频呐醇硼酸酯与炔酰胺的加成反应研究文献综述
2020-03-25 08:24:34
文 献 综 述
引言
硼原子的价电子构型为2s22p1,通常以sp2或sp3杂化形式与其它原子结合。硼化物产品被长期应用在航天、航空、电子、医药、食品工业、陶瓷工业、玻璃工业、农业、石油化工等领域。硼化物主要有三种用途,一是医药中的应用;二是作为合成中间体及合成试剂应用于有机合成方面;三是纺织染料中的应用。
烯基硼[1]在有机合成的立体选择性和区域专一性方面具有独特之处,获得的产物有确定的立体化学。烯基硼独特的立体选择性决定了它在质子分解,氧化反应,卤代作用,共轭加成,顺式反式烯烃的合成以及反、反;顺、反-二烯和烯炔的合成方面有着极其重要的作用。烯基硼作为一种新型化学物质,它自身具有确定的立体化学,再经各种立体选择反应,可精确地预言产物的立体化学。同时,烯基硼在天然合成产物的合成方面具有巨大的潜力,烯基硼的独特立体化学构型将会促使越来越多的天然产物被合成,甚至解开生命的奥秘也不再是遥不可及的事情。因此,烯基硼的发展前景是令人兴奋鼓舞的。
一、烯基硼类物质的合成
1.1 乙烯基硼的合成
烯基硼由乙炔及其衍生物与适当的硼氢化试剂的硼氢化反应而制得。在六十年代初,对炔类与乙硼烷的硼氢化尝试, 得到复杂的混合物,[2] 或者一点也得不到乙烯基硼。此后,由于新的硼氢化试剂的问世才得以解决。[3]
新的硼氢化剂有以下特点:
1、反应条件温和,炔烃分子中含有易变的官能团如醋、醚、卤素、腈等,在硼氢化反应中均不受影响;
2、硼氢化的立体化学过程是顺式加成,使乙烯基硼具有确定的立体化学,从而精确地预言产物的立体化学;