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摘 要

近年来，挥发性有机化合物(VOCs)的排放对大气环境造成了很多恶劣影响，其中卤代芳香烃类有机物里，氯苯类化合物是一种疏水性的持久性污染物，在环境中分布广泛且难以生物降解，又易挥发，对人体有很大的危害性。吸收法由于操作简单，常用于VOCs污染控制，但传统的吸收技术由于存在二次污染和效果差等问题，不能完全满足日益提高的治理需求。离子液体是一种绿色环保的吸收剂，具有广阔的应用前景。

本文采用离子液体作为吸收剂，研究咪唑类离子液体脱除氯苯废气的规律。研究制备了两种离子液体1-丁基-3-甲基四氟硼酸咪唑（［Bmim］BF₄）和1-丁基-3-甲基六氟磷酸咪唑（［Bmim］PF₆），并通过红外和核磁表征确定产物结构与目标化合物结构一致。同时，考察进气浓度，温度以及时间等工艺参数，对离子液体吸收氯苯性能的影响，实验结果表明：在20℃，进气浓度2500~2800 mg/m³，进气流量为800mL/min，吸收时间16h时，［Bmim］PF₆饱和吸收量为43.75mg/g；在20℃，进气浓度870~900 mg/m³，进气流量为800mL/min，吸收时间14h时，［Bmim］BF₄饱和吸收量为32.25mg/g；两者再生5次之后饱和吸收量仍然到达75%，说明具有多次重复使用的潜力。

关键词：离子液体 氯苯 吸收 解吸

Preparation of Imidazole Ionic Liquids and Their Absorption and Desorption Properties for Chlorobenzene

Abstract

In recent years, the emission of volatile organic compounds (VOCs) has caused many adverse effects on the atmospheric environment. Among the halogenated aromatic hydrocarbons, chlorobenzenes are hydrophobic and persistent pollutants, which are widely distributed in the environment. It is difficult to biodegrade and is volatile, which is very harmful to the human body. The absorption method is often used for VOCs pollution control because of its simple operation. However, the traditional absorption technology cannot fully meet the increasing treatment requirements due to secondary pollution and poor effect. Ionic liquid is a green and environmentally friendly absorbent with broad application prospects.

In this paper, the ionic liquid was used as an absorbent to study the law of the removal of chlorobenzene waste gas from imidazole ionic liquids.Two ionic liquids, 1-butyl-3-methyltetrafluoroborate imidazole ([Bmim]BF₄) and 1-butyl-3-methylhexafluorophosphate imidazole ([Bmim]PF₆), were prepared and passed through infrared. And nuclear magnetic characterization determined that the structure of the product is consistent with the structure of the target compound. At the same time, the effects of process parameters such as inlet concentration, temperature and time on the absorption of chlorobenzene by ionic liquids were investigated. The experimental results has showed that [Bmim]PF₆ at 20 °C, the inlet concentration is 2500~2800mg/m³, the inlet flow rate is 800mL/min, and the absorption time is 16h. The saturated absorption is 43.75mg/g; at 20°C, the inlet concentration is 870~900 mg/m³, the inlet flow rate is 800mL/min, and the absorption time is 14h, the [Bmim]BF₄ saturated absorption is 32.25mg/g; the saturated absorption after the regeneration of 5 times Still reaching 75%, indicating the potential for multiple reuse.

Keywords: Ionic liquid; chlorobenzene; adsorption; Desorption

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1 研究的背景 1

1.2 离子液体的组成及分类 1

1.3 离子液体的物化性质 1

1.4 液体离子的合成方法 2

1.4.1 一步法 2

1.4.2 两步法 2

1.4.4 超声波合成法 3

1.5 应用前景 3

1.6 烷基咪唑类离子液体介绍 3

1.6.1 烷基咪唑类离子液体的物化性质 3

1.6.2 烷基咪唑类离子液体的合成方法 3

1.7 烷基咪唑类离子液体的合成及其应用 4

1.8 本课题的研究内容 4

第二章 实验部分 6

2.1 实验试剂及仪器 6

2.2 实验方法 7

2.2.1 烷基咪唑离子液体的合成 7

2.2.2 离子液体吸收氯苯废气实验装置 8

2.2.3 离子液体吸收氯苯实验方法 9

2.2.4 离子液体解吸实验 9

2.3 结构表征与性能评价 10

2.3.1 烷基咪唑离子液体的表征 10

2.3.2 吸收效率计算方法 10

第三章 结果与讨论 11

3.1 离子液体的表征 11

3.1.1 中间体［Bmim］Br的结构表征 11

3.1.2 ［Bmim］PF₆的结构表征 12

3.1.3 ［Bmim］BF₄的结构表征 14

3.2 温度对吸收效率的影响 16

3.3 时间对吸收效率的影响 16

3.4 初始浓度对吸收效率的影响 17

3.5 解吸次数对吸收效果的影响 19

第四章 结论与展望 22

4.1 结论 22

4.2 展望 23

参考文献 24

致谢 27

前言

• 1. 研究的背景

离子液体由不同的阴阳离子构成，也被称为室温熔融盐。近年来，因具有高沸点，低熔点，极强的溶解性，极小的蒸发焓，高稳定性^[1]，可针对性设计结构功能，不易燃易爆等优点，在诸多酸性气体 H₂S、CO₂、SO₂或工业废气NO_x等脱除方面有着优良表现^[2-4]。目前存在一些离子液体在吸收分离气体方面的应用，但是没有关于氯苯废气的吸收报道。处理氯苯的主要方法有吸附法和吸收法，吸附法处理氯苯对于吸附剂的要求较高，当废气中含有胶粒物质或其他杂质时，传统吸附剂易中毒^[5]；吸收法降解氯苯主要是利用氯苯废气能与大多数有机物相似相容的原理，利用高沸点、低蒸气压的有机物作为吸收剂，例如煤油和柴油，然而容易造成设备腐蚀和二次污染问题^[6]。离子液体嗅阈值低，粘度好，适合在工业上推广，因而离子液体溶剂用于吸收氯苯是一个具有很大潜力的研究方向。

• 1. 离子液体的组成及分类

离子液体即完全由阴阳离子组成的室温附近温度下呈液态的盐，由于阴、阳离子数目相等，因而整体上显电中性，与高温熔融盐有区别的地方是，离子液体在室温附近时呈现液态状态^[7]，故又称它为室温熔融盐^[8]。这是由于阳离子和阴离子结合形成了多原子团，造成阴阳离子间的库仑力很小，不易形成固体形态，所以在室温条件下呈液态状态^[9]。

离子液体可以从以下几个方面来分类:结构组成上，可以分为季铵盐类、季鏻盐类、咪唑类、吡啶类等;自身的水溶性上，可以分为亲水性和疏水性;携带的官能团上，可以分为常规类和功能化类。理论上二元离子液体的数量高达 106 种，而三元离子液体的数量高达1018种，这个数量听上去很可观，远远超过常规有机溶剂的大体数量(约600种)^[10]，因此，关于离子液体的应用研究涉及各个专业领域，前人多有涉猎。

• 1. 离子液体的物化性质

（1）熔点低，热稳定性好：其液态范围较常用的传统溶剂更宽，在低于200~300℃都呈现液态状态。而且热稳定性好，不易燃烧，在解吸再生过程中不会挥发，是环境友好型吸收剂^[7]。

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