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摘 要

荧光材料在传感器和广电功能器件的研究中占有重要的地位，但大部分荧光材料在溶液中表现出较强的荧光，而在聚集时荧光会减弱甚至发生猝灭。长期以来科学家们采用了各种方法和途径防止具有大π共轭体系发光分子聚集以期获得发光效率更高的器件，从而推动其发展。传统的荧光化合物在聚集时，会导致荧光猝灭；而聚集诱导发光（AIE）化合物在溶液中单分子状态时呈现弱的荧光，但当形成聚集态时发出强的荧光。由于具有AIE性质的化合物结构不同，其发光机制也各有不同，包括分子内旋转受限、非辐射失活衰减受限、分子构想扭曲以避免形成激基缔合物以及利用特殊的分子内堆积方式如J-聚集、交叉分子堆积或特殊的氢键作用形成相应的发光聚集体等。本文通过合成具有AIE效应的2-（2’-羟苯基）苯并噻唑衍生物，采用UV和光致发光（PL）光谱法对AIE和ESIPT效应进行了探索性的实验，对其聚集形态改变时的光物理性质进行了研究。实验结果表明，随着化合物在二元混合体系中溶解性的降低，溶液中逐步产生固体小颗粒聚集，化合物的聚集形态发生改变，荧光强度增大。

关键词：荧光 AIE 2-(2’-羟苯基)苯并噻唑衍生物 聚集形态改变

Synthesis and Properties of 2- (2'-Hydroxyphenyl) Benzothiazole Derivatives

Abstract

Fluorescent materials play an important role in the study of sensors and radio and television functional devices, but most of the fluorescent materials exhibit strong fluorescence in the solution, while the fluorescence decreases and even quenches. Scientists have long used various methods and approaches to prevent devices with large π-conjugated luminescent molecules in order to obtain devices with higher luminous efficiency and thus promote their development. Fluorescence quenching occurs when the traditional fluorescent compounds accumulate, while the aggregation-induced luminescence (AIE) compounds exhibit weak fluorescence in the monomolecular state of the solution, but emit strong fluorescence when aggregated. Because of the different structure of compounds with AIE properties, their luminescence mechanisms are also different, including intracorporeal rotation is limited, nonradiative inactivation attenuation is limited, molecular conformation distortion to avoid the formation of excimer complexes and the use of special intermolecular deposits Such as J-aggregation, cross-molecular accumulation or special hydrogen bonding to form the corresponding light-emitting aggregates. In this paper, the AIE and ESIPT effects were studied by UV and photoluminescence (PL) spectroscopy. The results showed that the AIE and ESIPT effects were improved by the addition of 2- (2'-hydroxyphenyl) benzothiazole derivatives with AIE effect. When the photophysical properties were studied. The experimental results show that with the decrease of the solubility of the compound in the binary mixed system, the solid particles accumulate gradually in the solution, the aggregation morphology of the compound changes and the fluorescence intensity increases.

Key words: Fluorescence;AIE;2-(2'-hydroxyphenyl) benzothiazole derivatives；Aggregate morphology

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 荧光探针的现状和发展 1

1.2 荧光的发光原理 2

1.3 荧光团 3

1.3.1 罗丹明 4

1.3.2 苯并噻唑 6

1.3.3 喹啉 6

1.3.4 荧光素 7

1.3.5无机纳米粒子 7

1.3.6氟硼二吡咯（BODIPY） 8

1.4 荧光分子探针的识别原理 8

1.5 本论文的研究内容及意义 10

第二章 2-(2'-羟苯基）苯并噻唑衍生物的合成 11

2.1 合成路线的设计和选择 11

2.2 实验药品以及实验仪器 12

2.3 目标产物的合成 13

2.3.1 HBT-M的合成 13

2.3.2 HBT-MA的合成 14

2.3.3 HBT的合成 15

2.3.4 HBT-A的合成 15

2.4 ESIPT与AIE效应探究实验 16

2.4.1 HBT-M溶液的配置 16

2.4.2 HBT-MA溶液的配置 17

2.4.3 HBT溶液的配置 17

2.4.4 HBT-A溶液的配置 17

第三章 结果与讨论 19

3.1 反应合成讨论 19

3.1.1 HBT及HBT-M的合成讨论 19

3.1.2 HBT-A及HBT-MA合成讨论 19

3.2 固体紫外-可见吸收光谱 20

3.3 液体紫外-可见吸收光谱 21

3.4 目标分子的荧光光谱图 23

3.4.1 HBT-M的荧光光谱 24

3.4.2 HBT-MA的荧光光谱 25

3.4.3 HBT的荧光光谱 26

3.4.4 HBT-A的荧光光谱 28

3.5 目标分子的表征图 29

结论 35

参考文献 36

致谢 39

第一章 文献综述

1.1 荧光探针的现状和发展

荧光探针技术被广泛应用与食品、医学检验和环境等诸多领域，并作为一种先进的分析方法一直得到众多科研工作者的高度关注。20世纪70年代以来，在其他学科及各类技术和仪器的迅速发展下，随着激光、电子学和计算机等诸多领域的新技术成就的引入，加速了新方法、新技术的发展，有力地推动了荧光分析法在理论和应用方面的进展，更多各式各样的新型荧光检测仪器被研制出来，使荧光分析法不断朝着高效、微观、痕量和自动化方向推进，显著提高了分析结果的精确性和选择性^[1]。正因为荧光探针有这微观、痕量的特点，所以其在生物检测方面有着极为广泛的应用^[2-4]。目前，利用荧光显微镜，我们可以实时观测到细胞等生物检测样本中的特定金属离子、目标蛋白质或者小分子的具体分布情况 ^[5-10]。并且因为荧光探针的响应速度快、生物兼容性好等特点，所以其在临床医学、药物分析的诊断和功能研究上具有重要的意义，同时也涵盖了材料、食品、情报分析和工农业等其他诸多领域 ^[11-15]。

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