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摘 要

本课题研究了用异戊烯法生产频那酮的第二步反应即氯代特戊烷与甲醛的缩合反应中不同相转移催化剂对频那酮收率的影响，筛选出了最佳的相转移催化剂及反应条件。通过对比三类相转移催化剂对氯代特戊烷的转化率和频那酮收率的影响，我们得出向体系中加入了聚乙二醇400相转移催化剂效果最好。加入相转移催化剂大大的降低了甲醛进入油相的阻力，缩短了生产所需的时间，减弱甲醛自聚反应，减少甲醛的使用量，减少了焦油的生成。实验得到：当反应温度为90 ℃、反应时间为7 h、n(氯代特戊烷)：n(甲醛)为1：1.2、盐酸质量分数为28%、n(氯代特戊烷)：n(盐酸)为1：1.9，相转移催化剂的用量为1.8%时，频那酮收率最高为69.75%。

关键词：频那酮 相转移催化 氯代特戊烷 聚乙二醇400

ABSTRACT

In this paper, we use isopentenyl to produce pinacolone. In the second step condensation reaction in which chloropivaloyl pentane reacts with formaldehyde, our research based on the affect of different phase transfer catalysts on pinacolone yield. And we select the best phase transfer catalyst and reaction conditions. Compared three kinds of phase transfer catalysts, we come to a safely conclusion that add PEG 400 into the system can get the best results. Adding phase transfer catalyst in system can lower the hindrance of formaldehyde get into the oil phase, reduce the time of reaction, weaken self polymerization of formaldehyde, reduce the usage amount of formaldehyde, and reduce the production of tar. Through experiments, we obtain the optimal process conditions are: reaction time is 7 h, reaction temperature is 90℃, the molar ratio of chloropivaloyl pentane and formaldehyde is 1:1.2, the mass fraction of HCl is 28%, the molar ratio of chloropivaloyl pentane and HCl is 1:1.9, the amount of phase transfer catalyst is 1.8%, the yield of pinacolone is 69.75%, which is the best yield.

Key Words: pinacolone; phase transfer; chloropivaloyl pentane; PEG400

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1物化性质 1

1.2频那酮的应用 1

1.3频那酮合成工艺进展 2

1.3.1频那醇重排 2

1.3.2四甲基环氧乙烷的异构重排 3

1.3.3叔戊醇与甲醛反应 3

1.3.4乙炔-丙酮法 4

1.3.5异戊醇法 4

1.3.6异戊烯法 5

1.3.7特戊酸-乙酸催化酮化法 5

1.3.8特戊酸-丙酮催化酮法 6

1.3.9氧化法 6

1.3.10格氏试剂法 7

1.4相转移催化剂 7

1.4.1相转移催化剂简介 7

1.4.2相转移催化反应体系 9

1.4.3相转移催化剂分类 11

第二章 实验方法 12

2.1实验试剂 12

2.2实验仪器 13

2.3实验装置及反应步骤 13

2.3.1实验装置 13

2.4分析方法 15

2.4.1定性分析 15

2.4.2定量分析 16

2.5实验数据处理 17

第三章 相转移催化剂对缩合反应的作用 20

3.1相转移催化 20

3.1.1相转移催化反应机理 20

3.1.2相转移催化剂的选择 21

3.2实验设计 22

3.3相转移催化剂的催化性能 22

3.3.1不同相转移催化剂对氯代特戊烷转化率的影响 22

3.3.2不同相转移催化剂对频那酮收率的影响 23

3.4 PEG400存在条件下工艺条件的确定 24

3.4.1 PEG400的用量对频那酮收率的影响 24

3.4.2反应温度对频那酮收率的影响 25

3.4.3反应时间对频那酮收率的影响 26

3.4.4物料配比对频那酮收率的影响 27

3.4.5盐酸浓度对频那酮收率的影响 28

3.4.6盐酸用量对频那酮收率的影响 29

第四章 结论 31

参考文献 32

致谢 35

第一章 文献综述

1.1物化性质

频那酮（Pinacolone，3,3-Dimethyl-2-butanone）化学名称甲基叔丁基甲酮，3,3-二甲基-2-丁酮。有薄荷或樟脑样气味的无色液体，能溶于乙醚、乙醇和丙酮等有机溶剂，能随水蒸气挥发。易燃，有毒，可作为溶剂或萃取剂[1]。频那酮的基本物化性质见表1-1。

表1-1 频那酮的基本物理性质

Table 1-1 Basic physical properties of pinacolone

1.2频那酮的应用

频那酮是一种合成三唑类农药重要的中间体[2]。以其为原料合成的杀虫剂、植物生长剂具有低毒、内吸、高效、残留期长、用量少等特点。由频那酮合成的农药品种很多，以下介绍几种重要及常用的农药品种[3]。

三唑酮[4]是由德国拜尔公司在1974年研发并商品化。其是一种广谱内及性高效杀菌剂，对水果和蔬菜的白粉病和锈病具有有效的预防、治疗、铲除等作用。其目前是用途最为广泛的杀菌剂之一。国内江苏剑牌农化有限公司的合成路线是由α-溴代频那酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频那酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频那酮，最后与1,2,4-三唑反应得到三唑酮。

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