞酸甲酯的合成 6

2.4.2 12-溴代脱氢枞酸甲酯的合成 7

2.4.3二乙基磷酰脱氢枞酸甲酯的合成 7

2.4.4磷酸基脱氢枞酸的合成 8

2.4.5合成产物的分析方法 9

2.5合成路径优势及影响因素 9

2.5.1脱氢枞酸甲酯化方法比较 9

2.5.2合成过程中的一些影响因素 9

第三章 磷酸基脱氢枞酸的结构表征 10

3.1脱氢枞酸甲酯的结构表征 10

3.1.1 红外光谱图 10

3.1.2 紫外光谱图 10

3.1.3 核磁共振氢谱图 11

3.2 12-溴代脱氢枞酸甲酯的结构表征 12

3.2.1 红外光谱图 12

3.2.2 紫外光谱图 12

3.2.3 核磁共振氢谱图 13

3.3二乙基磷酰脱氢枞酸甲酯的结构表征 14

3.3.1 红外光谱图 14

3.3.2 紫外光谱图 14

3.3.3 核磁共振氢谱图 15

3.4 磷酸基脱氢枞酸的结构表征 16

3.4.1 红外光谱图 16

3.4.2 紫外光谱图 16

第四章 结论与讨论 18

4.1结论 18

4.2讨论 18

4.3展望 18

致谢 19

参考文献 20

第一章 引言

1.1 研究背景

随着石油等不可再生资源的逐渐枯竭以及人类环境保护意识的普遍提高，利用松香等可再生的天然资源代替石油来发展精细化工已成为日益重要的研究课题^[1]。松香的化学利用已由低级向高级发展，从直接利用松香混合物初级产品向深度利用松香衍生物纯品、开发新型专用的系列化产品转变^[2]。将脱氢枞酸进行改性修饰，然后应用于工业化就是一个重要方面。

脱氢枞酸含有三个手性碳原子，羧基作为反应性基团，另外还有苯环骨架，能被紫外、荧光等检测器识别，这使得它不仅可以直接用作外消旋化合物的拆分，还可以用它开发一些多用途光学纯化学试剂^[3]。

脱氢枞酸中的羧基可以与铕离子形成较强的配位键，从而制备得到荧光性能较好的配合物。脱氢枞酸衍生物由于具有较大的空间构型，分子量相对较大，可以赋予配合物较好的热稳定性，从而使其可以应用于光电器件。本课题通过合成新化合物磷酸基脱氢枞酸，并以磷酸基脱氢枞酸为研究对象，以化合物的紫外、荧光性能数据为研究样本，并通过对比磷酸基团的引入对脱氢枞酸紫外、荧光性能的影响，并建立两者之间的构效关系。开发新的脱氢枞酸衍生物的制备方法，为后续探索磷酸基脱氢枞酸的应用研究奠定基础。

1.2脱氢枞酸的改性及性能研究

我国歧化松香的年产量达几十万吨，歧化松香作为脱氢枞酸的原料，因此脱氢松香酸具有极大的开发价值和发展潜力^[4]。脱氢枞酸是松香的异构体之一，对其修饰改性合成的产品不但可以代替一些我国短缺的石油化工产品，而且通常对生态友好，对其改性符合“绿色化学”的要求，故脱氢枞酸的改性与修饰具有良好的经济社会效益。基于这些特点，脱氢枞酸的改性研究，已受到越来越多科研工作者的青睐^[5]。

脱氢枞酸中含有羧基和芳环两种反应性基团，通过这两种基团可以进行各种改性^[3]。对羧基上进行改性是合成表面活性剂、手性衍生试剂与手性配体等的方向之一；芳环上有很多活性位点，进行芳烃反应改性，则可为脱氢枞酸后续改性奠定了基础，与此同时通过芳烃反应，得到的产物本身也具有良好的应用价值前景。

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