论文总字数：21091字

摘 要

金属离子广泛存在于组织细胞和体液中,与人们的健康息息相关,在人体的生理和病理中均发挥着十分重要的作用。金属离子的浓度必须精确控制在一定的范围内,某些离子浓度的微弱变化都将引发人体的疾病。细胞是生命活动的基本单位，因此研究各种金属离子对生物体的影响，通过对活体细胞内金属离子的荧光显微成像进行细胞内离子的可视化定量和定性分析引起了人们的极大关注。就近年来人们对识别细胞内金属离子的有机荧光探针与细胞成像研究领域的进展进行了评述。

本文通过有机合成的方法，用联氨基吡啶修饰荧光素双醛，形成C=N异构化结构，最后合成一种由荧光素作为荧光团和吡啶联氨作为识别单位的化合物分子探针DA。我们认为金离子与探针结合后将会诱导C=N双键的水解，从而释放醛基，形成具有荧光的荧光素双醛。如果可行，本文中设计的目标化合物将会成为一种新的基于促使不可逆水解C=N双键从而导致荧光的荧光增强型金离子探针。

关键词：C=N双键水解 荧光探针DA 荧光素双醛 荧光增强型金离子探针

Preparation and Application of Metal Probes based on Fluorescein 

Derivatives

Abstract

Metal ions widely exist in tissue cells and body fluid,and coexist with people’s health.They also play a pivotal role in the physiology and pathology.Concentration of metal ions must be precisely controlled with certain ranges.Weak changes of the concentrations of some ions will lead to diseases.Cell are basic units of life activities.Consequently,investigating influences,which various metal ions exert on organisms,have attracted people’s great attention by carrying out micro imaging experiment on fluorescent metal ions in living cells and conducting visual quantitative and qualitative analysis of intracellular ions.In recent decades,people comment on the development of research fields:identifying organic fluorescent probe with metal ions in cells and cell imaging.This article forms C=N isomerization structure by using organic synthesis-modifying fluoresceindicarboxaldehyde with amino pyridine and hydrazine as recognition units.We suppose that combination of metal ions and probe will induce C=N bond hydrolysis,which will release aldehyde group and form fluorescent fluoresceindicarboxaldehyde.If it is feasible,the target compound designed by this article will become a new enhanced fluorescence metal ions probe ,based on the irreversible C=N bond hydrolysis,which,induces fluorescence.

Key words:fluorescence probe DA,fluoresceindicarboxaldehyde ,

 C=N bond hydrolysis enhanced,fluorescence metal ions probe

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 前言 1

1.1绪论 1

1.2荧光素类衍生物及应用 2

1.2.1荧光素类衍生物 2

1.2.2荧光分析法的发展简史 3

1.3荧光分析方法 5

1.3.1荧光分析法的发展简史 5

1.3.2荧光产生原理 6

1.3.3荧光探针识别机理 7

1.3.4荧光分析方法优点 9

1.4荧光团 10

1.4.1荧光团 10

1.4.2识别基团 10

1.5对金属离子的检测 11

第二章 实验 12

2.1实验材料和设备 12

2.2实验 12

2.2.1实验内容 12

2.2.2产率计算 13

2.3瑞穆尔-悌曼反应原理 14

2.4金离子探针的检测 15

2.4.1金离子探针的选择性检测 15

2.4.2探针DA和金离子的时间-荧光曲线 16

2.4.3荧光滴定实验 16

2.4.4吸收滴定实验 18

第三章 小结与展望 19

3.1总结 19

参考文献 20

致谢 22

前言

1.1绪论

由于细胞是生命活动的基本单位，是一切有机生命体构成的基础单元，细胞研究是所有基于生命科学研究的出发点，因此要研究各种离子对生物体的影响，非常必要的一步就是活体细胞内离子的在线可视化实时监测。金属离子中的钙、镁、锌、铜等离子是生命必需的元素，维持着蛋白质、核酸和酶等生物大分子的基本结构,协同完成催化或者调节功能，影响着生物体的正常新陈代谢。而有些金属离子如镉、汞和铅等是潜在的毒素,这些金属离子的浓度必须精确控制在一定的范围内，任何浓度的微弱升高都将引发人体的疾病，例如Hg² 及其转化成的有机汞超过一定界限后可对人的神经系统、消化系统和内分泌系统造成严重损害。

同时，工业废水中对于各种金属离子的处理也是目前研究的重点。化工生产中的工业废水可能造成环境污染和安全事故等问题，因此准确可卡片检测工业废水处理过程中未去除的金属离子对环境的保护和稀有金属离子的提取具有非常重要的意义。

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