论文总字数：18249字

摘 要

中国是粮食消耗大国，致使农药的使用必不可少，农药中间体的合成至关重要，2,6-二氯苯腈就是其中的一份子。制备2,6-二氯苯腈的方法主要有酰胺脱水法、氢氰酸加成、环己醇法、氨氧化法、羟胺脱水法、腈醛缩合法、氰离子置换法，应用到工业生产的主要是羟胺脱水的方法，以2,6-二氯苯甲醛为原料，在甲酸溶剂中加入盐酸羟胺成肟后，再加热脱水制备2,6-二氯苯腈。在上述生产腈的方法中，存在整个过程污染较大的缺点，不符合清洁生产工艺要求。

本文针对上述过程，在查阅国内外文献基础上，通过探索实验和开发研究，筛选出效果较好的成肟相转移催化剂、脱水缩合催化剂及溶剂。

实验结果表明，二甲苯作为溶剂，在5wt %FMC相转移催化剂作用下，60 ^oC反应5个小时，2,6-二氯苯甲醛肟含量达到95.4 %。脱水缩合实验结果表明，在1wt %LCC脱水催化剂作用下，145 ^oC反应5个小时2,6-二氯苯腈的含量达到97.8 %。

因此，得出结论：使用FMC作为相转移催化剂，使用LCC作为脱水催化剂。

关键词：肟化 缩合 催化剂

ABSTRACT

China is a large country of food consumption, which is essential to the practical use of pesticides. The synthesis of pesticide intermediates is very important, 2,6-dichlorobenzonitrile are ones of them. The preparation method of 2,6-dichlorobenzonitrile are amide dehydration、hydrogen cyanide、Schmid、 ammonia oxidation、 dehydration、 condensation of aldehyde nitrile hydroxylamine、hydrogen ion exchange. Application of industrial production is mainly hydroxylamine dehydration method to 2,6 - dichlorobenzaldehyde as raw material, in the formic acid solvent by adding hydroxylamine hydrochloride into oxime, reheated dehydration preparation of 2,6 - dichlorobenzonitrile. It can be seen that in the above method for producing nitrile, there is large pollution in the whole process, which does not meet the requirements of clean production process.

In this paper, based on the literature on domestic and foreign literature, through the exploration of experimental and development research, screening out the better effect of oxime phase transfer catalyst, dehydration condensation catalyst and solvent. There were xylenes、2,6-dichlorobenzaldehyde and FMC of 5wt % under the 6each0 ^oC for 5 h, then adding LCC of 1wt % under the 145 ^oC for 5 h, 2,6- dichlorobenz- onitrile content of 97.8 %. In the pilot stage, 2, 6-dichlorobenzene nitrile yield red 98.5 %.

Thus, it was concluded that the use of FMC as the phase transfer catalyst used LCC as the dehydration catalyst.

KEYWORDS: Oximation；Condensation；Catalyst

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 概述 1

1.2 腈类化合物的制备方法 2

1.2.1 环己醇法 2

1.2.2 氰离子置换 2

1.2.3 氨氧化法 3

1.2.4 羟胺脱水 5

1.3 腈类化合物的用途 7

1.4 总结 7

1.5 本论文研究的目的及意义 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验仪器及试剂 10

2.2 实验装置及操作步骤 11

2.3 实验分析 12

2.4 分析方法 13

2.4.1 分析条件 14

2.4.2 转化率与收率计算方法 14

第三章 实验总结 15

3.1 肟化反应 15

3.1.1 不同溶剂对成肟的影响 15

3.1.2 催化剂种类对成肟的影响 16

3.2 脱水缩合反应 17

3.2.1 温度对脱水缩合的影响 17

3.2.2 催化剂对脱水缩合的影响 18

3.3 本章小结 19

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致 谢 25

第一章 文献综述

1.1 概述

2,6-二氯苯腈(DCBN)为白色，针状的一种结晶体，稍微有芳香的气味，熔点大约在145 ^oC左右^[1]，是一种重要的有机物。它又被称为敌草腈，可以用来除草。它作为除草剂有很多优点，例如对植物毒害比较小、除草效果高、除草面也很广、而且对动物的毒性较低等等^[2]。敌草腈在25 ^oC时的蒸气压为4.0×10^-4 Pa。20 ^oC时，在水中的溶解度为1.8×10^-5 mol /L，在很多有机溶剂中都能微溶^[3]。

DCBN作为除草剂，一般是对多年生禾草作物地使用。同时，DCBN也是一种可以用来合成草可乐（一种除草剂）以及杀虫剂等农药的中间体。它在高温以及酸的情况下稳定，遇碱会发生水解，生成2,6-二氯苯甲酰胺。当DCBN作为杀虫剂时，它能够抑制昆虫表皮中一种叫做几丁质的物质的合成^[4]。一旦昆虫不能合成，就会发生变态受阻，不能够正常脱皮，最终导致死亡。当然，除此以外DCBN还能够被用在很多方面，像医药、高分子材料、涂料等等，作为他们的中间体或者原料出现。

请支付后下载全文，论文总字数：18249字