稠环苝酰亚胺有机荧光分子的合成研究毕业论文
2020-04-08 15:11:22
摘 要
由于苝酰亚胺(Perylene dimide,PDI)及其衍生物具备苝独特的分子结构、较大的共轭体系、优良的光物理特性以及容易修饰的性质而被广泛应用于电致发光二极管、染料、分子探针和有机太阳能电池材料等领域的制备。苝酰亚胺稠环化,也就是在其海湾位(1,6,7,12位)进行关环,增加了共轭系统的电子耦合能力,导致电子离域性和苝酰亚胺及其衍生物的最低能级占有轨道(LUMO)能量均得到增强,从而使苝酰亚胺海湾位成为近几年来研究的一个热点。而两侧的N元素正好位于分子最高能级占有轨道(HOMO)和最低能级占有轨道(LUMO)的节点上,这代表该位置上的取代基几乎对苝酰亚胺及其衍生物分子的光物理性质不产生影响,这个位置常用作提高苝酰亚胺分子的溶解度。此外,在有机荧光分子的设计与发展中,通过稠环化来合成新型荧光分子的研究一直是研究的焦点。因此,本论文设计、合成、表征了一系列苝酰亚胺类有机荧光分子,系统地进行了所合成分子的光电性能测试。
关键词:稠环苝酰亚胺;荧光分子;湾位取代;合成;
Abstract
Due to perylene dimide(PDI) and its derivatives with being easily modified have an unique molecular structure of perylene and excellent photophysical properties, they are widely used in the preparation of dyes,molecular probes, organic solar cell materials and electroluminescent diodes, etc. The ring fusion of PDI, or a cyclization at its bay-regions(1,6,7,12), increases the electronic coupling of conjugated system, resulting in increased electron delocalization and increased LUMO energies, which brings the bay-regions of PDI into focus. The nitrogen element on both sides are exactly located at the nodes of highest molecular energy occupied orbital(HOMO) and LUMO, which represents that the substituent at this position has almost no influence on the photophysical properties of the PDI molecule.This position is often used to increase the solubility of PDI molecule and provide an approach of molecular design. Key words:The ring fusion of PDI; Organic fluorescent molecules; Bay-areas substitution; synthesis. 目录 摘 要 I Abstract II 第1章 绪论 1 1.1 引言 1 1.2 苝酰亚胺及其衍生物 1 1.2.1 苝酰亚胺及其衍生物的研究进展 2 1.2.2 苝酰亚胺及其衍生物在医药领域的应用 5 1.3 本论文研究意义和主要研究内容 6 第2章 稠环苝酰亚胺衍生物的合成研究 8 2.1 引言 8 2.2 实验部分 8 2.2.1 仪器和试剂 8 2.2.2 目标合成 11 2.3 本章小结 15 第3章 稠环苝酰亚胺有机荧光分子的性能研究 16 3.1 引言 16 3.2 光物理性质 16 3.3 电化学性能 18 3.4 本章小结 19 第4章 结论与展望 20 4.1 结论 20 4.2 展望 20 参考文献 22 致谢 24
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