论文总字数：24809字

摘 要

喹啉酮和异喹啉酮类是构成许多具有显著生理活性的天然产物和人工合成化合物的结构单元。正是由于它们重要的药物活性和潜在的应用价值，发展新的清洁、高效的合成方法合成此类化合物及其衍生物一直以来都受到了有机化学家们的持续关注。尽管异喹啉酮的有机合成反应已经取得了极大的进展，但是已经报道的多种有效的合成方法大都存在着不同程度的缺陷。因此，进一步研究与发展高效、清洁的合成方法获得具有重要生物活性的异喹啉酮化合物依然是一项非常有意义且具有巨大挑战性的工作。

叔丁醇钾是一种碱性和活性比其它醇钾更强的重要有机碱，同时也是很好的催化剂。依赖于叔丁醇钾的以上特性，化学家们将其广泛应用于医药、农药、化工等领域的有机合成之中。

本论文的研究内容旨在开发一种以叔丁醇钾为催化剂的方法来合成异喹啉酮，并尝试最大限度克服现有方法的缺陷。在研究过程中，我们将考察不同类型的异喹啉盐在叔丁醇钾催化下合成异喹啉酮的反应情况，并通过加入添加剂、改变反应环境等手段筛选出最优反应条件，开发出此类反应的应用价值。

关键词：异喹啉盐 异喹啉酮 叔丁醇钾 生物活性 氧化反应

Study on the Synthesis of Isoquinolinone catalyzed by Potassium Tert-butoxide

Abstract

Many natural products with significant physiological activities are constituted by Quinolinones and isoquinolinones. Because of its important pharmaceutical activity and potential application value, lots organic chemists focus on the development of new clean and efficient synthetic methods for the synthesis of such compounds and their derivatives. Although the organic synthesis reaction of isoquinolinone has made great progress, most of the various effective synthetic methods that have been reported have different degrees of defects. Therefore, it’s significant and challenging to develop a kind of efficient synthetic methods to obtain isoquinolinone compounds with important biological activities.

Potassium tert-butoxide is an important organic base which is more basic and active than other potassium alkoxides. Therefore, it’s also a good catalyst. Depending on the above characteristics of potassium t-butoxide, chemists use it widely in organic synthesis in the fields of medicine, pesticides, and chemicals.

The research content of this thesis aims to develop a method for the synthesis of isoquinolinone by using potassium tert-butoxide as a catalyst, and try to overcome the shortcomings of the existing methods. In this research, we will investigate the reaction of different types of isoquinoline salts in the synthesis of isoquinolinone catalyzed by potassium tert-butoxide, and we will select the optimal reaction conditions by changing the environment to develope the application value of such reactions.

Key words: Isoquinolinium salts; Isoquinolinone; Potassium tert-Butoxide; Biological activity; Oxidation reaction;

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 绪论 3

1.1 引言 3

1.2 研究背景 4

1.2.1 异喹啉酮衍生物 4

1.2.2 已报道的异喹啉酮的合成方法 5

1.2.3 叔丁醇钾催化剂 8

1.2.4 叔丁醇钾催化下的反应 9

1.3 两种分离提纯方法的简介 10

1.3.1 柱层析法 10

1.3.2 薄层色谱法 11

1.4 课题的目的和意义 12

第二章 叔丁醇钾催化异喹啉盐合成异喹啉酮 13

2.1 主要实验试剂与仪器 13

2.2 设计的方案 13

2.3 反应原料的选取及合成 14

2.3.1 异喹啉盐的选取 14

2.3.2 制备异喹啉盐的基本步骤 15

2.4 叔丁醇钾催化下的异喹啉酮的合成 15

2.4.1合成的一般步骤 15

2.4.2合成的异喹啉酮 16

2.5 反应条件的筛选 16

第三章 表征数据 18

3.1 底物表征 18

3.2 产物表征 18

3.3 核磁共振氢谱图 20

第四章 结论与展望 29

4.1 实验结论 29

4.2 展望 29

参考文献 30

致谢 33

第一章 绪论

1.1 引言

1806年，贝采里乌斯第一次提出了“有机化学”这一名词，他认为：有一种非物质的东西存在于生命体内，这是一种超越自然、掌控着一切有机物质生老病死的力量，贝采里乌斯将这种力量定义为“生命力”。由于当时科学条件的限制，大量化学家相信“生命力”学说，认为有机生物体是一个作为有机化合物能够存在的必要条件。“生命力”学说就是指有机化合物只会产生于具有“生命力”的生物体内，而不能由无机物合成。后来，德国化学家维勒偶然将无机物溶液蒸发，制得了有机化合物尿素^[1]。这次实验完全与“生命力”学说相悖，此后，又有多种有机物由碳、氢等元素合成，“生命力”学说最终被推翻了，有机合成由此兴起。

近两个世纪以来，受到数不胜数的科学发现的影响，世界已经发生了十分显著的改变。如今，我们生活中的方方面面都已经离不开有机合成，无论是在生命科学领域中关于生物大分子、生物活性分子的研究，在农业领域中关于农药、农用化学品的研究，还是在医药学领域中关于药物、药理、病理分析试剂等方面的研究，或是材料科学、食品、日用化工等诸多领域的研究，有机合成都起到了不可替代的作用。因此，可以毫不夸张地说有机合成几乎是有机化学中永不枯竭的研究资源。

请支付后下载全文，论文总字数：24809字