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摘 要

吡咯烷类化合物作为杂环化合物中的一种相当重要的类型，广泛存在于一些天然产物、药物中间体、药物分子和功能材料等具有重要应用价值的物质中，所以研究吡咯烷类化合物的合成方法和其特性具有重要的意义。本文主要是研究以取代的苯甲醛类为主要原料，在经过多步反应合成TMS烯酮中间体，然后经过手性碱催化，金属锌还原，由TMS烯酮合成获得具有手性的2-取代芳基吡咯烷类化合物。最后在经过柱层析法等方法提纯获得纯净产物后，核磁共振谱图对其进行表征。获得的2-取代吡咯烷类化合物通过高效液相色谱法(HPLC)来确定合成的2-取代吡咯烷类化合物的对映选择性。

关键词：2-取代芳基吡咯烷、手性、对映选择性

Synthesis of chiral Pyrrolidine compounds from TMS ketene catalyzed by chiral bases

Abstract

Pyrrolidine compounds, widely exist in some natural products, drug intermediates, drug molecules and functional materials with important application value, which are a very important type of heterocyclic compounds.Therefore, it is of great significance to study the synthesis methods and characteristics of pyrrolidine compounds.In this paper, we mainly study the synthesis of TMS ketene intermediates from substituted benzaldehyde as the main raw material, and then through the catalysis of chiral alkali, reduction of metal zinc and the synthesis of 2-substituted aryl pyrrolidine compounds from TMS ketene.Finally, the product was purified by column chromatography and the purified product was characterized by NMR. The enantioselectivity of 2-substituted pyrrolidones was determined by HPLC.

Key words: 2-substituted arylpyrrolidine;chirality;enantioselectivity

目录

摘要……………………………………………………………………………………………I

ABSTRACT ………………………………………………………………………………II

第一章 引言…………………………………………………………………………………1

1.1 吡咯烷类化合物介绍………………………………………………………………1

1.2 苯甲醛的概念和性质………………………………………………………………1

1.3 文献综述……………………………………………………………………………1

1.4 合成吡咯烷类化合物的目的和意义………………………………………………3

1.5 合成路线……………………………………………………………………………3

第二章 实验部分 …………………………………………………………………………4

2.1 催化剂的合成 ………………………………………………………………………4

2.1.1 中间体1的合成………………………………………………………………4

2.1.2 奎宁胺的合成…………………………………………………………………4

2.1.3 催化剂的合成…………………………………………………………………4

2.2 反应底物的合成 ……………………………………………………………………5

2.2.1 苯甲醛合成中间体a…………………………………………………………5

2.2.2 中间体a合成中间体b………………………………………………………5

2.2.3 中间体b合成TMS烯酮……………………………………………………6

2.2.4 TMS烯酮合成吡咯烷类化合物……………………………………………6

2.3 最优条件的选择 ……………………………………………………………………7

第三章 实验结果及分析 …………………………………………………………………9

3.1核磁共振谱图(NMR)……………………………………………………………9

3.2 高效液相色谱法(HPLC)………………………………………………………16

第四章 结束语 ……………………………………………………………………………19

参考文献 ……………………………………………………………………………………20

致谢……………………………………………………………………………………………20

第一章 引言

1.1 吡咯烷类化合物简介

手性吡咯烷类化合物是吡咯烷衍生物中较为重要的一类物质，人们可以在各个领域的材料中看到它们的身影，如天然产物，药物分子，功能材料等一些被广泛应用于生活中各个方面的物质中，因而吡咯烷类化合物的合成在有机合成方面具有重要的现实意义。2-取代的吡咯烷作为吡咯烷类化合物中较为常见的一类，在组成生物活性化合物中具有不可替代的作用，在多种药物分子，不对称合成的手性控制剂和等物质中均有发现。因此，研究合成不同的2-取代吡咯烷类化合物以具有重要的应用价值。

1.2 苯甲醛的概念和性质

苯甲醛在于许多植物中都有发现, 例如在蔷薇科的植物中含量很高, 是一种具有特殊香味的无色液体。通常情况下, 在各种植物中发现的苯甲醛主要以苷这种物质的形式存在。除了作为天然物质的组分之一外, 苯甲醛还可以作为许多具有重要应用价值的有机合成产物的生产原料, 如药物的制备, 染料、香料和树脂材料等化合物的合成。由于醛基的存在, 苯甲醛的化学性质相对来说比较活泼。苯甲醛上的醛基非常活泼，容易被空气氧化, 生成羧酸, 但苯甲醛不能在斐林试剂作用下生成羧基。用还原剂可以把苯甲醛还原生成苯甲醇, 还可以产生一些二醇类化合物。另外, 酰胺类的化合物也能和苯甲醛发生反应, 这些反应可以用来合成许多的医药中间体。因此, 苯甲醛作为一种相对较为容易获得应用广泛的工业原料, 在合成各种重要的有机物时得到了非常广泛的应用。

1.3 文献综述

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