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摘 要

在海水循环冷却水系统中，由于海洋中污损生物存在对设备造成腐蚀，堵塞以及运行成本增加的问题，需要采取杀菌抑藻技术保障设备安全稳定的运行。目前采用的抑藻剂种类繁多，异噻唑啉酮类抑藻剂拥有广谱杀菌，杀菌效率高，环保等优点作为未来抑藻剂的主要研究方向。但由于异噻唑啉酮类抑藻剂存在长期使用导致药效下降的缺点，需要引入一种活性结构改善异噻唑啉酮类抑藻剂性能。

课题以苯并异噻唑啉-3-酮为母体，通过亚结构拼接原理，引入噻二唑官能团，合成具有抑藻杀菌和药效显著的环境友好型抑藻剂。通过在核磁共振仪，元素分析仪以及红外光谱仪的图谱分析，确认了最终产物与目标化合物(3a,3b)结构一致。此外，选取异氧菌、藻类作为测试对象，结果显示：取代基为氯离子的目标合成物在100ppm时抑菌率达到了96.2%，而取代基为甲氧基的目标化合物在50ppm时抑菌率达到了99.1%。

关键词： 苯并异噻唑啉-3-酮 噻二唑 抑藻

Benzoisothiazolinone Thiadiazole Acetamides

Abstract

In the seawater circulating cooling water system, due to the problems that marine fouling organisms cause corrosion, blockage and increased operating costs for the equipment, it is necessary to adopt sterilization technology to ensure safe and stable operation of the equipment. At present, there are many kinds of algaecides used, and isothiazolone alginicides have broad-spectrum bactericidal, high bactericidal efficiency, environmental protection and other advantages as the main research direction of future algaecides. However, due to the shortcomings of the long-term use of isothiazolinone alginizers that cause a decrease in efficacy, it is necessary to introduce an active structure to improve the structure of isothiazolone algaecides.

The subject is benzoisothiazolin-3-one as the parent, through the principle of substructure splicing, insert the thiadiazole functional group, and synthesize an environmentally friendly algaecide that has bacteriostatic and significant efficacy. Through analysis of NMR, elemental analysis and infrared spectrometers, it was confirmed that the final product was the target compound (3a, 3b). The results showed that compound 3a with a Cl-substituent was inhibited by compound 3b with a CH3O substituent. The effect of algae was stronger, the algal inhibition rate of 3a compound was 85.86%, and the inhibitory algae green of 3b compound was 78.11%.

Keywords: Benzoisothiazolin-3-one;Thiadiazole;Antibacterial

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章绪论 1

1.1研究背景 1

1.2抑藻剂 1

1.2.1氧化性抑藻剂 1

1.2.2非氧化性抑藻剂 3

1.3异噻唑啉酮抑藻剂 3

1.3.1异噻唑啉酮的结构和杀菌机理 3

1.3.2 异噻唑啉酮的历史 4

1.3.3 异噻唑啉酮衍生物应用前景 4

1.4噻二唑 6

1.4.1噻二唑的结构和杀菌机理 6

1.4.2噻二唑的研究 6

1.5研究方向 7

第二章 实验仪器及操作方法 8

2.1实验的药品和仪器 8

2.1.1实验药品 8

2.2实验操作方法 9

2.2.1合成的操作方法 9

2.2.2 苯并异噻唑啉酮钾盐的制备 9

2.2.3 2-氨基-5-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑氯乙酰胺的制备 9

2.2.4 2-(苯并异噻唑啉-3-酮-2-基)-N-(5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺的制备 10

第三章 结果与讨论 11

3.1 最终产物的制备数据 11

3.2 目标化合物的表征 12

3.3 目标化合物的抑藻性能比较 15

3.4 目标化合物不同浓度下抑菌性能 17

第四章 结论与展望 18

4.1 结论 18

4.2 展望 18

参考文献 19

第五章 致谢 22

第一章 绪论

1.1研究背景

我国海水资源储量丰富，经过适当的处理可以作为工业生产中的循环冷却水，减少对淡水资源的依赖性，缓解目前的淡水枯竭问题。但是，由于海洋中污损生物易于在循环冷却水系统中的设备壁上滞留繁殖形成沉积物，增加设备与冷却水的传热阻力。严重时还会堵塞管道入口，影响生产运行，使得污损生物控制成为海水循环冷却系统的主要问题^[1-3]。污损生物是指在引入海水的情况下，在设备运行过程中滋生繁殖导致设备运行障碍的生物总称。当前治理污损生物的方法主要有两类:通过人工或格栅的方法去除较大的生物体以及通过化学药剂的添加抑制藻类生物的繁殖再生。在实际生产运行过程中，两种方法相辅相成^[4-8]。为了人类社会的可持续性发展，既要保证抑藻剂的使用必须无二次污染且其抑藻性能优良。例如传统的杀菌剂如有机锡防污剂(TBT)具有会在水中沉积以及在生物体内中富集的缺点而被淘汰，所以目前市场迫切需要研发设计环境友好型抑藻剂^[9-10]。

目标化合物的母体苯并异噻唑啉-3-酮属于双环结构的异噻唑啉酮类化合物，具有生物活性高，抑藻范围广，抑藻效能显著的优点而作为新型抑藻剂。

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