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1. 1. 毕业设计（论文）的内容、要求、设计方案、规划等

氟代化合物在药物、农药、材料等众多领域有着重要作用，而氟元素在地球中含量仅仅处于13位，天然存在的含氟化合物及其稀少，大多数含氟化合物为人工合成。环戊烯酮也广泛存在于具有生物活性的天然产物和医药分子。自从5-氟尿嘧啶被发现作为治疗癌症的有效药物以来，含氟化合物的合成引起了人们极大的兴趣，但如何在有机化合物中高效地、区域选择性地引入氟原子仍然是一大挑战。

本课题以醛和炔烃为原料，通过多步反应，合成各类具有烯、炔、酮、酯、苯环、杂环等多官能团的底物，并研究其在金催化剂与氟试剂共同作用下的连续异构化环化反应。高效、区域选择性地构建具有潜在生物活性的5-氟代环戊烯酮化合物。本课题的顺利实施，将丰富和拓展金催化化学和氟代化合物合成的研究，为以后类似天然产物的全合成提供新的理论依据和合成路径。

本课题将研究不同因素如催化剂、不同氟试剂以及反应条件对5-氟代环戊烯酮化合物产率的影响，对反应条件进行优化，从而获得较高的产物得率。

2. 参考文献（不低于12篇）

[1] 谢仰熹, 李方怿, 赵常贵, 汪舰. n-氟代双苯磺酰胺介导的氮杂卡宾氧化催化合成过氧酯及酰胺的研究[j]. 有机化学, 2016, 36, 105-112.

[2] 陈德化, 周颖雷, 黄群, 吉景顺. 氟代吠喃酞胺衍生物的合成[j]. 有机化学, 1994, 14, 49-54.

[3] thornbury, r.t.; toste, f. d. palladium-catalyzed defluorinative coupling of 1-aryl-2,2-difluoroalkenes and boronic acids: stereoselective synthesis of monofluorostilbenes. angew. chem. int. ed., 2016, 55, 11629-11632.