摘 要

增塑剂是一种在塑料工业中使用最广泛的添加剂，在我国的国民经济中有着无比重要的地位，增塑剂不仅与行业领域的前景有关，而且还与国家人民的财产健康有关，增塑剂的毒性也因此受到广大人民的关注。2,5-呋喃二甲酸酯是一种新型的增塑剂，不仅具有高效的增塑性能，增加材料柔韧度的同时还能够提高材料的粘性，且易于合成，因此2,5-呋喃二甲酸酯有望称为一种健康且环保的新型增塑剂。本论文以正丁醇和呋喃二甲酸酯作为底物，利用脂肪酶作为催化剂，催化合成呋喃二甲酸正丁醇酯。对反应条件进行优化，最适的反应条件为：Novozym435的催化效果优于其他脂肪酶。以Novozym435为催化剂，最适溶剂为甲苯，对于2-丁基-5-甲基呋喃-2,5-二羧酸酯而言最适的反应时间为12h，最适反应温度为30℃，最适的底物摩尔比为酯:醇=1:8；对于2,5-呋喃二甲酸二丁酯而言，最适的反应时间为30h，最适的反应温度为45℃，最适底物摩尔比为1:5，呋喃二甲酸酯的浓度为0.05mol/L能使2,5-呋喃二甲酸二丁酯的产率更佳。

关键字：呋喃二甲酸正丁醇酯 脂肪酶 增塑剂

Enzymatic synthesis of n-butanol furadicarboxylic acid ester in organic phase

Abstract

Plasticizer is the additices which is used in wide range in the plastics industry and it has an unparalleled importance position in the national economy of our country, plasticizer is concerned not only with the prospect of industrial domain, and still be concerned with the property health of national people, the toxicity of plasticizer also gets the attention of broad people accordingly.2, 5-furanedicarboxylic acid ester is a new type of plasticizer, which not only has high plasticizing ability, but also increases the flexibility of the material and improves the viscosity of the material, and is easy to be synthesized. Therefore, 2, 5-furanedicarboxylic acid ester is expected to be called a new type of healthy and environmentally friendly plasticizer.In this paper, lipase was used as catalyst to catalyze the transesterification of 2, 5-furanedicarboxylic acid esters with n-butanol to synthesize 2, 5-furanedicarboxylic acid n-butanol esters. The conditions of the reaction were optimized.The optimal reaction condition is that the catalytic effect of Novozym435 is superior to other lipases. Novozym435 as catalyst, the optimal solvent for toluene, for 2 - butyl - 5 - methyl furan - 2, 5 - dicarboxylic acid esters in terms of optimum reaction time of 12 h, the optimum reaction temperature of 30 ℃, the optimum substrate molar ratio of ester, alcohol = 1:8.For 2, 5 - furan 2 formic acid dibutyl, the optimum reaction time is 30 h, the optimum reaction temperature 45 ℃, the optimum substrate molar ratio of 1:5, furan concentration of 0.05 mol/L can make 2, 5 - the yield of furan 2 formic acid dibutyl is better.

Keywords:N-butanol furadicarboxylic acid ester；lipase;plasticizer

目录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 文献综述 1

1.1增塑剂简介 1

1.1.1增塑剂及其作用 1

1.1.2影响增塑剂性能的因素 1

1.1.3增塑剂的基本性能 1

1.1.4增塑剂分类 1

1.15环保型增塑剂 2

1.1.5增塑剂的应用 2

1.1.6我国增塑行业的发展方向 3

1.2呋喃二甲酸酯简述 3

1.2.1呋喃二甲酸酯 3

1.2.2呋喃二甲酸酯的应用 3

作为塑料增塑剂 4

1.2.3 呋喃二甲酸酯的合成 4

1.3脂肪酶简述 5

1.3.1脂肪酶 5

1.3.2脂肪酶的种类 5

1.3.3脂肪酶的应用 5

1.4脂肪酶的改造 6

1.4.1固定化 6

1.4.2化学修饰 6

1.4.3 改造酶基因及分泌蛋白基因 7

1.5有机相中酶的催化反应的研究进展 7

1.5.1有机相酶反应的优势 7

1.5.2有机相中影响催化的因素 7

1.6有机相中脂肪酶催化反应的条件的优化 8

1.6.1温度的优化 8

1.6.2 pH值的优化 8

1.6.3浓度的优化 9

1.6.4含水量 9

第二章材料与方法 10

2.1实验材料 10

2.1.1实验试剂 10

2.1.2主要仪器 10

2.2实验方法 11

2.2.1脂肪酶催化制备2,5-呋喃二甲酸酯的合成方法 11

2.2.2酶催化反应的条件优化 11

2.2.3呋喃二甲酸正丁醇酯的气相色谱检测方法建立 11

第三章结果与分析 12

3.1气相色谱标准曲线的建立 12

3.2不同反应时间对于酯化反应产物的影响 13

3.3不同种类脂肪酶对酯化反应产物的影响 14

3.4不同反应温度对于酯化反产物的影响 15

3.5不同底物摩尔比对酯化反应产物的影响 17

3.6不同反应溶剂对于酯化反应产物的影响 18

3.7分子筛对反应产物的影响 19

3.8不同的底物浓度对酯化反应产物的影响 20

第四章结论 22

参考文献 23

致谢 26

第一章 文献综述

1.1增塑剂简介

1.1.1增塑剂及其作用

增塑剂是一种添加于加工聚氯乙烯(PVC)树脂过程的助剂，在PVC软塑料制品中占40%-50%，通过改变PVC树脂结构，减弱分子链间作用力，降低玻璃化转变温度，减小拉伸强度，增大断裂伸长率，提高可塑性，使制品柔软、低温性能好，从而改进PVC树脂的加工性。

增塑剂不仅可以提高塑料的可塑性，而且可以使塑料的伸长性和柔软性增加，同时，它不仅能够降低塑料的硬度，还能降低塑料的软化和脆化温度等，增塑剂的机械性能也因此提高。

1.1.2影响增塑剂性能的因素

影响增塑剂性能的因素主要有范德瓦尔斯力、氢键和聚合物的结晶度，范德瓦尔斯力是一种引力，它在分子间很弱且它的作用范围较小，它具有加和性，强度有时很大，所以可能会妨碍增塑剂分子插入聚合物分子间，氢键是一种较强的分子间作用力，它的存在会影响增塑剂分子插入聚合物分子间，特别是氢键数目多的聚合物很难增塑，在一般情况下，聚合物不可能完全结晶，往往是由结晶区域散插在无定形区域构成的，增塑剂的分子插入结晶区域要比插入无定形区域困难得多^[1]。

1.1.3增塑剂的基本性能

增塑剂所具备的基本性能有耐挥发性、耐候性(光稳定性、热稳定性及氧化稳定性)、电绝缘性、无毒性和耐霉菌性等。

1.1.4增塑剂分类

增塑剂通常可以可分为两类，即苯甲酸酯类增塑剂和非苯甲酸酯类增塑剂。苯甲酸酯类增塑剂包括邻苯二甲酸酯类、烷基苯磺酸酯类等，它们的共同特点是分子结构中含有苯环。脂肪酸酯类、柠檬酸酯类等则属于非苯酸酯类增塑剂。

1.15环保型增塑剂

环保型增塑剂是指不含苯环的非邻苯类增塑剂，也包括目前尚不在欧盟PEACH法规、RoHS 2.0法规和美国CPSIA法规明令禁止范围之内的含苯环的对苯、偏苯和均苯等苯甲酸酯类增塑剂。

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