1. 研究目的与意义（文献综述）

一直以来人工除草在农业历史的发展进程中占据了主要地位，因此除草剂进入市场较晚，劳动人民最早并不使用除草剂或使用简单的无机除草剂。实践生产过程中，对经济造成直接影响的杂草有近两千余种，每一年造成大量农作物减产，直接影响了农业生产水平的发展。随着工业的发展，化学除草开始逐渐进入人们的视野。直至 19 世纪 40 年代2,4-滴钠（2,4-dna）的发明,使除草剂在有机化合物领域取得了很好的发展。尤其近几十年来,除草剂新品种呈现了日新月异的蓬勃发展趋势，市场前景一片大好。近些年来，除草剂的市场份额发生了很大的变化，1980 年以来,除草剂一直占据整个农药市场份额的50%左右，并以快速上升的趋势发展。目前，除草剂在农药市场所占份额的比重已经成为衡量国家农药生产技术水平的重要标准。

4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯是一种重要的化学原料，广泛应用于农药、染料等。尤其在农药方面，是合成甲基二磺隆的一个重要中间体。甲基二磺隆(通用名称：mesosulfuron-methyl)化学名称为：2-[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]甲酰]胺]磺酰]-4-[[(甲磺酰)氨基]甲基]苯甲酸甲酯，是德国拜耳公司开发的磺酰脲类除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶而起作用，与其他磺酰脲类除草剂作用机制一样，通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性，阻止支链氨基酸如缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸生物合成而使敏感植物停止生长。杂草根和叶吸收其成分后，在植株内传导，使杂草停止生长而后枯死。药效试验表明，该药对春小麦，冬小麦的一年生禾木本科杂草和牛繁缕等部分阔叶杂草有较好的防效。甲基二磺隆（mesosulfuron-methyl）的结构式如下：

甲基二磺隆（mesosulfuron-methyl）因具有光谱、高效、低毒且对环境友好的特点，具有相当广阔的市场前景，其技术被拜耳公司掌握。

2. 研究的基本内容与方案

一、基本内容

以4-甲基苯腈为初始原料进行硝化反应制得4-甲基-3-硝基苯腈， 4-甲基-3-硝基苯腈再进行氧化反应制得4-氰基-2-硝基苯甲酸，所得产物再与甲醇进行酯化反应制得目标产物4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯。合成目标产品并确定最佳反应条件，对各步产物进行纯化和表征，并对步反应条件和影响因素进行分析。考察反应时间、温度、溶剂、不同的反应试剂和催化剂等因素对反应的影响。对各步工艺条件进行优化，获得最佳条件下的收率和纯度。优化苯环上的甲基被氧化成羧基的方法，选取更加实用、高效、经济的催化剂。

3. 研究计划与安排

第1周：查阅相关文献资料，明确研究内容，确定实验方案，完成开题报告。

第2－3周：确定4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯的合成路线。

第4－8周：进行4-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯各步的合成实验。

4. 参考文献（12篇以上）

[2]野国中, 范志金，李正名，等．新磺酰脲类化合物的合成及生物活性[j]. 高等化学学报, 2003, 24(9): 1599-1603.

[3]康永. 磺酰脲类除草剂的合成研究进展[j]. 精细化工原料及中问体, 2012, 12(2): 18-20.

[4]lorenz k, ressel h j,willms l. method for the preparation of sulfonylaminomethylbenzoates asintermediates for producing sulfonylurea herbicides; wo,2002008176[p],2002-01-31.