含硫杂环化合物的合成与研究文献综述
2020-05-04 21:36:31
文 献 综 述 含硫杂环化合物广泛存在于天然产物、香料和药物分子之中,具有特殊的气味以及重要的生物用途广泛,这类化合物也是有机合成中一类非常重要的中间体,因此含硫杂环化合物的合成研究备受关注。
含氮、氧、硫的杂环分子是杂环化合物的最重要组成部分,不仅具有特殊的气味,具有杀虫、除草、抗菌、抗病毒等生物活性,而且毒性低,水溶性好,内吸收性高,易排出体外,常被用作香料医药、农药、染料以及些精细化工品的主要结构单元.目前,许多含氮、氧、硫的杂环化合物已经被开发为高效的香料、医药、农药、染料等重要的化工产品噻吩类、噻唑类、二噻烷类含硫杂环化合物具有烤香、肉香、坚果香的香气因此,具有特殊香味和生物活性的含氮、氧、硫杂环化合物及其衍生物的合成研究一直受到化学家的关注。
近年来,多种杂环化合物(吡略硫醚类、三嗪类、吡唑并嘧啶类化合物和含二茂铁基的杂环化合物)具有良好的生物活性,例如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤和抗高血压等,在医药和农药等领域发挥了越来越重要的作用,并显示出良好的发展前景。
基于此,在参考前人成果的基础上设计合成了4个系列26个新型的杂环类衍生物,所合成的化合物均经元素分析,IR, IHNMR验证,部分化合物还经过了1c NMR, HMBC, HMQC, MS和X-ray衍射进一步确认。
1.1 以端炔、磺酰叠氮化物和硫代酯为原料合成2,5-二取代噻唑类化合物 以端炔、磺酰叠氮化物和硫代酯为原料,连续合成2,5-二取代噻唑类化合物,一 种铜(I)催化1,3-偶极环加成端炔与磺酰叠氮化物,生成1-磺酰- 1,2,3-三唑,然后在 铑(II)催化剂存在下与硫代酯反应。
通过消除磺酰基,所得到的3-磺酰基-4-噻唑啉随 后芳构化成相应的2,5-二取代噻唑。
1.2 以烯烃和硫酰胺为原料采用一锅法合成噻唑啉。
合成了一种方便的特殊药物基序噻唑啉,该反应利用简单和现成的烯烃和硫代酰胺底物在分子间的方式通过一个简单的一锅法。
广泛的官能团是耐受的,噻唑啉该产品已被进一步用于合成从常规相应β-氨基硫醇和噻唑从常规水解和氧化方案。
1.3 高效合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基萘并噻唑的方法 在无过渡金属的条件下,DMSO或氧作为氧化剂,通过氧化环化和C - H功能化,直接组装了现成的芳香胺、苯并醛和单质硫。