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摘 要

如今，在现代科技迅猛发展的时代，人们获取信息的途径大多来自于手机、电视、电脑等电子产品。而这些电子器件都离不开屏幕，所以出现了越来越多的发光材料。现有的发光材料大多为荧光材料，磷光材料的研究却比较少，并且磷光材料大多为无机材料，寿命短，成本高，毒性大，制作过程还需掺杂重金属，且发光条件较为苛刻，需在低温条件下进行。而有机长寿命室温磷光材料具有成本低，毒性小，可加工性好等特点成为了一个研究热点。由于咔唑在有机发光材料上是非常常见的材料，并且是一个很好的给电子基团，具有良好的稳定性和较宽的能隙。基于此，本文设计合成了一种基于咔唑基团长寿命室温磷光材料。

关键词：咔唑；长寿命; 室温磷光

Synthesis and Properties of Long-Life Room Temperature Phosphorescent Materials Based On Carbazole Groups

Abstract

Today, in the era of modern technology, people get information from electronic products such as mobile phones, TV, computers. These electronic devices are inseparable from the screen, so there are more and more luminescent materials. The existing light-emitting material is mostly fluorescent material, and the study of phosphorescent materials is relatively small, and the phosphorescent material is mostly short, high cost, high toxicity, and production process also need to be doped with heavy metals, and the luminescence conditions are more demanding. Conduct under low temperature conditions. The organic Long-Life Room Temperature Phosphor material has a low cost, small toxicity, good processability, has become a research hotspot.Since the carbazole is a very common material on the organic light-emitting material, it is a well-given electron group, which has good stability and wider energy gap. Based on this, this paper is designed to synthesize a carbazolyl group Long-life Room Temperature Phosphor material.

Key words: Carbazole; Long Life; Room Temperature Phosphorescence(RTP)

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 引 言 1

1.1 室温磷光材料 1

1.2 纯有机室温磷光的发展 1

1.2.1 力致发光型室温磷光材料 2

1.2.2 光致发光型室温磷光材料 2

1.3 磷光发光机理 3

1.4 磷光寿命 3

1.5咔唑 4

1.6咔唑衍生物的应用 4

1.6.1咔唑衍生物在荧光探针方面的应用 4

1.6.2咔唑衍生物在OLED方面的应用 5

1.6.3咔唑衍生物在染料敏化太阳能电池方面的应用 5

1.6.4咔唑衍生物在医药方面的应用 5

1.7目前存在的问题 5

1.8本文的研究思路和研究内容 6

第二章 基于咔唑基团长寿命室温磷光材料的合成及性质研究 7

2.1引言 7

2.2实验试剂和仪器 7

2.2.1试剂 7

2.2.2仪器 8

2.3实验过程 8

2.3.1第一中间产物9-（4-甲氧基苯基）-9H咔唑的合成 8

2.3.2第二中间产物4-（9H-咔唑-9-基）苯酚的合成 9

2.3.3最终产物4-（4-（9H-咔唑-9-基）苯氧基）-2,6-二氟苯甲腈的合成 9

2.4结果与讨论 11

2.4.1材料的合成及表征 11

2.4.2理论计算 11

2.4.3紫外-可见（UV-vis）吸收光谱 11

2.4.4荧光发射光谱 12

2.4.5磷光测试图 13

2.5本章小节 13

第三章 结论与展望 14

3.1结论 14

3.2展望 14

致 谢 15

参考文献 16

第一章 引 言

1.1 室温磷光材料

室温磷光（RTP）是一种特殊的磷光^[1]，它不仅能直接反应磷光的激发态跃迁过程，而且在防伪，传感，生物成像等领域具有广阔的应用。由于磷光材料是利用三重激发态到基态的辐射跃迁过程，其磷光寿命长达微秒甚至秒。现在已知的室内温度磷光材料包括纯有机室温磷光材料，有机小分子室温磷光材料，含金属的有机室温磷光材料，含有卤素的室温磷光材料，无机室温磷光材料等，由于其不仅具有重要的基础研究意义，而且可以为发光材料开辟新的应用领域，因此对其进行探索一直是一个富有挑战性的课题。磷光的本质是指从激发三线态(Tn)到 基态(So)的辐射跃迁，具有寿命长、斯托克斯位移大等优点。与含金属磷光材料相比^[2]，无金属的有机磷光材料具有成本低、毒性小等优点。鉴于上述优点，纯有机室温磷光材料在过去几年受到了广泛的关注，其应用己扩展到化学传感和数据加密等众多领域。然而，要获得具有持久寿命和高效率的纯有机室温磷光材料还存在一些困难，有机RTP材料在室温下通常表现出较短的寿命，首先，在纯有机系统中，由于缺乏有效的自旋轨道耦合（SOC），从Sl到Tn的系统间穿越（ISC）过程通常是很难发生的^[3]。为了促进ISC过程，研究者们开发了几种策略^[4-8]，如引入重原子（CI、Br、I）和引入含有孤对电子的羰基或杂原子（N、S、P），这两种策略都有利于SOC，并进一步提高ISC速率。但是，三线态激子容易因热分子运动和氧猝灭。因此，包括结晶工程、主客体相互作用、H聚集、聚合物基质的辅助作用等方法被提出用于减少非辐射耗散损失。

1.2 纯有机室温磷光的发展

室温磷光（RTP）是一种光物理过程，它的原理是由最低三重激发态（T1）进行辐射衰减，室温磷光已被应用于各个领域，例如生物探针和钞票防伪等。但是，传统的室温磷光材料是有机金属配合物构成的，这些金属配合物大多数都含有稀有金属，所以稳定性不好，而且成本极高，在作为高能量的可发射蓝光的材料时，并不能大范围的进行应用。与室温下表现出高效磷光的有机金属化合物不同，不含过渡金属的纯有机物在室温下几乎不产生磷光。由于这些化合物在室温下在空气中是缓慢的磷光过程，在使用磷光过程中的激发三重态之前，它们可能因为分子热运动或氧碰撞而失去活性^[9]。因此非金属芳香族化合物的产生磷光条件通常需要充满液氮^[10]或充满惰性气体^[11]。有一些人通过将纯芳香族的化合物吸附在具有刚性的主体材料表面的方法观测到了室温磷光，另一些人通过将其限定于胶束^[12]中的方法观测到了室温磷光 ，同时对其进行了探讨，但是由于纯有机室温磷光的设计原理的缺乏，纯有机室温磷光材料的发展还是有很大的难度。

2000年以后，为了实现让纯有机化合物具有高效（长寿命）室温磷光，科学家们尝试了许多新的办法，这些方法都有一个共同点就是对T1态非辐射衰减进行限制^[13-15]。如果要使这些材料的室温磷光持续较长时间，在激发光源移除后，就需要创造一个刚性的环境，让磷光发射过程变得更加缓慢，这样就能使纯有机化合物比含过渡金属化合物产生时间更长的室温磷光，而这种效应是由于刚性环境导致的T1态的辐射衰减率比其本身的辐射衰减率低。因为长时间持续的室温磷光特性已经被应用到许多的领域，例如，生物医学上无背景依赖的发射显像，具有反应迅速的传感器，以及存储数据和对数据的加密等。

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