1. 研究目的与意义（文献综述）

在有机化合物的世界中，含三氟甲基的杂环化合物是非常重要的一类化合物。得益于三氟甲基的强吸电子能力以及非常稳定的碳氟键，让其能够显著改变有机化合物的酸性、亲脂性、极性以及化学和代谢稳定性，从而可以改变化合物的活性、毒性和稳定性等性质，因此其被广泛应用于功能材料、农业化学品、制药等行业^[1-3]。但是，天然产物中少见含三氟甲基的化合物，含三氟甲基的杂环化合物更是稀少，因此如何高效地合成三氟甲基化合物，特别是具有手性的杂环三氟甲基化合物，具有非常重要的意义^[4]。上海有机所的卿凤翎研究员在谈及有机氟化学发展趋势时提到“含氟手性化合物在药物研发中起到重要作用，因此发展不对称形成c-f 键和 c-cfxy 的方法将是有机氟化学的重要研究方向”^[5]。

常见的含有三氟甲基的杂环化合物有：治疗关节炎的药物celebrex、抵抗艾滋病毒的特效药物efavirenz、杀菌剂fluazinam、尿嘧啶类除草剂等等（图1）^[6,7]。

图1：含三氟甲基的药物

2. 研究的基本内容与方案

1.设计思想

通过文献调研，我们发现含三氟甲基的杂环化合物具有一些重要的特性，具有进一步研究的重大意义。其中，含三氟甲基的吡咯烷酮类衍生物具有良好的生物活性，广泛应用与医药方面。而1, 3-偶极环加成反应是合成五元杂环的常用方法。其中，采用甲亚胺亚胺类1, 3-偶极子和缺电子烯烃为亲偶极体的1, 3-偶极环加成反应是合成吡唑烷酮衍生物的重要途径。但是，在近年大多数构建吡咯烷酮骨架的反应中，都需要路易斯酸作为催化剂。之前已调研到，采用硝酮类化合物与β-氟烷基化的α, β-不饱和吡啶砜类化合物之间的不对称1, 3-偶极环加成反应，可以获得多类手性含氟烷基异恶唑类化合物。在此基础上，我们将1, 3-偶极子替换为甲亚胺亚胺类化合物进行进一步研究，以期望绿色高效地完成这一类反应，创建出新的高效且绿色的合成含三氟甲基吡咯烷酮类杂环化合物。

2.三氟甲基不饱和吡啶砜的合成

3. 研究计划与安排

第1-2周：查阅相关文献资料，了解课题背景和意义，明确研究内容；

第3-4周：确定实验方案，完成开题报告；

第5-11周：完成三氟甲基不饱和吡啶砜与甲亚胺亚胺偶极体两种化合物的合成及其反应研究；

4. 参考文献（12篇以上）

[1] müller, k.; faeh,c.; diederich, f. science. 2007, 317, 1881.

[2] kirk, k.-l. org. process res. dev. 2008, 12, 305.

[3] shimizu, m.; hiyama,t. angew. chem. int. ed. 2005, 44, 214.