摘 要

生物肽分子功能化介孔材料(Phe-Leu-MS)(Phe-Leu代表亮氨酰苯丙氨酸)是通过生物活性有机硅前驱体Phe-Leu-silane与原硅酸四乙酯（TEOS）在嵌段共聚物P123的结构导向下发生共缩聚制得；我们将Phe-Leu作为介孔孔道中的“吊坠”对有机UVB吸收剂——水杨酸辛酯进行吸收。采用核磁共振氢谱（¹H-NMR）、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、比表面积测试（BET）、紫外可见光谱（UV-Vis）等技术对这些材料进行了表征。核磁共振氢谱对生物活性有机硅前驱体进行了定性分析；比表面积测试（BET）分析表明，生物肽分子（Phe-Leu）孔道功能化介孔材料保持了介孔二氧化硅的介孔结构；红外光谱(FTIR)证实Phe-Leu与介孔无机骨架共价结合以及Phe-Leu-MS与水杨酸辛酯通过物理吸附相互作用；紫外可见光谱（UV-Vis）分析表明材料中有机硅源的比例在5％-20％ 时，有机硅源的比例的提升有利于材料对水杨酸辛酯的吸收。生物肽分子功能化介孔材料(Phe-Leu-MS)具有作为外用药物载体的潜力。

关键词：肽分子；介孔材料；氨基酸； 孔道功能化； UV吸收剂；

ABSTRACT

Biopeptide molecular functionalized mesoporous material (Phe-Leu-MS, which stands for leucophenylalanine) was prepared by copolycondensation of Phe-Leu-silane and TEOS under the structure guidance of block copolymer P123.Phe-Leu was used as a pendant in mesoporous channel to absorb octyl salicylate, an organic UVB absorber. We characterized the materials with 1h-nmr, FTIR, BET and uv-vis. The precursors of bioactive silicone were qualitatively analyzed by NMR hydrogen spectra.BET analysis showed that Phe-Leu mesoporous materials retained mesoporous silica structure.Infrared spectroscopy (FTIR) confirmed the covalent combination of Phe-Leu with mesoporous inorganic framework and the physical adsorption of Phe-Leu-MS with octyl salicylate. The uv-vis analysis showed that when the proportion of organic silicon source in the material was between 5% and 20%, the increase of the proportion of organic silicon source was beneficial to the absorption of octyl salicylate. Biopeptide functional mesoporous materials (Phe-Leu-MS) have potential as drug carriers for external use.

KEYWORDS: peptide molecular; mesoporous materials; amino acid; channel functionalized; UV absorber; absorption.

目录

摘 要 I

ABSTRACT II

目录 III

第一章 引言 1

1.1 介孔材料及其功能化简介 1

1.2 生物肽分子功能化介孔材料简介 3

1.3 生物肽分子功能化介孔材料的应用 4

1.3.1 靶向肽 4

1.3.2 刺激反应肽 5

1.3.3 多功能嵌合肽 7

1.4 研究目的及意义 8

第二章 实验部分 9

2.1 主要使用仪器以及试剂 9

2.1.1 主要使用仪器 9

2.1.2使用试剂 10

2.2生物活性有机硅前体合成 11

2.2.1 BOC-Phe的合成 11

2.2.2 亮氨酸甲酯盐酸盐（Leu-OMe·HCl）的制备 12

2.2.3 BOC-二肽的制备 13

2.2.4 BOC保护基的脱除 13

2.2.5 生物活性有机硅前驱体的合成 14

2.3生物肽分子介孔材料合成 15

2.3.1 亮氨酰苯丙氨酸孔道功能化介孔材料的合成 15

2.4 有机UV吸收剂吸收测试 15

2.5 表征 16

2.5.1 核磁共振氢谱（¹H-NMR） 16

2.5.2 傅里叶变换红外光谱(FTIR) 16

2.5.3 比表面积测试（BET） 16

2.5.4 紫外可见光谱（UV-Vis） 16

第三章 结果与讨论 18

第四章 结论与展望 24

4.1 结论 24

4.2 展望 24

参考文献 25

致谢 0

第一章 引言

1.1 介孔材料及其功能化简介

最近几年，纳米技术成为了人们关注的热点，而纳米技术也有成为热点的基础，使得越来越多的研究人员投入到纳米技术的研究中，很多的研究也有了让人惊喜的成果。在各种纳米集成材料中，介孔二氧化硅纳米颗粒(MSNs)成为了生物医学应用的新一代平台^[1]。介孔材料（mesoporous materials）是一类具有2~50nm可调节孔径、有极大的比表面积还有规则的孔道结构等特点的无机多孔材料^[2]。经过查阅介孔二氧化硅纳米材料(MSNs)具有以下的几点结构特点和生物医学特征：

1. 有序多孔结构。MSNs具有稳定有序的多孔结构,能够很好的控制药物的装载和释放^[3]；
2. 孔隙体积大，表面积大。具有较高的分子加载和溶解性增强潜力^[3]；
3. 粒径可调控。MSNs 的粒径可通过技术手段控制在50 ~ 300nm，来适应活细胞的内吞作用^[3]；
4. 含有两个功能面。MSNs 有两个功能面，即圆柱孔内表面和外颗粒表面。这两个含有硅烷醇的表面可以人为的选择性功能化，从而达到更好地控制药物的装载和释放的目的。此外，外表面还可以与靶向配体偶联，来实现高效的细胞特异性药物传递^[3]；
5. 良好的生物相溶性。美国食品和药物管理局(FDA)均都把二氧化硅视作 是安全的化合物。临床表现、病理检查、死亡以及血液生化指标均显示出体内MSN的低毒性。据有报道称，MSNs 主要通过粪便或尿液等不同的途径排出人体^[3]。

所有材料的表面特性在其与生物体作用方面(例如毒性、生物相溶性、药物的装载和释放、生物分布和细胞内化)都起着至关重要的作用。通过配体与其他小分子或高分子化合物的表面功能化可以提高纳米药物载体主动或被动的靶向性、不同的释放模式和细胞靶向性还有刺激功能^[4]。

到目前为止制备有机功能化的介孔二氧化硅有三种有效方法：嫁接法即接枝法（Grafting method）、共缩聚法（Copolycondensation）和骨架杂化法（Skeleton hybridization）^[5]。图示如下图1-1：

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