摘 要 柱芳烃作为一种新型的柱状大环超分子化合物，由于其独特的结构和特性，在近年来广受人们的关注。本文简述了柱芳烃的发展历史、合成方法及应用。在此基础上，根据其结构上的特点，研究两亲性柱芳烃对于阳离子染料吸附性能的影响。 本文通过研究阳离子染料加入两亲性柱芳烃作为其吸附剂，染料吸光度的变化，反映出对阳离子染料吸附的程度。改变染料的初始浓度、溶液的pH和阳离子染料的种类，研究其对于染料吸附速率的影响。根据吸附动力学分析对吸附速率进行研究，判断其相应的吸附模型。除此之外，我们还对吸附剂的循环利用进行了研究，利用柱芳烃上的吸附活性位点，调节溶液的pH可以使已经吸附的吸附剂解吸，再一次利用解吸过的吸附剂重复吸附过程，且这个过程对于吸附剂的损耗是非常小的。这样使吸附剂的再利用成为了可能，大大节约了成本。 关键词：两亲性柱芳烃；吸附剂；阳离子染料   Adsorption of basic dyes by amphiphilic Pillararenes

Abstract

Pillararenes have unique structure and characteristics. As a kind of novel columnar macrocyclic supramolecular compound, Pillararenes have gained much attention from researchers in recent years. In this paper, we summarize Pillaraene’s development, synthetic methods and application. Besides, based on structural characteristics, this paper investigated the effect of the adsorption of basic dyes. In this paper, we investigate the change of dye absorbance after adding sample dye to adsorbent, which could reflect to the extent of adsorption of basic dyes. The effect of different basic dyes on the dye adsorption rate was studied by changing the initial concentration of the dye and the pH of the solution. Furthermore, the adsorption rate was studied according to the adsorption kinetics analysis, and the corresponding adsorption model was confirmed. Additionally, based on the active sites of Pillararenes, we also studied the recycle of adsorbents. With adjusting the pH of the solution, dyes desorb from used adsorbent can be reused many times. Adsorbent loss is very small in this process. This makes it possible to reuse the absorbent, which greatly saves costs. Keywords: Pillararene; absorbance; cationic dyes 目录 摘 要 I Abstract II 第一章 文献综述 1 1.1 引言 1 1.2 柱芳烃的问世及结构 1 1.3柱芳烃的合成 2 1.4 水溶性柱芳烃的合成 3 1.5柱芳烃的组装及应用 5 1.6 染料污水处理的现状及治理方案 6 1.7 本课题的研究内容及意义 8 第二章 实验部分 11 2.1 实验材料与设备 11 2.2实验部分 12 第三章 结果与讨论 16 3.1 不同染料的标准曲线绘制 16 3.2 两亲性柱芳烃对不同染料的脱色 18 3.3染料的不同初始浓度对吸附性能的影响 19 3.4吸附动力学分析 20 3. 5 pH对吸附性能的影响 22 第四章 结论与展望 24 4.1 结论 24 4.2展望 24 参考文献 26 致谢 29

第一章 文献综述

1.1 引言

柱芳烃作为2008年新被发现的超分子大环新星，广受研究学者们的关注。 柱芳烃在今天被认为是超分子化学的关键参与者之一，其易于从廉价试剂中合成、拥有独特的柱状结构使得刚性较强、多功能性分子上下都易于修饰、优秀的主客体性质和固有的超分子组装特性^[1]。这使得人们对利用超分子大环作为理想载体对小分子目标进行特异性吸附产生了的强烈兴趣。随着冠醚、柱芳烃、环糊精、葫芦尿等大环受体陆续合成，有机超分子化学为新型吸附剂和萃取试剂的制备提供了重要的可能性。然而，柱芳烃作为合成大环的新成员，作为固体载体功能化吸附剂的研究还很少。

1.2 柱芳烃的问世及结构

2008年是超分子化学传奇的一年，因为在这一年，一种拥有着独特柱状结构的大环大分子问世了。Ogoshi团队报道了柱芳烃的发现。这种大分子，具有着刚性的结构，极易修饰的特点，拥有着多可能性的潜在应用。随着近些年的研究，柱芳烃作为超分子化学的一颗新星，被越来越多的研究学者所看好。 图1 柱芳烃的结构

1.3柱芳烃的合成

关于柱芳烃的合成有着许多种方法，随着时间的推移，合成技术不断的多样化并渐渐得到改善。2008年，Tomoki Ogoshi团队^[2]首次在酚单体1,4-二甲氧基苯制备苯酚-多聚甲醛树脂实验中发现了令人惊艳的大环，并随后报道了其合成的方法。该课题组在室温下，以二甲氧基苯和多聚甲酸为原料，以Lewis为催化剂在二氯乙烷中进行反应三小时，发现了甲基苯的衍生物，分别为环状低聚物和线状聚合物。进过进一步的实验，以硫酸、三氯化铁、三氯化铝为催化剂进行试验。三氟化硼乙酸效果最佳，但产率仍不可观^[3]。2011年，经过了一定的改进，实验采用对本二酚醚和甲醛进行，质量比1:3,反应3分钟就可以得到产率较高的柱[5]芳烃 ^[4][5]（见图2） 图2 路易斯酸催化1，4-二甲氧基聚合 2009年，出现了新型的柱芳烃合成方法。曹德容课题组^[6]在杂志上阐述了以甲苯磺酸作为反应的催化试剂，用二氯甲烷和苯类衍生物为原料，制作出了柱芳烃。在这个过程中，产率非常高。此课题组又对产物进行了不同的修饰，分别获得了带有不同官能团的柱[5]芳烃和柱[6]芳烃。 图3 柱[5]芳烃和柱[6]芳烃的合成 2012年，侯君利课题组^[7]在前人的实验上进行了改进。在一定的条件下得到了一组混合的柱芳烃。通过对其分离，分别得到了较多的柱[5]芳烃和柱[6]芳烃，和少部分的柱[7]芳烃柱[8]芳烃柱[9]芳烃柱[10]。（见图4） 图4 柱[n]芳烃的合成方法（n=5~10）

1.4 水溶性柱芳烃的合成

近年来，通过专家学者们的不断努力，已经产生了许多让柱芳烃具有水溶性的方法。Ogoshi课题组^[8]用柱[5]芳烃作为基础，用氢化钠作为催化剂，和BrCH₂COOC₂H₅反应。接着，在碱性条件下水解并与氨水作用形成羧酸盐，最终得到水溶性的柱[5]芳烃。（见图5）。 图5 水溶性柱[5]芳烃的合成 通过在柱芳烃两边引入羧酸盐阴离子基团合成柱[6]芳烃^[9]。乙氧羰基甲氧基取代的柱[6]芳烃，在碱性条件下水解，得到羧酸取代的柱[6]芳烃。在水溶液中用当量的氢氧化钠处理，得到水溶性柱[6]芳烃WP6（见图6）^[10]。 图6 水溶性柱[6]芳烃的合成

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