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摘 要

分子荧光传感器又名荧光探针，能高效的检测分子。尤其是与医疗手段的配合使用，更使得荧光方法得到越来越多的关注。

由于锌离子在生物医学中扮演了重要角色，通过荧光手段来检测锌离子这一项技术在医学界产生了很深刻的影响。本论文主要利用联萘作为荧光团来设计具有锌离子选择性的探针。

首先，设计了基于联萘衍生物的荧光探针，在100mL圆底烧瓶中加入联萘(100mg)和2-肼基苯并噻唑（70mg）用50ml无水乙醇溶解，混合搅拌。78℃下进行加热回流，冷却到室温后抽滤，用无水乙醇进行反复冲洗，得到黄色固体90mg，产率约为60%。实验成功合成了最终产物，产率约为60%，表征正确。合成过程虽然不是很复杂，但是反应的完全程度很难控制。经过多方位的文献查阅，找出一条成功的合成路线并得到了良好的产率。通过不断调整检测体系，进行了一系列的检测。在DMSO溶液中检测探针对各金属离子的选择性，当加入Zn² 时，探针在513nm处显示出荧光明显增强，并产生一个11nm的红移。在425nm处只有锌离子具有较强的吸收峰，铁离子在350nm处有明显变化其他金属离子无明显变化。最后证明了联萘衍生物探针对Zn² 的有效识别。

关键词：荧光探针 联萘衍生物 锌离子

ABSTRACT

Molecular fluorescence sensor, also known as fluorescent probe, can efficiently detect molecules. Especially with the use of medical means, but also makes the fluorescence method more and more attention.

As zinc ions play an important role in biomedicine, the technique of detecting zinc ions by means of fluorescence has had a profound impact in the medical profession. In this paper, naphthalene is used as a fluorophore to design a probe with zinc ion selectivity.

First, a fluorosin probe based on a binaphthyl derivative was designed. A 100 mL round bottom flask was charged with binaphthyl (100 mg) and 2-hydrazinobenzothiazole (70 mg) in 50 ml of absolute ethanol and stirred and stirred. The mixture was heated under reflux at room temperature, cooled to room temperature and then filtered, and washed repeatedly with absolute ethanol to give 90 mg of a yellow solid in a yield of about 60%. The final product was successfully synthesized and the yield was about 60%. Although the synthesis process is not very complicated, but the degree of complete reaction is difficult to control. After a multi-faceted literature review, find a successful synthetic route and get a good yield. Through a continuous adjustment of the detection system, carried out a series of tests. The selectivity of the probe to each metal ion was detected in DMSO solution. When Zn2 ​​ was added, the probe showed a strong enhancement at 513 nm and a red shift of 11 nm. At 425nm only zinc ions have a strong absorption peak, iron ions at 350nm at significant changes in other metal ions did not change significantly. Finally, it is proved that the binaphthalene derivative probe is effective for Zn2 .

Key words: fluorescence probe binaphthalene derivatives zinc io

目录

第一章 文献综述 1

1.1 绪论 1

1.2 荧光探针的概述 2

1.2.1分子产生荧光的原理 2

1.2.2 常用的荧光传感器检测机理 2

1.2.3 荧光团 6

1.2.4 识别基团 11

1.2.5荧光分析法的优点 12

1.3金属离子(Zn² )的检测 12

1.4联萘衍生物类荧光探针的优势 13

1.4.1高度选择性 13

1.4.2反应原理 13

第二章 实验部分 14

2.1 前言 14

2.2.仪器和试剂 14

2.3 合成及实验步骤 15

2.4 数据分析 16

2.4.1 最终产物的核磁及质谱检测 16

第三章 结果与讨论 19

3.1 数据结果 19

图3-2紫外检测图 20

第四章 总结与展望 22

4.1总结 22

4.2展望 22

参考文献 24

致谢 26

第一章 文献综述

1.1 绪论

荧光探针技术作为一种先进的分析方法一直得到广大科研工作者的高度关注，被广泛应用于食品、环境分析等多个领域。荧光分析技术在不停地进步。相应地，各种各样新型仪器也因为需求而被研制成功。例如，借助荧光显微镜，荧光探针能实时原位的观察研究细胞等生物样品中的离子、蛋白质、小分子等目标物质的分布和功能作用，由于探针良好的生物兼容性、灵敏度高且能迅速地反应目标物质的真实信息，所以荧光探针技术在疾病的临床诊断、药物学分析研究等领域具有重要的意义。

目前已经有很多种分析方法用来目标物质的分析检测，但是这些分析方法弊端也很多，比如操作繁琐、检测过程时间长、灵敏度低以及不能进行原位检测等。而采用荧光探方法可以实现对分析物的痕量高效检测和识别，而且荧光方法的检测能快速响应，无损害，适用于高通量筛选应用，并能很快的在定性和定量上表征出目标物质的真实信息。

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