硫介导的噻唑类化合物的合成研究文献综述
2020-05-04 21:36:38
文 献 综 述 #8232;含氮杂环化合物在自然界中存在广泛,可应用于医药、农药及新型材料等领域,近年来对其的研究方兴未艾。
苯并噻唑作为一类含氮、硫的稠杂环化合物,其生物活性良好,在药物分子设计中是独特且多功能的重要配体,能广泛应用于医药领域,具有抗肿瘤、抗惊厥、抗结核等多种药理活性,因此对苯并噻唑及其衍生物的结构修饰和合成得到了广泛的关注和发展。
以往各种方法存在着反应时间长、原料价格昂贵、使用对环境危害大的催化剂或产率低等缺点。
因此科学家们仍在不停尝试使用各种原料和新方法合成苯并噻唑及其衍生物,以期获得产率高、成本低、反应条件温和且不危害环境的合成方法。
对苯并噻唑的修饰主要集中于在苯环上引入不同的取代基和在2-位引入不同的活性基团,由于2-位取代基对苯并噻唑的活性影响最大,且2-取代苯并噻唑及其衍生物在化工、农业、医药等领域应用价值较高,因此对苯并噻唑的修饰主要在2-位上,合成2-取代苯并噻唑成为噻唑类化合物的合成研究中最受关注的部分。
1.1邻氨基苯硫酚为原料合成2-取代苯并噻唑 1.1.1邻氨基苯酚与芳香醛光诱导制备2-取代苯并噻唑 使用[Ru(bpy)3Cl2]作为催化剂,以邻氨基苯硫酚、芳香醛为原料,利用可见光诱导,合成2-取代苯并噻唑。
此方案反应条件温和,能够制备广泛的苯并噻唑,催化剂用量少,节约成本,底物适用范围广、官能团容忍性强,并且将有毒废物降至最低。
1.1.2邻氨基苯硫酚和DMF衍生物合成2-取代苯并噻唑 使用氯化咪唑鎓作为促进剂,以邻氨基苯硫酚、DMF衍生物为原料,在160℃下反应合成2-取代苯并噻唑。
DMF衍生物廉价、稳定且易于合成,降低了成本。
此方法经济有效,无过渡态金属,因此对环境友好,不添加任何其他催化剂,具有广泛的底物范围,可提供中等至优异的目标产物收率。