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摘 要

甲基丙烯酸的生产，是工业生产中相对重要的一环。而通过聚合作用产生的衍生物会产生独特的性质。了解产生的性质可以为生产生活带来怎样的影响，有效的多少溶剂可以产生什么样的现象。本课题以合成四[(4-丁烯酰氧基)苯基]卟啉的制备并对其光学性能进行研究为目标。合成的化合物可以在光学方面抑制某种有害光，并且可以在原有物理基础上增加较优的性能。由此产生的化合物可以在未来工业生产中创造意外价值。而我的宗旨是通过在不同实验条件下制备多种有效模型，通过相关仪器分析产物并进行观点论证。由此制备的四[(4-丁烯酰氧基)苯基]卟啉过程分三步走，为进一步研究甲基丙烯酸酯衍生物，结合机制对于光学研究奠定基础。因此文章对于影响合成的因素进行探讨。

关键词：衍生物；甲基丙烯酸酯；制备；光学研究

Preparation and characterization of tetra [(4-butenyloxy) phenyl] porphyrin

Abstract

The production of methacrylic acid is a relatively important link in industrial production. Derivatives produced by polymerization have unique properties. Understand the nature of the production can bring what kind of impact on production and life, how many effective solvents can produce what kind of phenomenon. The purpose of this study is to synthesize the preparation of tetra [(4-butenyloxy) phenyl] porphyrin and study its optical properties. The synthesized compound can suppress some kind of harmful light optically and increase the better performance on the basis of the original physics. The resulting compounds could create unexpected value in future industrial production. My aim is to prepare a variety of effective models under different experimental conditions, analyze the products through relevant instruments and demonstrate their viewpoints. The preparation of tetra [(4-butenyloxy) phenyl] porphyrin is divided into three steps, which lays a foundation for the further study of methacrylate derivatives and the binding mechanism for optical research. Therefore, the factors affecting synthesis are discussed in this paper.

Key words: Derivatives; Methacrylate; Preparation; Optical research

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2甲基丙烯酸酯衍生物的概述 1

1.3甲基丙烯酸酯衍生物在生物材料的应用 1

1.4甲基丙烯酸酯衍生物的合成方法 2

1.5本文研究内容 2

1.5.1合成路线一 2

1.5.2合成路线二 2

1.5.3合成路线三 3

第二章 化合物的合成 4

2.1实验试剂及仪器 4

2.1.1药品与试剂名称及规格 4

2.1.2仪器名称及生产厂家 4

2.2实验原理 5

2.2.1硅胶柱层析 5

2.2.2薄层色谱法（TLC） 5

2.2.3分液 5

2.2.4抽滤 6

2.2.5萃取 6

2.3配体的合成 6

2.3.1目标分子Por-NCO和Por-MA的合成路线 6

2.3.2配体模型二的合成步骤 8

2.3.3配体模型三的合成步骤 10

第三章 生成化合物的表征 11

3.1 红外吸收光谱的原理 11

3.2红外光谱产生的条件 11

3.3红外光谱的测量实验步骤 11

3.4生成化合物的特征 12

3.4.1四[(4-丁烯酰氧基)苯基] 卟啉红外分析 12

3.5有机化合物的紫外吸收光谱原理 12

3.6紫外吸收光谱的应用 12

3.7紫外可见分光光度计操作步骤 13

3.8紫外吸收光谱图 13

3.9核磁共振波谱法 15

3.10核磁共振氢谱（¹H NMR） 15

第四章 结论与展望 17

4.1结论总结 17

4.2展望 17

致 谢 18

参考文献 19

第一章 文献综述

1.1引言

随着人类科技领域的发展，人类愈发对未知物质的存在展开不断探知：从最早的单质再到合成化合物，人类从眼界以内的元素到人类想象再到具实的产品，每一个发现都标志着人类探索未知世界的前进。卟啉化合物存在于自然界，但人类真正利用这类化合物并应用于实际生产在近代：^[1]在1979年，Groves发现了第一种金属卟啉（铁四苯卟啉）催化氧化 ，其中环己烷以碘苯为氧化剂被氧化为环己醇。但是卟啉本身受到结构限制的影响，人们只能利用他溶于有机溶剂通过合成推进卟啉化学的发展。而甲基丙烯酸作为重要的有机化工原料与卟啉结合，可能产生出人们意想不到的奇异效果。

1.2甲基丙烯酸酯衍生物的概述

由于甲基丙烯酸^[2]通常用于有机合成及聚合物制备，所以通过添加不同的药品、溶剂所得到的衍生物会产生不同的影响。这些特殊性质产生原因不仅是通过甲基丙烯酸与乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂互溶的结果，更多的是因为可以通过共聚改性使衍生物结构各异从而产生不同作用。其重要的衍生产品如甲基丙烯酸甲酯^[3]生产的有机玻璃可用于飞机和民用建筑的窗户，也可加工成纽扣，太阳滤光镜和汽车灯透镜等；生产的涂料具有优越的悬浮、流变和耐久特性；^[4]制成的粘结剂可用于金属、皮革、塑料和建筑材料的粘合；甲基丙烯酸酯聚合物乳液用作织物整理剂和抗静电剂。另外，甲基丙烯酸还可作为合成橡胶的原料。

1.3甲基丙烯酸酯衍生物在生物材料的应用

因为甲基丙烯酸是重要的有机化学材料和聚合物中间体，可以提升产品稳定性以及粘性强度。所以其加工衍生出的产品在工业生产中具有潜藏的作用：可以应用于生命医学，涂料、甚至涉猎于科学领域。故我从医学、改良材料性能来综述应用观点。

1. 口腔临床修复学：口腔医学是医学的重要学科，而甲基丙烯酸衍生物可以通过有机合成达到为自修复单体，研究自修复胶囊对性能影响，探索和自修复技术在牙科领域提供数据支持，为修复领域提供宝贵经验。
2. 新型透明聚合物材料：^[5]光学树脂在耐冲击、加工简单等方面代替光学玻璃而闻名。而通过加入甲基丙烯酸、有机溶剂以及金属镉离子化进行合成。产品不仅可以改良有机玻璃硬度低的缺点，同时改善了产品的折光率，大大增强了产品利用率，产品密度呈线性增加。提供了接下来实验的参照物。
3. 改进聚丙烯酸甲酯：^[6]通过改进微乳液聚合方法，改进了原品在光学和力学性能。由微乳液改良的样本比原品质具有更强的拉伸效果，样本消光系数更小，相比原品更通透。可见通过聚合手段可以改进原品质，达到我们欲追求的效果。

1.4甲基丙烯酸酯衍生物的合成方法

制备甲基丙烯酸酯衍生物主要是化学方法：选择一些有机溶剂（催化剂）、金属加入甲基丙烯酸酯，通过在合成的分子是化学键连接可发生聚合反应的基团，在聚合反应过程中将合成分子引入到目标体系中。也可以通过一些引发剂把化合物合到高分子化合物上，改善原有材料的性能参数。根据性能参数改变原有配方或者是反应条件，从而得到我们想要的产物。

1.5本文研究内容

本课题以合成了一种四(4-丁烯酸酯苯基)卟啉为最终目标研究 。这种化合物可以减少有害蓝光照射，增大透光率，增大有害光的吸光度。接下来我将从通过多次合成，控制反应时间以及反应温度来进进行合成卟啉-甲基丙烯酸酯衍生物，如图1-1，图1-2，图1-3，三个步骤来形成最终产物。

1.5.1合成路线一

图1.1 合成路线一

1.5.2合成路线二

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