论文总字数：17945字

摘 要

荧光材料，特别是荧光探针，广泛应用于需要特异性识别的检测和显像，以及传感器等领域。在众多荧光材料中，苯并吡喃腈类是一种突出的具有优良的光物理和光化学性质的荧光染料。它们的典型的D-π-A结构在ICT过程中具有广泛的吸收带，可以很容易地通过供电子基的修饰产生各种性质优良的衍生物。这一系列的染料具有共同的优点，例如:(1)对电子干扰敏感(2)长发射波长(红光);(3)高荧光率。传统D-π-A形式的DCM类染料通常由两个部分——一个电子供体部分和一个电子受体部分组成。因此，为了提高荧光质量和色度而对分子结构进行改进，一种是对供体部分进行优化，使它增强供电子的能力，可以更好地染色；另一种是对受体部分修饰化学基团，使它在固态的情况下减少分子聚集。本文主要合成的物质是在已有的此类分子的基础上对供电子部分进行修饰，合成末端为羟基的苯并吡喃腈类荧光分子。并对其光物理性质进行检测研究。实验结果表明，当通过修饰的合成物质受到激发时，其荧光发射波长都落在近红外区，可以引申用于近红外荧光探针及近红外显影成像的应用中。

关键词：荧光 苯并吡喃腈类衍生物 近红外发射波长

Abstract

Fluorescent materials, especially fluorescent probes, are widely used in the fields of detection and imaging requiring specific identification, as well as sensors. Among the fluorescent materials, benzonitrile is a prominent fluorescent material dye with excellent photophysical and photochemical properties. Their canonical D- π -A structures made their wide absorption band by ICT process. And the series of probe can easily produce a variety of excellent derivatives by the modification of the electron-donating group. This series of dyes have common advantages, such as (1) sensitive to the electron interference(2) long fluorescence emission wavelength (Red); (3) high fluorescence quantum yield. The traditional D- π -A form of DCM fluorescent dyes usually consist of two parts-an electron donor and an electron receptor. Therefore, in order to improve the fluorescence quality and chromaticity, the structure can often be improved by optimizing the donor part so that it can enhance the ability of the electron donor to dye better, or by modifying the receptor part with the chemical group. Make it reduce molecular aggregation in solid state. In this paper, the main synthetic substance is to modify the electron donor on the basis of the existing molecules to synthesize benzopyranonitrile fluorescent molecules with hydroxyl terminal. And its photophysical properties are examined and studied. The experimental results show that when the The fluorescence emission wavelengths of the modified synthetic compounds fall in the near infrared region when excited, which can be extended to the applications of near infrared fluorescence probes and near infrared imaging.

Keywords：Fluorescence;Benzopyranitrile derivatives;Near infra-red emission wavelength

目录

摘要 1

Abstract 2

1. 绪论 5

1.1. 相关背景介绍 5

1.2. 荧光探针研究进展 5

1.2.1. 荧光现象产生和分析 5

1.2.2. 荧光产生原理 6

1.2.3. 荧光探针的结构与意义 7

1.3. 荧光分子探针识别机理 8

1.3.1. 光诱导电子转移 8

1.3.2. 分子内电荷转移 8

1.3.3. 激基缔合物 8

1.3.4. 荧光共振能量转移 9

1.4. 荧光探针主要应用 9

1.5. 近红外染料 10

1.5.1. 近红外荧光染料 10

1.5.2. 苯并吡喃腈类近红外染料 10

1.6. 研究目的与内容 11

2. 实验部分 12

2.1. 实验原料及相关设备 12

2.1.1. 实验仪器 12

2.1.2. 表征仪器 12

2.1.3. 实验药品 13

2.2. 实验流程 14

2.3. 样品分析方法 14

2.4. 实验步骤 14

2.4.1. TN-1的制备 14

2.4.2 TN-2的制备 15

2.4.2. TN-3的制备 16

2.4.3. TN-OH的制备 17

2.5. 注意事项 17

2.5.1. TN-1 17

2.5.2. TN-2 18

2.5.3. TN-3 18

2.5.4. TN-OH 19

3. 结果与讨论 20

3.1. 表征谱图 20

3.1.1. 吸收谱图 20

3.1.2. 荧光谱图 21

3.1.3. 核磁共振氢谱 22

3.1.4. 核磁共振碳谱 24

3.1.5. 质谱 26

3.2. 实验数据处理 27

3.3. 结果讨论 28

3.3.1. 合成步骤讨论 28

3.3.2. 表征步骤结果 28

3.4. 应用与展望 28

3.4.1. 应用 28

3.4.2. 展望 29

3.5. 结论 30

参考文献 31

致谢 34

绪论

相关背景介绍

荧光探针是一类特殊的荧光分子，主要体现在在紫外-可见-近红外区可以表现出其独有的特征荧光，且当其所处环境的性质如：极性、折射率、粘度等不同时，其荧光性质（激发和发射波长、强度、寿命、偏振等）会随之而发生改变[1]。不仅如此，在应用过程中荧光探针对于阴、阳离子和中性分子，特别是对于某些生物大分子的识别过程，可以通过不对其进行异位和破坏的情况下引起自身的性状改变从而引发荧光信号的变化，达到进行灵敏而高效的检测的目的。利用荧光探针进行荧光检测方法，具有相当的优势，不仅检测灵敏度高,实际应用选择性好且不受外界电磁场影响,而且在使用过程中操作方便,制备成本低，检测试样不需预处理。因此被广泛应用于液废处理、环境监测、分子内细胞成像等相关领域[2-3]。近年来随着科技的发展，这些相关领域的荧光探针设计与合成也成为了热门话题。

根据分析检测中心对分析方法进行分类，按照习惯大类分成化学分析法，电化学分析法和仪器分析法这几种具体应用方法。其中实验室常见并广泛应用的分析方法一般有以下几种：紫外可见分光光度法(UV-Vis)，原子发射光谱法，色谱法（包括气相色谱GC,高效液相色谱HPLC），毛细管电泳(CE)，核磁共振(NMR)，X粉末多晶衍射(XRD)，质谱(MS)法[4]。然而在实际操作中这些分析方法都有一些诸如操作不方便、不能在不破坏结构和性质的情况下进行原位检测及检测精度不高等缺点。相比而言，荧光探针简洁易行，检测精度高，生物相容性好等优秀特点使其成为了快速高效检测目标物质的良好选择。

荧光探针研究进展

荧光现象产生和分析

自然界荧光现象的产生并不罕见，相关记录也由来已久。古埃及人发现萤石在白天被阳光照射后夜晚会发光，于是将其开采制作成雕像并用于圣甲虫的雕刻。而我国古人也发现某些树皮在被水浸过后，也会显出青绿的荧荧色彩。明朝时期（1505年），有江西上饶人刘文泰等人编著的《本草品汇精要》中也有记载：“秦皮，取皮渍之，水则碧色，和墨书之于纸，青莹而不脱也[5]。”此类现象记录层出不穷，但始终没能被正确地认识与开发。

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