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摘 要

近年来，铱金属配合物因其激 发态寿命长，斯托克斯位移大，发光效率高，优良的光热稳定性等磷光特性，在科 学研究上得到广泛关注，获得国内外研究人员的青睐。到目前为止，金属铱配合物在有机电致发光器件、化学传感器、生物细胞成像等多个领域有着广泛的应用前景和巨大的市场价值。

冠醚最大的特点就是能够与金属离子发生选择性络合生成稳定的配合物。因其与金属离子较高的选择性和良好的络合性能，令冠醚荧光探针被越来越多的研究和应用。

荧光分子探针法是一种新 型的光学检测分析技术。与传统检测方法相比，分子探针拥有良好的选择性、可调 节的发光区间、可视化的观测、实时便捷等诸多优点，因此近年来荧光探针已 成为一个热门课题并且逐渐成为生物、化学、环境等领域的主要研 究方法。

本文在前人的研究 基础上，设法设计了一条含冠醚 配体的金属铱配合物的新型合成线路。

关键词：铱配合物 磷光效应 冠醚基团 分子探针

Design and synthesis of iridium complexS molecular probes containing crown ether

Abstract

In recent years, metal iridium complex because of its high luminous efficiency, good light and heat stability, relatively long excited state lifetime and other characteristics, have earned widely attention in scientific research and also obtain the favor of domestic and foreign researchers. So far, the iridium complexes in organic electroluminescent light emitting devices, chemical sensors, biological cell imaging and other many fields has wide application prospect and huge market value.

Crown ethers biggest feature is the selective complexation with metal ions to form stable complexes. Because of its high selectivity to the metal ion complexation, the crown ether fluorescent probes are getting more and more research and applications.

Fluorescent molecular probe method is a new optical detecting and analysis techniques. Compared with traditional methods, molecular probes own good selectivity, adjustable luminous interval, visual observation, real convenience and many other advantages, so in recent years fluorescence probe has become a hot topic and is becoming the, the main research methods in the fields like biology, chemistry and environment monitoring.

In this paper, on the basis of previous studies, we managed to design a new synthetic route of metal iridium complexes containing the crown ether ligand.

Key words: iridium complex; phosphorescence; crown ether; molecular probes

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 铱配合物 1

1.2.1 荧光和磷光效应 1

1.2.2 重金属磷光配合物 1

1.2.3 铱磷光配合物 2

1.2.3.1 Ir(C^N)₃结构的中性铱配合物 3

1.2.3.2 (C^N)₂Ir(LX)结构的铱配合物 3

1.2.3.3 (C^N)₂Ir((N^N)结构的阳离子型配合物 4

1.2.4 评价磷光性能的主要参数 5

1.2.4.1 发射光谱 5

1.2.4.2 发光效率 5

1.2.4.3 发光寿命 5

1.2.5 铱配合物的研究进展 5

1.3 冠醚 7

1.3.1 冠醚配体的合成 7

1.3.2 苯并冠醚的合成 8

1.3.3 冠醚配体的配位特性 9

1.3.4 冠醚配合物的检定 10

1.4 荧光分子探针 10

1.4.1 荧光分子探针的出现及发展 10

1.4.2 荧光分子探针的结构 11

1.4.3 荧光探针的工作机理 11

第二章 实验部分 13

2.1 实验试剂与仪器 13

2.1.1 主要实验试剂 13

2.1.2 实验设备和仪器 14

2.2 配体的合成路线 14

2.3 实验过程 14

2.3.1 制备三甘醇二氯化物1→2 14

2.3.2 制备五甘醇2→3 15

2.3.3 制备五甘醇二氯化物3→4 15

2.3.4 制备4-溴邻苯二酚 5 15

2.3.5 制备4-溴苯并冠醚 5→6 15

2.3.6 制备4-吡啶基苯并18-冠-6醚6→7 16

2.4 结果与讨论 16

2.4.1 化合物的合成 16

2.4.2 谱图表征 17

2.4.2.1 三甘醇二氯化物2红外谱图 17

2.4.2.2 五甘醇3红外谱图 17

2.4.2.3 五甘醇二氯化物4红外谱图 18

2.4.2.4 4-溴苯并冠醚6红外谱图及核磁共振谱图 18

第三章 结 论 20

参考文献 21

致 谢 24

第一章 绪 论

1.1 引言

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